3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺 | 104147-32-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzeneamine
• 英文别名: 1-[3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]amine；3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzenamine；3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)aniline；3,5-dichloro-4-(2,2,4,4-tetrafluoroethoxy)aniline；3,5-dichloro-4-(1,1,2,2,tetrafluoroethoxy)aniline；3,5-dichloro-4-(1,1,2,2,-tetrafluoroethoxy)aniline
• CAS: 104147-32-2
• 化学式: C₈H₅Cl₂F₄NO
• 分子量: 278.033
• InChiKey: JIPDPVQPKLVDIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305 °C
• 密度：
  1.558
• 闪点：
  138 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24/25,S26,S57,S60,S61
• 危险类别码：
  R22

制备方法与用途

化学性质

新蒸馏的纯品为无色透明黏稠液体，在空气中遇光照逐渐变为深紫色。其沸点在167～169℃之间，工业品纯度可达95%，或配成任何浓度的甲苯溶液。

用途

3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基) 苯胺是杀虫剂氟铃脲的重要中间体。

生产方法

该产品的制备是在催化剂存在下，将2,6-二氯-4-氨基苯酚与四氟乙烯进行氟化反应，从而得到3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基) 苯胺。

具体步骤如下：将2,6-二氯-4-氨基苯酚与DMF、KOH按比例配成溶液，并从加成塔淋下，从塔底通入四氟乙烯进行氟化反应。之后通过脱溶回收DMF，并用甲苯精制，最终得到所需产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以29%的产率得到3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Benzoylphenylureas with Fluorinated Substituents on the Aniline Ring as Insect Growth Regulators

  摘要：

  Enormous numbers of synthetic fluorine-containing compounds have been widely used in a variety of fields, especially in drug and pesticide design. To find novel insect growth regulators, a series of benzoylphenylureas with fluorinated substituents were designed and synthesized. The results of larvicidal activities of those novel fluoro-substituted benzoylphenylureas against oriental armyworm and mosquito revealed that most compounds exhibited excellent activities. It is worth mentioning that compounds 3 and 6 exhibited higher activities against oriental armyworm and mosquito than commercial Hexaflumuron. It can be further seen that the insecticidal activities would increase significantly by introducing fluorinated substituents into the structure of the designed benzoylphenylureas.

  DOI：

  10.1021/jf104578j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 iron doped carbon 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0~150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯-4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯胺的生产工艺

  摘要：

  3,5‑二氯‑4‑（1,1,2,2‑四氟乙氧基）苯胺的生产工艺，涉及化工产品的生产技术领域。将2,6‑二氯苯酚和硝酸混合进行硝化反应，制得2,6‑二氯对硝基苯酚（DCNP）；再将2,6‑二氯对硝基苯酚（DCNP）在氢气中进行还原反应，制得2,6‑二氯对氨基苯酚（DCAP）；然后将2,6‑二氯对氨基苯酚（DCAP）与四氟乙烯进行加成反应，制得3,5‑二氯‑4‑（1,1,2,2‑四氟乙氧基）苯胺。本发明反应的目标性强，副产物少，转化率高，后处理简单。

  公开号：

  CN106278911A

文献信息

• Haloalkoxy anilide derivatives of 2-4(-heterocyclic oxyphenoxy)alkanoic
  申请人：DowElanco

  公开号：US05250690A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  The present invention is directed to novel substituted aniline compounds, the optically active isomers of said compounds, compositions containing said compounds, and the use of these compounds in the selective kill and control of grassy weeds in the presence of valuable crop plants, especially corn plants.

  本发明涉及新型的取代苯胺化合物、所述化合物的光学活性对映异构体、含有所述化合物的组合物，以及这些化合物在选择性杀除和控制禾本科杂草特别是在玉米植物中的有价值作物植物的应用。
• Design, Synthesis and Insecticidal Activity of Diamides with Oxydibenzene or Diphenylamine Subunits
  作者：Ye Liu、Xinfei Chen、Xiaoyong Xu、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.2174/1570180813666161028113852

  日期：2017.1.26

  Introduction: After using insecticides over many years, the resistance and environmental issues have become great challenges to crop protection. Modern agriculture calls for new insecticidal candidates. Phthalic diamide insecticide containing adjacent two amide group were favored for its new mode of action. Most chemical optimizations of phthalic diamide insecticide focused on amide groups. Modifications

