p-nitrophenyl β-(S-benzylmercapto)-β,β-cyclopentamethylenepropionate | 55154-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl β-(S-benzylmercapto)-β,β-cyclopentamethylenepropionate
• 英文别名: p-nitrophenyl β-(benzylthio)-β,β-pentamethylenepropionate；p-nitrophenyl 1-<(phenylmethyl)thio>-cyclohexaneacetate；p-Nitrophenyl-β-(S-benzylmercapto)-β,β-pentamethylenepropionat；(4-Nitrophenyl) 2-(1-benzylsulfanylcyclohexyl)acetate
• CAS: 55154-81-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄S
• 分子量: 385.484
• InChiKey: DRLOVUSZEQHWQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-(S-benzylmercapto)-β,β-cyclopentamethylenepropionate 在 ammonium hydroxide 、 氨 、 sodium 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 <1-(β-mercapto)-β,β-cyclopentamethylenepropionic acid),2-glycine,4-valine>arginine-vasopressin
  参考文献：
  名称：

  设计更有效，更具选择性的对精氨酸-加压素的抗利尿剂的拮抗剂，而无需抗利尿剂的激动作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00346a016

文献信息

• Solid-phase synthesis of 16 potent (selective and nonselective) in vivo antagonists of oxytocin
  作者：Maurice Manning、Marian Kruszynski、Krzysztof Bankowski、Aleksandra Olma、Bernard Lammek、Ling Ling Cheng、Wieslaw A. Klis、Janny Seto、Jaya Haldar、Wilbur H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00122a016

  日期：1989.2

  d(CH2)5[D-Tyr(Me)2]AVP, (2) d(CH2)5[D-Tyr(Me)2, Val4,delta 3-Pro7]AVP, (3) d(CH2)5[D-Tyr-(Et)2, Val4,Lys8]VP, (4) d(CH2)5[D-Tyr(Et)2,Val4,Cit8]VP, (5) d(CH2)5[Tyr(Me)2]AVT, (6) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Lys8]VT, (7) dP[Tyr(Me)2]AVT, (8) dP[Tyr(Me)2,Val4]AVT, (9) d(CH2)5[D-Tyr(Me)2, Val4]AVT, (10) d(CH2)5[D-Phe2,Val4]AVT, (11) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4]OVT, (12) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4,Ala-NH2(9)]OVT, (13) d(CH2)5[Tyr(Me)2,Thr4

  我们描述了催产素的16种新型体内拮抗剂的合成及其某些药理特性。这些是基于三个肽的修饰：A，B和C。A是我们先前报道的对精氨酸-加压素（AVP）/弱催产素拮抗剂[1-（beta -巯基-β，β-五亚甲基丙酸），2-O-甲基酪氨酸]精氨酸-加压素（d（CH2）5 [Tyr（Me）2] AVP。B在这里报道，A的Ile3类似物是d（CH2） 5 [Tyr（Me）2] AVT（下图5），C是我们先前报道的有效的非选择性催产素拮抗剂/ AVP V1拮抗剂，[1-（β-巯基-β，β-五亚甲基丙酸），2-O-甲基酪氨酸， 8-鸟氨酸] vasotocin（d（CH2）5 [Tyr（Me）2] OVT）。在A，B和C中单独或组合使用以下取代基：1-脱氨基青霉胺（dP）; D-Tyr（Alk）2（其中Alk = Me或Et），D-Phe2; Val4，Thr4；Delta 3-Pro7; Lys8，Cit8
• Design of more potent antagonists of the antidiuretic responses to arginine-vasopressin
  作者：Maurice Manning、Aleksandra Olma、Wieslaw A. Klis、Aleksander M. Kolodziejczyk、Janny Seto、Wilbur H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00343a009

  日期：1982.1

  designing more potent and selective antagonists of the antidiuretic responses to arginine-vasopressin (AVP), we substituted O-alkyl-D-tyrosine (where alkyl = methyl, ethyl, isopropyl, or n-propyl) at position 2 in our eight previously reported O-alkyl-L-tyrosine antagonists of antidiuretic and vasopressor responses to AVP. We also substituted D-tyrosine for L-tyrosine in two vasopressor antagonists with weak

  作为旨在设计对精氨酸加压素（AVP）的抗利尿剂反应更有效和选择性拮抗剂的计划的一部分，我们在以下位置取代了O-烷基-D-酪氨酸（其中烷基=甲基，乙基，异丙基或正丙基）在我们先前报道的八种O-烷基-L-酪氨酸拮抗剂对AVP的抗利尿剂和血管升压药中的第2位。我们还在两种抗利尿剂激动活性弱的升压药拮抗剂[1-（β-巯基-β，β-环戊亚甲基丙酸），4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素[d（ CH2）5VDAVP]及其L-精氨酸异构体[d（CH2）5VAVP]。通过固相法合成的十个类似物如下：1，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VDAVP; 2，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VDAVP; 3，d（CH2）5-D-Tyr（i-Pr）VDAVP; 4，d（CH2）5-D-Tyr（n-Pr）VDAVP; 5，d（CH2）5-D-Tyr（Me）VAVP; 6，d（CH2）5-D-Tyr（Et）VAVP;
• Synthetic antagonists of in vivo antidiuretic and vasopressor responses to arginine-vasopressin
  作者：Maurice Manning、Bernard Lammek、Alexander M. Kolodziejczyk、J. Seto、W. H. Sawyer

