Boc-D-Tyr(i-Pr) | 80131-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Tyr(i-Pr)
• 英文别名: (2R)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-[4-(propan-2-yloxy)phenyl]propanoic acid；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(4-propan-2-yloxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 80131-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: XEKGNAQORBPDEJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-(S-benzylmercapto)-β,β-cyclopentamethylenepropionate 、 Boc-D-Tyr(i-Pr) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 β-(S-benzylmercapto)-β,β-cyclopentamethylenepropionyl-D-Tyr(i-Pr)-Phe-Val-Asn-Cys(Bzl)-Pro-Arg(Tos)-Gly-NH2
  参考文献：
  名称：

  设计更有效的精氨酸-加压素抗利尿剂拮抗剂。

  摘要：

  作为旨在设计对精氨酸加压素（AVP）的抗利尿剂反应更有效和选择性拮抗剂的计划的一部分，我们在以下位置取代了O-烷基-D-酪氨酸（其中烷基=甲基，乙基，异丙基或正丙基）在我们先前报道的八种O-烷基-L-酪氨酸拮抗剂对AVP的抗利尿剂和血管升压药中的第2位。我们还在两种抗利尿剂激动活性弱的升压药拮抗剂[1-（β-巯基-β，β-环戊亚甲基丙酸），4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素[d（ CH2）5VDAVP]及其L-精氨酸异构体[d（CH2）5VAVP]。通过固相法合成的十个类似物如下：1，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VDAVP; 2，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VDAVP; 3，d（CH2）5-D-Tyr（i-Pr）VDAVP; 4，d（CH2）5-D-Tyr（n-Pr）VDAVP; 5，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VAVP; 6，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VAVP;

  DOI：

  10.1021/jm00343a009
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸异丙酯 、 丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 在 crown ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以72.3%的产率得到Boc-D-Tyr(i-Pr)
  参考文献：
  名称：

  设计更有效的精氨酸-加压素抗利尿剂拮抗剂。

  摘要：

  作为旨在设计对精氨酸加压素（AVP）的抗利尿剂反应更有效和选择性拮抗剂的计划的一部分，我们在以下位置取代了O-烷基-D-酪氨酸（其中烷基=甲基，乙基，异丙基或正丙基）在我们先前报道的八种O-烷基-L-酪氨酸拮抗剂对AVP的抗利尿剂和血管升压药中的第2位。我们还在两种抗利尿剂激动活性弱的升压药拮抗剂[1-（β-巯基-β，β-环戊亚甲基丙酸），4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素[d（ CH2）5VDAVP]及其L-精氨酸异构体[d（CH2）5VAVP]。通过固相法合成的十个类似物如下：1，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VDAVP; 2，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VDAVP; 3，d（CH2）5-D-Tyr（i-Pr）VDAVP; 4，d（CH2）5-D-Tyr（n-Pr）VDAVP; 5，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VAVP; 6，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VAVP;

  DOI：

  10.1021/jm00343a009

文献信息

• Design of more potent antagonists of the antidiuretic responses to arginine-vasopressin
  作者：Maurice Manning、Aleksandra Olma、Wieslaw A. Klis、Aleksander M. Kolodziejczyk、Janny Seto、Wilbur H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00343a009

  日期：1982.1

  designing more potent and selective antagonists of the antidiuretic responses to arginine-vasopressin (AVP), we substituted O-alkyl-D-tyrosine (where alkyl = methyl, ethyl, isopropyl, or n-propyl) at position 2 in our eight previously reported O-alkyl-L-tyrosine antagonists of antidiuretic and vasopressor responses to AVP. We also substituted D-tyrosine for L-tyrosine in two vasopressor antagonists with weak

  作为旨在设计对精氨酸加压素（AVP）的抗利尿剂反应更有效和选择性拮抗剂的计划的一部分，我们在以下位置取代了O-烷基-D-酪氨酸（其中烷基=甲基，乙基，异丙基或正丙基）在我们先前报道的八种O-烷基-L-酪氨酸拮抗剂对AVP的抗利尿剂和血管升压药中的第2位。我们还在两种抗利尿剂激动活性弱的升压药拮抗剂[1-（β-巯基-β，β-环戊亚甲基丙酸），4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素[d（ CH2）5VDAVP]及其L-精氨酸异构体[d（CH2）5VAVP]。通过固相法合成的十个类似物如下：1，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VDAVP; 2，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VDAVP; 3，d（CH2）5-D-Tyr（i-Pr）VDAVP; 4，d（CH2）5-D-Tyr（n-Pr）VDAVP; 5，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VAVP; 6，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VAVP;