3,5-二氯-2-羟基苯磺酸 | 26281-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2-羟基苯磺酸
• 中文别名: 2-羟基-3,5-二氯代苯磺酸
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonic acid
• 英文别名: DCHBS；3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzolsulfonsaeure
• CAS: 26281-43-6
• 化学式: C₆H₄Cl₂O₄S
• mdl: MFCD00066751
• 分子量: 243.067
• InChiKey: LWKJNIMGNUTZOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.806±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2908999090

制备方法与用途

3,5-二氯-2-羟基苯磺酸与安吡酮(HY-B1398)(4-AAP)和过氧化氢(H₂O₂)共同使用，在偶联酶反应中实现过氧化物酶的显色定量。此外，3,5-二氯-2-羟基苯磺酸还能与过氧化物酶结合，用于检测过氧化氢的生成量[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-羟基苯磺酸 、 硝酸 生成 2,4-二氯-6-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Armstrong, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1871, p. 473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 43.89h， 以100%的产率得到3,5-二氯-2-羟基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  磺化和在氯-和二氯苯酚，3-氟苯酚和的硫酸化反应（2,3-，2,4-和3,4-二氯苯氧基）乙酸用浓硫酸和三氧化硫†往最‡ §

  摘要：

  氯和二氯苯酚已在非质子传递溶剂中用硫酸和SO 3磺化。在用浓硫酸水溶液进行磺化反应中，磺酸异构体的分布主要取决于羟基取代基的邻位和对位和活化作用。这也是使用不超过1.0当量的SO 3的非质子磺化反应的决定因素。当使用大量的SO 3时，磺化异构体的分布越来越多地通过相应的苯基硫酸氢盐的额外磺化来确定，其中-OSO 3 H取代基是失活的，主要是对-（进而邻）指挥。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070303

文献信息

• Sulfonation of chloro- and dichloroanisoles with concentrated aqueous sulfuric acid and sulfur trioxide. Demethylation of chloroanisolesulfonic acids in sulfuric acid systems
  作者：Peter de Wit、Hans Cerfontain

  DOI：10.1002/recl.19881070605

  日期：——

  The nine chloro- and dichloroanisoles have been sulfonated with sulfuric acid. The observed sulfonic acid isomer distributions are determined mainly by the ortho- and para- directing effect of the methoxy substituent. In the reaction with sulfuric acid, the initially formed chloro- and dichloroanisolesulfonic acids are demethylated to give the corresponding phenolsulfonic acids. Demethylation occurs

  九种氯苯甲醚和二氯苯甲醚已用硫酸磺化。观察到的磺酸异构体分布主要取决于甲氧基取代基的邻位和对位作用。在与硫酸的反应中，将最初形成的氯代和二氯茴香醚磺酸脱甲基，得到相应的苯酚磺酸。脱甲基化仅在甲氧基取代基在空间上受邻氯和/或邻位阻碍的情况下发生-磺基取代基。2，3-和3，5-二氯茴香醚与发烟硫酸的反应最初分别产生4，6-和2，4-二磺酸。通过直接的磺基甲基化或通过原脱甲基化，随后进行硫酸化，将二磺酸转化为相应的硫酸氢盐。2,3-二氯-4,6-二磺基苯基硫酸氢环化成1,3,2,4-苯并二恶二硫辛2,2,4,4-四氧化物4。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE (LSD1) AND HISTONE DEACETYLASES (HDACS)<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE (LSD1) SPÉCIFIQUE D'UNE LYSINE D'HISTONE ET D'HISTONES DÉSACÉTYLASES (HDAC)
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015134973A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  A series of phenelzine analogs comprising a phenelzine scaffold linked to an aromatic moiety and their use as inhibitors of lysine-specific demethylase 1 (LSD1) and/or one or more histone deacetylases (HDACs) is provided. The presently disclosed phenelzine analogs exhibit potency and selectivity for LSD1 versus MAO and LSD2 enzymes and exhibit bulk, as well as, gene specific histone methylation changes, anti-proliferative activity in several cancer cell lines, and neuroprotection in response to oxidative stress. Accordingly, the presently disclosed phenelzine analogs can be used to treat diseases, conditions, or disorders related to LSD1 and/or HDACs, including, but not limited to, cancers and neurodegenerative diseases.

