2-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitropyridine-1-oxide | 116418-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitropyridine-1-oxide
• 英文别名: 2-chloromethyl-3-methyl-4-nitropyridine 1-oxide；2-(Chloromethyl)-3-methyl-4-nitropyridine 1-oxide；2-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 116418-98-5
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₃
• 分子量: 202.597
• InChiKey: WTUOROFNVRAWHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-吡啶基)-1-乙醇 、 2-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitropyridine-1-oxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Probing riboswitch–ligand interactions using thiamine pyrophosphate analogues

  摘要：

  大肠杆菌中的thiM核糖开关能够与其天然配体硫胺素焦磷酸（TPP或硫胺素二磷酸）形成特异性接触，不仅能够产生纳摩尔级的结合亲和力，还能对类似的小分子展现出高度选择性。一系列合成的TPP类似物被用来探究核糖开关与配体之间的相互作用。结果显示，thiM的嘧啶感知螺旋经过精妙调整，通过识别其氨基嘧啶环周围的氢键供体和受体，以及可能对环电子性质敏感的π堆积相互作用，来选择TPP。TPP的中心噻唑环在配体识别中的重要性似乎比之前认为的更高。它可能通过长程静电相互作用和/或通过对嘧啶环施加电子 withdrawing 效应来促进结合，使得其存在能够被间接感知，从而在体内区分硫胺素（及其磷酸酯）与其他氨基嘧啶。焦磷酸部分对于亚微摩尔级的结合亲和力至关重要，但出乎意料的是，它似乎并不严格需要调控基因表达。

  DOI：

  10.1039/c2ob07116a
• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-3-methyl-pyridine 1-oxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitropyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic imidazole derivatives

  摘要：

  公式I的三环咪唑衍生物，其中R.sup.1和R.sup.3中的一个是较低的烷基，另一个是氢或较低的烷基，R.sup.2是较低的烷基，n是数字0或1，A是R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7各自是较低的烷基，R.sup.8是氢或较低的烷基，描述了它们的酸盐。这些化合物可用作控制或预防溃疡和胃酸分泌增加的药剂。

  公开号：

  US04634710A1

文献信息

• (Bezimidazol-2-yl)-pyridinium compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04766133A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  (Benzimidazol-2-yl)-pyridinium compounds of the formula ##STR1## wherein A is --SR.sup.9, --SO.sub.3.sup.- or --S--SO.sub.3.sup.- ; R.sup.1 and R.sup.3 each is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl; R.sup.2 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxy or a negatively charged oxygen atom; R.sup.4 is hydrogen or a negative charge; R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7 and R.sup.8 each is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, aryl, halogen, cyano, nitro, formyl, (C.sub.2 -C.sub.7)-alkanoyl, arylcarbonyl, carboxy, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, carbamoyl, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyl, pyrrolidinocarbonyl, piperidinocarbonyl, carbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, pyrrolidinocarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, piperdinocarbonyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxy, (C.sub.2 -C.sub.7)-alkanoloxy, aryloxy, arylcarbonyloxy, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyloxy, aryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, carbamoyloxy, mono- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyloxy, pyrrolidinocarbonyloxy, piperidinocarbonyloxy, hydroxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, trifluoromethyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxymethyl or (C.sub.2 -C.sub.3)-alkylenedioxymethyl or two of these substituents which are adjacent jointly and together with the carbon atoms to which they are attached are a 5-, 6- or 7-membered ring; and R.sup.9 is (C.sub.1 -C.sub.20)-alkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-cycloalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-alkenylalkyl, (C.sub.3 -C.sub.7)-alkynylalkyl, substituted (C.sub.3 -C.sub.7)- alkenyl-alkyl, aryl, aryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, hydroxy- (C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxy- (C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, (C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl- (C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, dicarboxy-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, carboxy-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkylcarbamoyl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl, optionally N-substituted amino-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, optionally N-substituted amino-carboxy-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, optionally N-substituted amino-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkoxycarbonyl-(C.sub.2 -C.sub.7)-alkyl, heteroaryl, heteroaryl-(C.sub.1 -C.sub.7)-alkyl or a residue derived from a cysteine-containing oligopeptide by elimination of the SH group; provided that when there is a net single positive charge there is an external anion, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  苯并咪唑-2-基吡啶化合物的化学式为##STR1##其中A为--SR.sup.9，--SO.sub.3.sup.-或--S--SO.sub.3.sup.-；R.sup.1和R.sup.3分别为氢或(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基；R.sup.2为氢，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧基或带负电荷的氧原子；R.sup.4为氢或带负电荷；R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7和R.sup.8分别为氢，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，芳基，卤素，氰基，硝基，甲酰基，(C.sub.2 -C.sub.7)-烷酰基，芳基羰基，羧基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基，芳氧羰基，芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，氨基甲酰基，单或双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基甲酰基，吡咯烷甲酰基，哌啶甲酰基，氨基甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，单或双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，吡咯烷甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，哌啶甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，羟基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧基，(C.sub.2 -C.sub.7)-烷氧基，芳氧基，芳基羰氧基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰氧基，芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰氧基，芳氧羰氧基，氨基氧基，单或双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基氧基，吡咯烷甲酰氧基，哌啶甲酰氧基，羟基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，三氟甲基，双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧甲基或(C.sub.2 -C.sub.3)-烷二氧甲基或其中两个相邻的这些取代基与它们连接的碳原子一起形成5、6或7元环；R.sup.9为(C.sub.1 -C.sub.20)-烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-环烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-烯基烷基，(C.sub.3 -C.sub.7)-炔基烷基，取代的(C.sub.3 -C.sub.7)-烯基-烷基，芳基，芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，羟基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，双-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，二羧基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，羧基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基氨基甲酰基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基，可选地N-取代氨基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，可选地N-取代氨基-羧基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，可选地N-取代氨基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷氧羰基-(C.sub.2 -C.sub.7)-烷基，杂环芳基，杂环芳基-(C.sub.1 -C.sub.7)-烷基或通过消除-SH基而得到的半胱氨酸寡肽的残基；但当存在净正电荷时，存在外部阴离子，或其药用可接受酸盐。
• ES2063705A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4634710A
  申请人：——

  公开号：US4634710A

  公开（公告）日：1987-01-06
• US4766133A
  申请人：——

  公开号：US4766133A

  公开（公告）日：1988-08-23
• US4981861A
  申请人：——

  公开号：US4981861A

  公开（公告）日：1991-01-01