  简介：在使用杀虫剂多年后，耐药性和环境问题已成为保护作物的巨大挑战。现代农业要求有新的杀虫候选物。含有相邻两个酰胺基的邻苯二甲酸二酰胺杀虫剂因其新的作用方式而受到青睐。邻苯二甲酸二酰胺类杀虫剂的大多数化学优化都集中在酰胺基上。苯基部分的修饰包括较少的取代基类型。 目的：本文的目的是通过用氧二苯和二苯胺代替苯基部分来改变两种酰胺的方向和距离，从而研究杀虫活性的变化。 结果：以Cu / CuI催化的Ullmann偶联和磺酰基-O-丙烯酸混合酸酐为反应中间体，合成了目标化合物。评价了所有目标化合物的抗粘虫（Mythimna sepatara）。两种含有多氟烷氧基取代基的合成化合物在500 mg L -1下的死亡率为100％。基于DFT的势能表面扫描表明，三种构象的杀虫化合物的相对能非常相似。 结论：我们设计，合成和表征了十七种新颖的杀虫化合物。发现其中两个具有杀虫作用。初步的结构活性关系表明，苯
• Design, synthesis and insecticidal activity of biphenyl-diamide derivatives
  作者：Ye Liu、Chao Lei、Xiao-Yong Xu、Xu-Sheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.12.011

  日期：2016.3

  substructure were designed and synthesized. Their insecticidal activities against armyworms (Mythimna sepatara) and aphis (Aphis craccivora) were screened. The compounds with 3,5-dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl substituent were found to be insecticidal to armyworms with the similar symptoms to poisoning by flubendiamide. In this research, we presented a novel type of diamide insecticide as a lead

  摘要作用于昆虫雷诺碱受体的二酰胺是目前研究的热点。为了寻找新的候选物，设计并合成了一系列含有联苯亚结构的二酰胺。筛选了它们对粘虫（Mythimna sepatara）和蚜虫（Aphis craccivora）的杀虫活性。发现具有3,5-二氯-4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基取代基的化合物对粘虫有杀虫作用，其症状与氟苯二酰胺中毒相似。在这项研究中，我们提出了一种新型的二酰胺类杀虫剂作为进一步优化的先导化合物。
• 一类1，2，3-噻二唑甲酰脲类化合物及其制备 方法和用途
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN102225918B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明提供了一类1，2，3-噻二唑甲酰脲类化合物及其制备方法和用途，本发明涉及含1，2，3-噻二唑的杂环化合物，它们具有如V和VII所示的化学结构通式。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的工艺；还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂组合使用在防治农业、林业、园艺和卫生病害、虫害、病毒病害中的用途和制备方法。
• Synthesis of 3,5-Dichloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl Containing 1,2,3-Thiadiazole Derivatives via Ugi Reaction and Their Biological Activities
  作者：Shouxin Wang、Huan Wang、Zhijin Fan、Yifeng Fu、Na Mi、Jufang Zhang、Zhengcai Zhang、Nataliya P. Belskaya、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1002/cjoc.201190080

  日期：2011.2

  2‐tetrafluoroethoxy)phenyl containing 4‐methyl‐1,2,3‐thiadiazole derivatives were designed and synthesized via Ugi reaction. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and high‐resolution mass spectroscopy. The preliminary bioassay results indicated that some title compounds had good fungicide activity at 50 µg/mL; most of the compounds presented a certain degree of direct inhibition activity, good inactivation

  通过Ugi反应设计并合成了一系列新颖的3,5-二氯-4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基，其中含有4-甲基-1,2,3-噻二唑衍生物。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱确认了它们的结构。初步的生物测定结果表明，某些标题化合物在50 µg / mL的浓度下具有良好的杀菌活性。大多数化合物在500 µg / mL和100 µg / mL时具有一定程度的对烟草花叶病毒的直接抑制活性，良好的灭活和治愈活性。某些化合物在200 µg / mL时对小菜蛾有良好的杀幼虫活性，在2 µg / mL时对淡色库蚊有出色的杀幼虫活性。