3,5-二氯-2-羟基苯磺酰肼 | 90287-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-2-羟基苯磺酰肼
• 英文名称: 2,4-dichlorophenol-6-sulphonylhydrazide
• 英文别名: Benzenesulfonic acid, 3,5-dichloro-2-hydroxy-, hydrazide；3,5-dichloro-2-hydroxybenzenesulfonohydrazide
• CAS: 90287-02-8
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 257.097
• InChiKey: NUBAETVCIKJWCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  434.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-2-羟基苯磺酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3,5-dichloro-N'-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2-hydroxybenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  噻唑-磺酰胺衍生物作为有效阿尔茨海默氏症抑制剂的合成、DFT 研究、分子对接和生物活性评价。

  摘要：

  正如世界卫生组织 (WHO) 所揭示的那样，阿尔茨海默病是一种主要的公共大脑疾病，已导致许多人死亡。传统的阿尔茨海默病治疗方法，如化学疗法、手术和放射疗法不是很有效，并且通常与多种不良反应有关。因此，有必要寻找一种新的治疗方法来彻底治疗阿尔茨海默病，而且没有很多副作用。在这个研究项目中，我们报告了一些新的含噻唑的磺胺类似物 (1-21) 的合成和生物活性作为有效的抗阿尔茨海默病药物。采用了合适的表征技术，并采用密度泛函理论 (DFT) 计算方法以及计算机分子建模来评估电子特性和抗阿尔茨海默氏症 类似物的效力。所有类似物均表现出不同程度的抑制潜力，但与参考药物多奈哌齐（IC50 = 2.16 ± 0.12 µM 和 4.5 ± 0.11 µM）。构效关系的建立主要取决于苯环上取代基的性质、位置、数目和给/吸电子作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28020559
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯酚 在 氯磺酸 、 肼 作用下， 反应 1.0h， 生成 3,5-二氯-2-羟基苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  Cremlyn, R. J.; Swinbourne, F. J.; Fitzgerald, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 962 - 968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, in vitro α-amylase inhibitory, and radicals (DPPH & ABTS) scavenging potentials of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles
  作者：Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Arshia、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Vijayan Venugopal、Shahbaz Shamim、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103410

  日期：2020.1

  used to treat type-II diabetes mellitus, but also linked to several harmful effects. Therefore, it is essential to explore new and nontoxic antidiabetic agents with additional antioxidant properties. In this connection, a series of new N-sulfonohydrazide substituted indazoles 1-19 were synthesized by multistep reaction scheme and assessed for in vitro α-amylase inhibitory and radical (DPPH and ABTS)

  α-淀粉酶的过度表达会引起高血糖症，从而导致许多生理并发症，包括氧化应激，这是糖尿病最常见的问题之一。市售的α-淀粉酶抑制剂，例如阿卡波糖，伏格列波糖和米格列醇，用于治疗II型糖尿病，但也与多种有害作用有关。因此，必须探索具有其他抗氧化特性的新型无毒抗糖尿病药。在这方面，通过多步反应方案合成了一系列新的N-磺酰肼取代的吲唑1-19，并评估了其体外α-淀粉酶抑制和自由基（DPPH和ABTS）清除性能。所有化合物均通过不同的光谱技术进行了全面表征，包括1H，13C NMR，EI-MS，HREI-MS，ESI-MS和HRESI-MS。与标准阿卡波糖（IC50 1.20±0.09 µM）相比，化合物显示出有希望的α-淀粉酶抑制活性（IC50 = 1.23±0.06-4.5±0.03 µM）。此外，与具有清除活性的标准抗坏血酸相比，所有衍生物均被发现具有良好至中度的DPPH（IC50 2.01±0.13-5
• Badawi; El Maghraby; Ahmed, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 12, p. 838 - 841
  作者：Badawi、El Maghraby、Ahmed、Taha

  DOI：——

  日期：——
• CREMLYN, R. J.;SWINBOURNE, F. J.;FITZGERALD, P.;GODFREY, N.;HEDGES, P.;LA+, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 10, 962-968
  作者：CREMLYN, R. J.、SWINBOURNE, F. J.、FITZGERALD, P.、GODFREY, N.、HEDGES, P.、LA+

  DOI：——

  日期：——