(1-Cyclopentylcyclopropyl)-phenylmethanone | 1178527-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-Cyclopentylcyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 1178527-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: GVGALQAIASFRFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chlorocyclopropyl phenyl sulfoxide 、 Cyclopentylmagnesium chloride 、 苯甲酰氯 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以67%的产率得到(1-Cyclopentylcyclopropyl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  一锅中通过环丙基镁类胡萝卜素取代芳基1-氯环丙基亚砜的氯和亚磺酰基基团：多取代的环丙烷的合成

  摘要：

  发现通过添加HMPA作​​为添加剂可以抑制由芳基1-氯环丙基亚砜与格氏试剂生成的环丙基镁类胡萝卜素重排至丙二烯。用格氏试剂将环丙基镁类化合物烷基化，主要得到的是烷基化的环丙基氯化镁。环丙基氯化镁中间体可以用几种亲电试剂捕集，得到多取代的环丙烷。该程序提供了一种合成多取代环丙烷的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.019

文献信息

• Substitution of both chloro and sulfinyl groups of aryl 1-chlorocyclopropyl sulfoxides in one-pot via cyclopropylmagnesium carbenoids: a synthesis of multi-substituted cyclopropanes
  作者：Masanobu Yajima、Ryo Nonaka、Hironori Yamashita、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.019

  日期：2009.8

  The rearrangement of cyclopropylmagnesium carbenoids, which were generated from aryl 1-chlorocyclopropyl sulfoxides with a Grignard reagent, to allenes was found to be suppressed by adding HMPA as an additive. Alkylation of the cyclopropylmagnesium carbenoids with the Grignard reagent gives mainly alkylated cyclopropylmagnesium chloride instead. The cyclopropylmagnesium chloride intermediate can be

  发现通过添加HMPA作​​为添加剂可以抑制由芳基1-氯环丙基亚砜与格氏试剂生成的环丙基镁类胡萝卜素重排至丙二烯。用格氏试剂将环丙基镁类化合物烷基化，主要得到的是烷基化的环丙基氯化镁。环丙基氯化镁中间体可以用几种亲电试剂捕集，得到多取代的环丙烷。该程序提供了一种合成多取代环丙烷的新方法。