甲基4-脱氧-4-氟-alpha-D-葡萄糖三苯甲酸酯 | 84065-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基4-脱氧-4-氟-alpha-D-葡萄糖三苯甲酸酯
• 中文别名: 4-脱氧-4-氟-α-D-葡萄糖酸三苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2,3,6-Tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-αD-glucopyranoside；methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-fluoro-4-deoxy-D-glucopyranoside；Methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-deoxy-4-fluoro-alpha-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-fluoro-6-methoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 84065-98-5
• 化学式: C₂₈H₂₅FO₈
• 分子量: 508.5
• InChiKey: DIJCUJJYNKHAJY-NRUNVSGISA-N

物化性质

• 沸点：
  612.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-脱氧-4-氟-alpha-D-葡萄糖三苯甲酸酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到4-脱氧-4-氟-alpha-d-葡萄糖甙甲酯
  参考文献：
  名称：

  甲基2-脱氧-2-氟-和3-脱氧-3-氟-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷的合成及nmr光谱。

  摘要：

  甲基3-脱氧-3-氟-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷以及α-和β-D-葡糖呋喃糖苷是通过3-脱氧-3-氟-1,2：5,6-di-O的甲醇分解制得的-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。结晶3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-α-D-吡喃葡萄糖基氯（2）和相应的糖基溴化物（3）由1,3,4,6-四甲基制得-O-乙酰基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖（1）。在三氟甲磺酸银和高氯酸银催化的糖基化条件下，2与甲醇的反应表明，尽管在C-2处存在氟官能团可能无法分离，但对于形成相应的甲基α-糖苷而言，明显缺乏立体选择性。邻居参与。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80239-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-半乳糖苷-2,3,6-三苯甲酸酯 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到甲基4-脱氧-4-氟-alpha-D-葡萄糖三苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  两亲糖复合物的化学合成：获得氨基、氟化和巯基油基糖苷

  摘要：

  两亲性糖复合物作为化学生物学工具和生物表面活性剂提供了重要的发展前景。需要对此类材料进行化学合成来加速这一前景，油基糖苷的例子更是锦上添花。在此，我们报告了一种温和可靠的糖基化方法来获取油基葡萄糖苷，用α-三氯乙酰亚胺酯供体对油醇进行糖苷化。我们展示了这种方法的能力，并将其扩展到合成油醇的糖苷和葡糖胺中吡喃糖组分氟化和巯基修饰的第一个例子。这些化合物提供了一系列令人兴奋的工具来探索利用油基糖苷的工艺和材料，包括作为鞘糖脂代谢的探针。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108854

文献信息

• Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, medicaments containing these compounds, and the use thereof
  申请人：Frick Wendelin

  公开号：US20050014704A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, medicaments containing these compounds, and the use thereof. The invention relates to substituted aromatic fluoroglycoside derivatives of the formula I in which the radicals have the stated meanings, and their physiologically tolerated salts and process for their preparation. The compounds are suitable for example as antidiabetics.

  新型芳香族氟糖苷衍生物，包含这些化合物的药物，以及它们的用途。该发明涉及公式I的取代芳香族氟糖苷衍生物，其中基团具有所述含义，以及它们的生理耐受盐和制备过程。这些化合物例如适用于抗糖尿病药物。
• [DE] NEUE HETEROCYCLISCHE FLUORGLYKOSIDDERIVATE, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL FLUOROGLYCOSIDE HETEROCYCLIC DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL PRODUCTS CONTAINING SAID COMPOUNDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE FLUORGLYCOSIDE HETEROCYCLIQUES, PRODUITS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004052903A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Die Erfindung betrifft substituierte heterocyclische Fluorglykosidderivate der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Antidiabetika.

  这项发明涉及公式（I）中所示的取代杂环氟糖苷衍生物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容性盐和制备方法。这些化合物可用作抗糖尿病药物。
• [DE] NEUE FLUORGLYKOSIDDERIVATE VON PYRAZOLEN, DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES OF PYRAZOLES, MEDICAMENTS CONTAINING THESE COMPOUNDS, AND THE USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES FLUOROGLYCOSIDIQUES DE PYRAZOLES, MEDICAMENTS CONTENANT CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2005121161A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Die Erfindung betrifft substituierte Fluorglykosidderivate von Pyrazolen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Antidiabetika.

  这项发明涉及式(I)的取代氟代糖苷衍生物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容的盐和制备方法。这些化合物可用作抗糖尿病药物。
• Preparation of Nonradioactive Standards and a Precursor for a Hypoxia 18F PET Tracer Derived from 1-(β-d-Galactopyranosyl)-2-nitroimidazole
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Anna Schweifer、Petra Malová Križková、Kurt Mereiter

  DOI：10.1055/s-0036-1588991

  日期：2017.7

  converted to a potential precursor for a fluorine-18 labeled hypoxia tumor marker. Two nonradioactive standards, the 6′-deoxy-6′-fluorogalactosyl and the 4′-deoxy-4′-fluoroglucosyl analogue were also prepared. These 2-nitroimidazole nucleosides were prepared by a modified Vorbrüggen coupling. Acetyl-protected 1-(β-d-galactopyranosyl)-2-nitroimidazole was converted to a potential precursor for a fluorine-18

  †死者。 抽象的 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。 乙酰基保护的1-（β- d-吡喃半乳糖基）-2-硝基咪唑被转化为氟18标记的缺氧肿瘤标记物的潜在前体。还制备了两种非放射性标准品，即6'-脱氧-6'-氟半乳糖基和4'-脱氧-4'-氟葡糖基类似物。这些2-硝基咪唑核苷是通过改良的Vorbrüggen偶联制备的。
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FLUOROGLYCOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE FLUOROGLYCOSIDE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010077623A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention provides processes for producing (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6- hydroxymethyl-2-[4-(4-methoxy-benzyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yloxy]- tetrahydro-pyran-3,4-diol or a tautomer or hydrate thereof, of high purity and in a relatively high yield suitable for use on an industrial scale. The present invention is also directed to synthetic intermediates that are useful for the preparation of (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-hydroxymethyl-2-[4-(4-methoxy- benzyl)-5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-3,4-diol or a tautomer or hydrate thereof.

  本发明提供了一种生产(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物的工艺，具有较高的纯度和相对较高的产率，适用于工业规模生产。本发明还涉及合成中间体，可用于制备(2S,3R,4R,5S,6R)-5-氟-6-羟甲基-2-[4-(4-甲氧基苯甲基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-氧基]-四氢吡喃-3,4-二醇或其互变异构体或水合物。