6-chloro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 30451-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-9-methylcarbazole；6-chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole；6-Chloro-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• CAS: 30451-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN
• 分子量: 219.714
• InChiKey: NEUYHUAGAFZZFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  371.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 三氟化硼乙醚 、 镍 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,9-trimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Fischer indolization and its related compounds. XVI. Vilsmeier-Haack reaction of N-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole derivatives.

  摘要：

  6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydro-9-methylcarbazole (1b) 与 3 mol eq.在 70° 下与 3 mol eq 的 POCl3 反应，得到三种化合物：6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1，1-二甲醛 (4)、6-氯-3，4-二氢-9-甲基咔唑-1 (2H)-one (5b)、和 6-氯-1，2，3，4-四氢-1-羟基-9-甲基咔唑-1-甲醛 (6)，而没有得到 4a 甲酰化产物1)。另一方面，相同化合物 (1b) 与 1.3 mol eq.POCl3，在 100°条件下反应，得到 6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-1-甲醛（20）、5b、6-氯-1，2，3，4-四氢-9-甲基咔唑-7-甲醛（3b）和芳香化化合物 6-氯-1，9-二甲基咔唑-3-甲醛（2b）。芳香化化合物（2b）的形成机理被认为是消除二甲基氨基并形成 6-氯-1，9-二甲基咔唑（21）作为中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.711
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-N-甲基亚硝酰胺 在 Titanium reagent 作用下， 生成 6-chloro-9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚合成的机理。取代的环己酮芳基hydr重排为四氢咔唑的量子化学解释

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522729

文献信息

• Formation of Enehydrazine Intermediates through Coupling of Phenylhydrazines with Vinyl Halides: Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Fuxu Zhan、Guangxin Liang

  DOI：10.1002/anie.201207173

  日期：2013.1.21

  Cut to the chase: Direct formation of an enehydrazine, an intermediate in the classic Fischer indole synthesis, solves the regioselectivity problem associated with indolization. This approach not only achieves selective synthesis of indoles through proper selection of the vinyl halide, but also leads to quick construction of desoxyeseroline and esermethole, as well as the key structural motif in the

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。
• An Electrophilic Bromine Redox Catalysis for the Synthesis of Indole Alkaloid Building Blocks by Selective Aliphatic C−H Amination
  作者：Julien Bergès、Belén García、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201808939

  日期：2018.11.26

  A new homogeneous bromine(−I/I) redox catalysis is described, which is based on monomeric bromine(I) compounds containing transferable phthalimidato groups. These catalysts enable intermolecular C−H amination reactions at previously unaccessible aliphatic positions and thus enlarge the synthetic potential of direct C−N bond formation, including its application in the synthesis of alkaloid building

  描述了一种新的均相溴（-I / I）氧化还原催化，其基于含有可转移邻苯二甲酰亚胺基的单体溴（I）化合物。这些催化剂能够在以前无法接近的脂肪族位置进行分子间CH氨化反应，从而扩大了直接CN键形成的合成潜力，包括其在生物碱结构单元合成中的应用。这方面通过一种新的合成方法来证明。除了开发催化剂体系外，还充分阐明了所涉及的溴（I）关键催化剂的结构，包括通过X射线分析得出的结果。
• Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Zhongqin Yang、Qin Li、Liang Zhao、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00286

  日期：2018.4.20

  A novel iodine-catalyzed amidation and imination at the 2α-position of 2,3-disubstituted indoles in the presence of chloramine salts with high regioselectivity has been achieved. The protocol is applicable to a wide range of substrates to deliver the corresponding 2α-nitrogen-containing indole derivatives. Furthermore, to demonstrate the synthetic value of this established transformation, a concise

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。
• 一种1-磺酰胺基四氢咔唑类化合物及其合成方法与应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108440387A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种1‑磺酰胺基四氢咔唑类化合物及其合成方法，是以四氢咔唑衍生物为原料，以碘盐为催化剂，氯胺盐为氧化剂，在有机溶剂中，室温下反应，合成一系列1‑磺酰胺基四氢咔唑类化合物，反应式如下：该方法具有步骤简单、条件温和、原子经济性高、环境友好等优点。提供了一种简单高效、步骤简单、原料易得、原子经济性好和环境友好等优点。由于1‑磺酰胺基四氢咔唑类化合物是一类重要的优势骨架结构，在有机合成和药物化学领域有着广泛的用途，具有较大的使用价值和社会经济效益。由于1‑磺酰胺基四氢咔唑类化合物是一类重要的生物活性分子以及活性天然产物合成的关键中间体，在有机合成领域有着非常广泛的应用。
• Treating a viral disorder
  申请人：Distefano Peter

  公开号：US20050256181A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Heterocyclic compounds of formula (I) and methods of treating or preventing an HIV-mediated disorder by administering a compound of formula (I) are described herein.

  本文描述了化学式（I）的杂环化合物以及通过给予化合物（I）来治疗或预防HIV介导的疾病的方法。