2-trimethylsilylethyl 3-[(E)-3-chloro-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate | 1026535-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 3-[(E)-3-chloro-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 1026535-57-8
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₃Si
• 分子量: 349.889
• InChiKey: XIYNDBBZXXPVFH-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 3-[(E)-3-chloro-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 chondriamide A
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on indolic enamides

  摘要：

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.011
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-trimethylsilylethyl 3-[(E)-3-chloro-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic study on indolic enamides

  摘要：

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.011

文献信息

• Synthetic study on indolic enamides
  作者：Kouji Kuramochi、Yuko Osada、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.011

  日期：2003.11

  We report a facile method for preparing enamides, based on the Curtius rearrangement and acylation of alkenylcarbamate. Using this approach, total syntheses of coscinamides, chondriamides, and igzamide were achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.