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His-[2-amino-iso-butyryl]-Glu-Gly-Thr-[(L)-α-methyl-(2,6-difluorophenyl)alanyl]-Thr-Ser-Asp-[2-amino-3-(2'-ethyl-4'-methoxy-biphenyl-4-yl)propanoyl]-[2-amino-3-(2'-methyl-biphenyl-4-yl)propanoyl]-NH2 | 516521-28-1

中文名称
——
中文别名
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英文名称
His-[2-amino-iso-butyryl]-Glu-Gly-Thr-[(L)-α-methyl-(2,6-difluorophenyl)alanyl]-Thr-Ser-Asp-[2-amino-3-(2'-ethyl-4'-methoxy-biphenyl-4-yl)propanoyl]-[2-amino-3-(2'-methyl-biphenyl-4-yl)propanoyl]-NH2
英文别名
His-Aib-Glu-Gly-Thr-[(L)-α-Me-(2,6-di-F)Phe]-Thr-Ser-Asp-(2'-Et,4'-OMe)BIP-(2'-Me)BIP-NH2;(4S)-4-[[2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-4-yl)propanoyl]amino]-2-methylpropanoyl]amino]-5-[[2-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-3-[4-(2-methylphenyl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[4-(2-ethyl-4-methoxyphenyl)phenyl]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-carboxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(2,6-difluorophenyl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-5-oxopentanoic acid
His-[2-amino-iso-butyryl]-Glu-Gly-Thr-[(L)-α-methyl-(2,6-difluorophenyl)alanyl]-Thr-Ser-Asp-[2-amino-3-(2'-ethyl-4'-methoxy-biphenyl-4-yl)propanoyl]-[2-amino-3-(2'-methyl-biphenyl-4-yl)propanoyl]-NH2化学式
CAS
516521-28-1
化学式
C76H94F2N14O19
mdl
——
分子量
1545.66
InChiKey
MYDGXJGACGCIOQ-PLQWGJBVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -0.8
  • 重原子数:
    111
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    41
  • 环数:
    6.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.39
  • 拓扑面积:
    533
  • 氢给体数:
    18
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    23

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文献信息

  • Eleven Amino Acid Glucagon-like Peptide-1 Receptor Agonists with Antidiabetic Activity
    作者:Claudio Mapelli、Sesha I. Natarajan、Jean-Philippe Meyer、Margarita M. Bastos、Michael S. Bernatowicz、Ving G. Lee、Jelka Pluscec、Douglas J. Riexinger、Ellen S. Sieber-McMaster、Keith L. Constantine、Constance A. Smith-Monroy、Rajasree Golla、Zhengping Ma、Daniel A. Longhi、Dan Shi、Li Xin、Joseph R. Taylor、Barry Koplowitz、Cecilia L. Chi、Ashish Khanna、Gordon W. Robinson、Ramakrishna Seethala、Ildiko A. Antal-Zimanyi、Robert H. Stoffel、Songping Han、Jean M. Whaley、Christine S. Huang、John Krupinski、William R. Ewing
    DOI:10.1021/jm900752a
    日期:2009.12.10
    Glucagon-like peptide 1 (GLP-1) is a 30 or 31 amino acid peptide hormone that contributes to the physiological regulation of glucose homeostasis and food intake. Herein, we report the discovery of a novel class of 11 amino acid GLP-1 receptor agonists. These peptides consist of a structurally optimized 9-mer, which is closely related to the N-terminal 9 amino acids of GLP-1, linked to a substituted C-terminal biphenylalanine (BIP) dipeptide. SAR studies resulted in 11-mer GLP-1R agonists with similar in vitro potency to the native 30-mer. Peptides 21 and 22 acutely reduced plasma glucose excursions and increased plasma insulin concentrations in a Mouse model of diabetes. These peptides also showed sustained exposures over several hours in mouse and dog models. The described 11-mer GLP-1 receptor agonists represent a new tool in further understanding GLP-1 receptor pharmacology that may lead to novel antidiabetic agents.
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