N-(α-benzyloxyacetyl)pyrrolidin-3-ol | 346665-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(α-benzyloxyacetyl)pyrrolidin-3-ol
• 英文别名: N-(benzyloxyacetyl)-3-pyrrolidinol；1-(3-hydroxypyrrolidin-1-yl)-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 346665-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: HEXUYIFKISYJAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(α-benzyloxyacetyl)pyrrolidin-3-ol 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 乙醇 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-5-Azidomethyl-3-{3-[1-(2-benzyloxy-acetyl)-pyrrolidin-3-yloxy]-4-fluoro-phenyl}-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel piperidinyloxy oxazolidinone antimicrobial agents

  摘要：

  Oxazolidinone antibacterial agents, where the N-substituted piperazinyl group of eperezolid was replaced with a N-substituted piperidinyloxy moiety. were synthesized and shown to be active against a variety of resistant and susceptible Gram-positive organisms. The effect of ring size, positional isomerism, and fluorine substitution on antibacterial activity was examined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00305-5
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡咯烷 、 苄氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12.0 g (98%)的产率得到N-(α-benzyloxyacetyl)pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Piperidinyloxy and pyrrolidinyloxy oxazolidinone antibacterials

  摘要：

  Piperidinyloxy、pyrrolidinyloxyl和azetidinyloxy化合物的公式如下：其中R1是如本文和描述中所述的哌啶基、吡咯基或氮杂环丙基，并且其中取代基具有描述中所指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20020103377A1

文献信息

• [EN] PIPERIDINYLOXY AND PYRROLIDINYLOXYPHENYL OXAZOLIDINONES AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] PIPERIDINYLOXY ET PYRROLIDINYLOXYPHENYL OXAZOLIDINONES A ACTIVITE ANTIBACTERIENNE
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2001046164A1

  公开（公告）日：2001-06-28

  Piperidinyloxy, pyrrolidinyloxyl and azetidinyloxy compounds of the formula (I): wherein R1 is a piperidinyl, pyrrolidinyl or azetidinyl moiety as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  Piperidinyloxy，pyrrolidinyloxyl和azetidinyloxy化合物的化学式（I）：其中R1是piperidinyl，pyrrolidinyl或azetidinyl基团，如本文所述，并且其中的取代基具有所述描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• PIPERIDINYLOXY AND PYRROLIDINYLOXYPHENYL OXAZOLIDINONES AS ANTIBACTERIALS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1246810B1

  公开（公告）日：2006-05-17
• US6518285B2
  申请人：——

  公开号：US6518285B2

  公开（公告）日：2003-02-11
• Piperidinyloxy and pyrrolidinyloxy oxazolidinone antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020103377A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  Piperidinyloxy, pyrrolidinyloxyl and azetidinyloxy compounds of the formula: 1 wherein R 1 is a piperidinyl, pyrrolidinyl or azetidinyl moiety as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  Piperidinyloxy、pyrrolidinyloxyl和azetidinyloxy化合物的公式如下：其中R1是如本文和描述中所述的哌啶基、吡咯基或氮杂环丙基，并且其中取代基具有描述中所指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Novel piperidinyloxy oxazolidinone antimicrobial agents
  作者：Michele A Weidner-Wells、Christine M Boggs、Barbara D Foleno、Ellyn Wira、Karen Bush、Raul M Goldschmidt、Dennis J Hlasta

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00305-5

  日期：2001.7

  Oxazolidinone antibacterial agents, where the N-substituted piperazinyl group of eperezolid was replaced with a N-substituted piperidinyloxy moiety. were synthesized and shown to be active against a variety of resistant and susceptible Gram-positive organisms. The effect of ring size, positional isomerism, and fluorine substitution on antibacterial activity was examined. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.