N-dodecyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide | 159208-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 9-Bromo-N-dodecylperylene-3,4-dicarboximide；5-Bromo-16-dodecyl-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(20),2,4,6,8,10(23),11(21),12,14(22),18-decaene-15,17-dione
• CAS: 159208-55-6
• 化学式: C₃₄H₃₄BrNO₂
• 分子量: 568.553
• InChiKey: YWJCOHWIHPIREF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.9±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到N,N'-bis(dodecyl)-9,9'-biperylene-3,4:3',4'-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  Quante, Heribert; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 12, p. 1487 - 1489

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-dodecylperylene-3,4-dicarboximide 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-dodecyl-9-bromoperylene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes

  摘要：

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。

  DOI：

  10.1039/a804337j

文献信息

• [DE] 9-CYANOSUBSTITUIERTE PERYLEN-3,4-DICARBONSÄUREMONOIMIDE ALS FARBSTOFFE<br/>[EN] 9-CYANO-SUBSTITUTED PERYLENE-3,4-DICARBOXYLIC ACID MONOIMIDES AS DYESTUFFS<br/>[FR] MONOIMIDES D'ACIDE PERYLENE-3,4-DICARBOXYLIQUE SUBSTITUES PAR DES GROUPES CYANO EN POSITION 9
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2004029028A3

  公开（公告）日：2005-04-21
• US5405962A
  申请人：——

  公开号：US5405962A

  公开（公告）日：1995-04-11
• US6486319B1
  申请人：——

  公开号：US6486319B1

  公开（公告）日：2002-11-26
• Quaterrylenebis(dicarboximide)s: near infrared absorbing and emitting dyes
  作者：Yves Geerts、Heribert Quante、Harald Platz、Rainer Mahrt、M. Hopmeier、Arno Böhm、Klaus Müllen

  DOI：10.1039/a804337j

  日期：——

  New ladder-type chromophores, the quaterrylenebis(dicarboxdiimide)s 2, 18 and 23, have been synthesised which, despite their extended π-system, exhibit good solubility in organic solvents and film forming properties when adequately substituted. These unprecedented dyes, which absorb and even emit light in the NIR window, are also characterized by oustanding chemical, thermal and photochemical stability with regard to their absorption range. The potential formation of J-aggregates in strongly acidic media has been investigated and has been ruled out by combined 1 H NMR and UV-VIS-NIR spectroscopy experiments. In addition, their photophysical and electrochemical characteristics have been explored and are discussed.

  我们合成了新的梯形发色团--季丙烯双（二羧基二亚胺）2、18 和 23，尽管它们具有扩展的 π 系统，但在有机溶剂中具有良好的溶解性，并且在充分取代后具有成膜特性。这些前所未有的染料在近红外窗口吸收甚至发射光，在吸收范围方面还具有出色的化学、热和光化学稳定性。通过 1 H NMR 和 UV-VIS-NIR 光谱联合实验，研究人员排除了在强酸性介质中形成 J-团聚体的可能性。此外，还探讨并讨论了它们的光物理和电化学特性。
• Quante, Heribert; Muellen, Klaus, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 12, p. 1487 - 1489
  作者：Quante, Heribert、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——