  DOI：10.1021/jm00138a012

  日期：1981.6

  +/0 0.05; 5, 7.35 +/- 0.06; 6, 7.57 +/- 0.06; 7, 7.32 +/- 0.10; 8, 7.29 +/- 0.07. They are also highly effective antagonists of the vasopressor responses to AVP, with antivasopressor pA2 values in the range of 7.86 to 8.44. These findings indicate tht in this series O-ethyl substitution on the tyrosine at position 2 is optimal for antiantidiuretic potency and that L-arginine is far superior to D-arginine

  [1-（β-巯基-β，β-环五亚甲基丙酸），4-缬氨酸，8-D-精氨酸]加压素[d-（CH2）5 VDAVP]的四个类似物及其L-精氨酸异构体d（的四个类似物通过固相方法，使用略微修饰的重氧化步骤，然后在液态氨中的钠解封以克服损失，通过固相方法制备CH2）5 VAVP，在位置2上具有O-甲基，O-乙基，O-异丙基和On-丙基酪氨酸取代基由于不溶性。这些类似物如下：1，d（CH2）5Tyr（Me）VDAVP; 2，d（CH2）5Tyr（Et）VDAVP; 3，d（CH2）5Tyr（i-Pr）VDAVP; 4，d（CH2）5Tyr（n-Pr）VDAVP; 5，d（CH2）5Tyr（Me）VAVP; 6，d（CH2）5Tyr（Et）VAVP; 7，d（CH2）5Tyr（i-Pr）VAVP; 8，d（CH 2）5 Tyr（n-Pr）VAVP。在大鼠抗利尿剂和大鼠血管加压药分析系统中测试了这些类似物
• Antagonists of the antidiuretic action of arginine vasopressin
  申请人：Medical College of Ohio

  公开号：EP0115379A2

  公开（公告）日：1984-08-08

  Compounds which may be used as antagonists of the antidiuretic action of arginine vasopression have the formula: in which: X is (D- or L-)Tyr(R) (in which R is methyl, ethyl, propyl or butyl), D-Tyr, D-Phe, D-Val, D-Leu, D-Ile, D-Arg, D-Gln, D-Asn, D-NVa, D-Nle, D-Cha, D-Abu, D-Thr or D-Met; Y is (D- or L-)Cys; W is (D- or L-)Pro, Δ3-Pro, or HO-Pro; Z is (D- or L-)Arg, (D- or L-)Lys or (D- or L-)Orn; and n is 4 or 5; provided that when X is other than D-Gln or D-Arg, W is Pro, Y is Cys and Z is (D- or L-)Arg, n is 4; and when X is (D- or L-)Tyr(R) and n is 5, W is HO-Pro or D-Pro.

  可用作精氨酸血管紧张素抗利尿作用拮抗剂的化合物具有以下式子： 其中： X 是(D-或 L-)Tyr(R)（其中 R 是甲基、乙基、丙基或丁基）、D-Tyr、D-Phe、D-Val、D-Leu、D-Ile、D-Arg、D-Gln、D-Asn、D-NVa、D-Nle、D-Cha、D-Abu、D-Thr 或 D-Met；Y 是(D-或 L-)Cys；W 是(D-或 L-)Pro、Δ3-Pro 或 HO-Pro； Z是(D-或L-)Arg、(D-或L-)Lys或(D-或L-)Orn；n是4或5；但当X不是D-Gln或D-Arg时，W是Pro，Y是Cys，Z是(D-或L-)Arg，n是4；当X是(D-或L-)Tyr(R)，n是5时，W是HO-Pro或D-Pro。
• Arginine vasopressin antagonists
  申请人：Medical College of Ohio

  公开号：EP0138604A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Compounds acting as antagonists of the antidiuretic activity of arginine vasopressin have the formula: in which n is 4 or 5; X is D-Tyr (R) (in which R is C1-C4 alkyl), D-Phe, D-Val, D-Leu, D-Ile, D-Nva, D-Nle, D-Cha, D-Abu, D-Thr, D-Met, D-Asn or D-Gln; Y is lie, Thr, Gln, Ala, Lys, Cha, Nva, Nle, Orn, Ser, Asn, Met, Abu or Leu; W is (D- or L-)Pro, Hy-Pro or Δ3-Pro; and Z is (D- or L-)Arg, Orn or Lvs.

  作为精氨酸血管加压素抗利尿活性拮抗剂的化合物具有以下式子： 其中 n 是 4 或 5；X 是 D-Tyr (R)（其中 R 是 C1-C4 烷基）、D-Phe、D-Val、D-Leu、D-Ile、D-Nva、D-Nle、D-Cha、D-Abu、D-Thr、D-Met、D-Asn 或 D-Gln；Y 是 lie、Thr、Gln、Ala、Lys、Cha、Nva、Nle、Orn、Ser、Asn、Met、Abu 或 Leu；W 是 (D-或 L-)Pro、Hy-Pro 或 Δ3-Pro；Z 是 (D-或 L-)Arg、Orn 或 Lvs。