methyl (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoate | 733769-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoate
• CAS: 733769-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: XDZSOCGQBWVSEJ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 acryloyl-D-Tyr(Me)-bAla-OLeu-OtBu
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-D-酪氨酸-甲氧基酯 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-(prop-2-enoylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164

文献信息

• RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)
  作者：Narendra K. Tripathy、Gunda I. Georg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.164

  日期：2004.6

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.