ethyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]oxamate | 13326-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]oxamate
• 英文别名: Ethyl N-(3,4-dimethoxyphenethyl) oxamate；Ethyl-N-homoveratryloxamat；Ethyl-N-(3.4-dimethoxyphenylaethyl)-oxamat；N-Homoveratryl-oxamidsaeure-aethylester；(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-oxalamidsaeure-aethylester；(3,4-dimethoxy-phenethyl)-oxalamic acid ethyl ester；Ethyl {[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}(oxo)acetate；ethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-2-oxoacetate
• CAS: 13326-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• mdl: MFCD00894792
• 分子量: 281.309
• InChiKey: QZQCZJGGHQMDTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]oxamate 在 platinum on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉和哌啶稠合的1,3,4,2-恶二氮膦膦，新环系统的合成和构象分析

  摘要：

  通过四氢异喹啉和哌啶-1,2-二肼基醇与苯基膦酰二氯和苯基二氯，环化P的1,6,7,11b四氢-4- -epimeric非对映体ħ -oxadiazaphosphino -1,3,4,2 [5,4 -一个]异喹啉-3-氧化物（13和14），1,6,11,11a四氢-4- ħ -1,3,4,2-oxadiazaphosphino并[4,5- b ]异喹啉-3-氧化物（15和16）和1,6,7,8,9,9a-hexahydro-4 H-吡啶[1,2- d ] [1,3,4,2]草二氮膦3氧化物（17和18），这些环系统的第一批代表已经准备好了。NMR和X射线衍射研究显示，独立于P -取代和磷原子的相对构型，13，14，17和18可以通过反式连接的杂环和1,3的椅式构象的特征在于1,4,2-氧杂二氮杂膦烷部分，而线性地稠合于四氢异喹啉（15和16）的1,3,4,2-氧杂二氮杂膦杂环中的杂环连接的

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.018
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 生成 ethyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]oxamate
  参考文献：
  名称：

  SAJDZYU, TORU;FUTAGAVA, YUITI;ONO, KEHNDZI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Bioactive 2-Aza-Analogues of Ipecac and Alangium Alkaloids
  作者：Michael Kölzer、Kerstin Weitzel、H. Ulrich Göringer、Eckhard Thines、Till Opatz

  DOI：10.1002/cmdc.201000230

  日期：2010.9.3

  License to kill: Substitution of the methine carbon C2 in the ipecac or alangium alkaloids by nitrogen yields functional mimetics with low micromolar to high naonomolar IC50 values against Trypanosoma brucei, the parasite that causes African trypanosomiasis. 2‐Azaemetine shows an improved selectivity ratio between its antiparasitic activity and its cytotoxicity against mammalian cells compared to the

  杀人许可：用氮取代吐根或生物碱中的次甲基碳C2，可产生对拟南芥布鲁氏菌（引起非洲锥虫病的寄生虫）具有低微摩尔至高纳摩尔级IC 50值的功能模拟物。与母体化合物相比，2-氮杂美汀在其抗寄生虫活性和对哺乳动物细胞的细胞毒性之间显示出更高的选择性。选择的同构替代物允许模块合成，并促进产物的组合变化。
• Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 6. Mitteilung. Eine weitere Totalsynthese von<i>rac</i>. Emetin
  作者：A. Grüssner、E. Jaeger、J. Hellerbach、O. Schnider

  DOI：10.1002/hlca.19590420714

  日期：——

  Confirming results from a recent publication by BURGSTAHLER and BITHOS, emetine and isoemetine have been prepared from a new tricyclic intermediate.

  BURGSTAHLER和BITHOS最近发表的出版物中证实的结果是，从一种新的三环中间体制得了依米汀和异麦汀。
• First synthesis of thiazepino[3,4‐a]isoquinolines, a facile new synthetic route to diazepino[3,4‐a]isoquinolines and assessment of their dopamine and σ receptor affinities
  作者：Pierpaolo Cordone、Hari Krishna Namballa、Wayne Wesley Harding

  DOI：10.1002/jhet.4086

  日期：2020.10

  Heterocycles that bear the novel 5,6,14,14a‐tetrahydro‐8H‐benzo[6,7][1,4]thiazepino[3,4‐a]isoquinoline and the 5,6,14,14a‐tetrahydro‐8H‐13l2‐benzo[6,7][1,4]diazepino[3,4‐a]isoquinoline frameworks were synthesized in a facile manner. These tetrahydroprotoberberine (THPB)‐inspired scaffolds demonstrate selective affinity for the σ1R in contrast to the naturally occurring THPB congeners that show D1R

  带有新型 5,6,14,14a-四氢-8H-苯并[6,7][1,4]thiazepino[3,4-a]isoquinoline 和 5,6,14,14a-四氢-8H 的杂环‐13l2-苯并[6,7][1,4]二氮杂[3,4-a]异喹啉骨架以简便的方式合成。与显示 D 1 R 和 σ 2 R 选择性的天然 THPB 同源物相比，这些受四氢原小檗碱 (THPB) 启发的支架显示出对 σ 1 R 的选择性亲和力。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as beta-secretase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20060223849A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20090326006A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及抑制β位点淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并唑化合物，可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。