  提供了一系列苯妥英类似物，包括一个连接到芳香基团的苯妥英骨架，并且它们作为赖氨酸特异性去甲基化酶1（LSD1）和/或一个或多个组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂的用途。目前披露的苯妥英类似物对LSD1相对于MAO和LSD2酶表现出高效性和选择性，并且在几种癌细胞系中表现出体积、以及基因特异性组蛋白甲基化变化，抗增殖活性，并对氧化应激作出神经保护。因此，目前披露的苯妥英类似物可用于治疗与LSD1和/或HDACs相关的疾病、症状或障碍，包括但不限于癌症和神经退行性疾病。
• [EN] DCHBS-ACTIVE ESTERS OF PEG COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] ESTERS À DCHBS ACTIF DE COMPOSÉS PEG ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2018083335A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  The present invention relates to a novel acylating agent, a method for its preparation, and a method of using it for acylating one or more amino groups of an amino acid, a peptide, or a protein. The novel acylating agent may be a compound which comprises a structural element -HN-(CH2)2-(O-((CH2)2)k-O-(CH2)n-CO-, wherein k is an integer in the range of 1-10, and n is an integer in the range of 1-2, being esterified at its -CO-end to the hydroxy group of 3,5-dichloro-2-hydroxy-benzenesulfonic acid (3,5-DC-2-HBSA). This novel acylating agent has an improved stability. Using this agent the acylation process is improved as regards robustness, as well as improving yield and overall production economy. The novel acylating agent is useful for acylating pharmaceutical peptides and proteins such as GLP-1, insulin, pYY, and amylin. The invention also relates to a number of novel GLP-1 precursor peptides and derivatives in which the two N-terminal amino acids have been deleted.

  本发明涉及一种新型酰化试剂，其制备方法以及用于酰化氨基酸、肽或蛋白质中的一个或多个氨基的方法。这种新型酰化试剂可以是一种包含结构元素-HN-(CH2)2-(O-((CH2)2)k-O-(CH2)n-CO-的化合物，其中k为1-10范围内的整数，n为1-2范围内的整数，在其-CO端酯化为3,5-二氯-2-羟基苯磺酸（3,5-DC-2-HBSA）的羟基。这种新型酰化试剂具有改善的稳定性。使用这种试剂，酰化过程在鲁棒性方面得到改善，同时提高了产量和整体生产经济效益。这种新型酰化试剂对酰化药用肽和蛋白质如GLP-1、胰岛素、pYY和淀粉样蛋白具有用途。该发明还涉及一些新型GLP-1前体肽和衍生物，其中两个N-末端氨基已被删除。
• Process for preparing acrylate compound
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：US20030139613A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  An acrylate compound of formula (4): 1 is produced by allowing an acrylic acid compound of formula (1): 2 to react with an unsaturated compound of formula (2) or (3): 3 In formulae (1) through (4), R 1 and R 2 are H or F, R 3 is H, F, or an alkyl, alkenyl, fluoroalkyl or fluoroalkenyl group, R 4 and R 5 are H, halogen, or an alkyl, alkenyl, halogenated alkyl or halogenated alkenyl group; and X and Y are an unsubstituted or substituted hydrocarbon group, and dashed line - - - - - means that X and Y may be bonded together to form a cyclic structure.

  通过让化学式（1）：2的丙烯酸化合物与化学式（2）或（3）：3的不饱和化合物发生反应，可以制备出化学式（4）：1的丙烯酸酯化合物。在化学式（1）到（4）中，R1和R2为H或F，R3为H、F或烷基、烯基、氟烷基或氟烯基基团，R4和R5为H、卤素或烷基、烯基、卤代烷基或卤代烯基基团；X和Y为未取代或取代的碳氢基团，虚线- - - - - 表示X和Y可以连接在一起形成环状结构。
• XANTHOHUMOL-BASED COMPOUNDS AND COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Oregon State University

  公开号：US20160008298A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Disclosed herein are compounds capable of ameliorating, treating, and preventing metabolic syndrome, or risk factors associated with metabolic syndrome, such as obesity, diabetes, and/or cardiovascular disease. In some embodiments, the compounds can function as mild mitochondrial uncouplers and thereby reduce markers of metabolic syndrome by improving insulin sensitivity and glucose metabolism. Methods of making the compounds also are disclosed herein, along with compositions and formulations suitable for administration to a subject. In some embodiments, the compounds (or compositions thereof) can be formulated and administered as dietary supplements.

  本文披露了一些能够改善、治疗和预防代谢综合征或与代谢综合征相关的危险因素，如肥胖、糖尿病和/或心血管疾病的化合物。在某些实施例中，这些化合物可以作为轻度线粒体解偶联剂发挥作用，从而通过改善胰岛素敏感性和葡萄糖代谢来减少代谢综合征的标志。本文还披露了制备这些化合物的方法，以及适合用于给予受试者的组合物和配方。在某些实施例中，这些化合物（或其组合物）可以制成膳食补充剂的形式进行配方和给予。