N-methyl-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylamine | 52569-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: [2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethyl](methyl)amine；2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-N-methylethanamine
• CAS: 52569-08-1
• 化学式: C₁₀H₁₄FNO
• 分子量: 183.226
• InChiKey: PSDSIIMTGPLUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-{3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4-methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl}-5-(3-{2-fluoro-4-[2-(methylamino)ethyl]phenoxy}propyl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-{6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-{1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-{3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。

  公开号：

  WO2021018858A1
• 作为产物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到N-methyl-2-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-{6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-{1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-{3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。

  公开号：

  WO2021018858A1

文献信息

• [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOMED LTD

  公开号：WO2021095032A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to novel compounds that modulate cellular glucose uptake by affecting various targets, including, but not limited to those related to glycolysis and known transporters/co-transporters of the GLUT family. The compounds according to the invention are useful for treating cancer such as: neuroendrocrine neoplasms, gastrointestinal stromal tumors (GIST), renal cell carcinoma, paraganglioma, pheochromocytoma, pituitary adenoma, colorectal cancer, lung cancer, gastric cancer, pancreatic cancer sarcoma, head and neck cancer, melanoma, ovarian cancer and other cancers that rely on high levels of glycolysis for survival and proliferation; as well as in treating of autoimmune diseases, inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。
• CARDELLINI, M.;CINGOLANI, G. M.;CLAUDI, F.;PERLINI, V.;BALDUINI, W.;CATTA+, FARMACO: ED. SCI., 43,(1988) N 1, C. 49-59
  作者：CARDELLINI, M.、CINGOLANI, G. M.、CLAUDI, F.、PERLINI, V.、BALDUINI, W.、CATTA+

  DOI：——

  日期：——
• 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP4003989A1

  公开（公告）日：2022-06-01
• TRIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ZHEJIANG VIMGREEN PHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：US20210332055A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present invention provides triazolotriazine derivatives of formula (1) as A2A receptor antagonists. Compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions including the compounds can be used for the treatment of disorders related to A2A receptor hyperfunctioning, such as certain types cancers. Compounds of formula (1) and methods of preparing the compounds are disclosed in the invention.
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KU70/80 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KU70/80 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021011778A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a pyrimido-pyrimidine-dione (or similar) strucure which function as inhibitors of the Ku70/80 protein and the non-homologous end-joining (NHEJ) pathway, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases (e.g., treating subjects having conditions involving an aberrant, overexpressed or upregulated Ku70/80 profile, or subjects having conditions which can be ameliorated by diminishing Ku70/80-mediated DSB repair).