dimethyl (+/-)-6,6'-diethyldiphenate | 71871-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (+/-)-6,6'-diethyldiphenate
• 英文别名: 6,6'-Dimethyl-2,2'-diphensaeurediaethylester；ethyl 2-(2-ethoxycarbonyl-6-methylphenyl)-3-methylbenzoate
• CAS: 71871-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: GJUFVAUXVXWWEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53.7-54.7 °C
• 沸点：
  145-150 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (+/-)-6,6'-diethyldiphenate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium amide 、 甲基磺酰氯 、 三甲胺 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 4,5-dimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-bromo derivatives of 4,5-, 2,7-, and 3,6-dimethyl- and 2,4,5,7- and 3,4,5,6-tetramethylphenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a041
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.18h， 生成 dimethyl (+/-)-6,6'-diethyldiphenate
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜酸盐的氧化合成中环和碘化的联芳基化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462642

文献信息

• Absolute helicities of twisted 9,10-phenanthrenequinones.
  作者：Rainer Fritsch、Erwin Hartmann、Gert Brandl、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86088-7

  日期：1993.3

  non-planar 9,10-phenanthrenequinone (−)546- was determined to be (M) by a four-step chemical correlation (Scheme 2) to the bridged biphenyl (−)365-, the (M) helicity of which was proven via the circular dichroism of the conjugation band. The last step of the correlation consisted of the acyloin condensation of the diphenic ester (−)365-(M)-, during which partial loss of optical purity was observed. An intermediate

  （ - ）非平面9,10-菲醌的绝对构型546 -被确定为（M）由一个四步化学相关性（方案2）的桥连联苯（ - ）365 -中，（M）通过共轭带的圆二色性证明了其螺旋性。的相关性的最后一步包括在联苯酯的酮醇缩合的（ - ）365 - （M） -，在此期间观察到光学纯度的部分损失。中间体9,10-双（三甲基甲硅烷氧基）菲被认为以适度的速率消旋，从而导致一些活性损失。扭曲的9，10-菲醌的相对构型可以通过在Ca 2+之间的一系列弱Cotton效应来确定。370和500 nm（表2和3）。这些对于（M）醌是阴性的，如上述与桥联联苯的相关性所示。光学活性吸附剂的液相色谱可用于大多数对映异构体的半制备分离和对映体纯度的测定。
• NEWMAN M. S.; LILJE K. C., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 26, 4944-4946
  作者：NEWMAN M. S.、 LILJE K. C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Medium-Ring and Iodinated Biaryl Compounds by Organocuprate Oxidation
  作者：David S. Surry、Xianbin Su、David J. Fox、Vilius Franckevicius、Simon J. F. Macdonald、David R. Spring

  DOI：10.1002/anie.200462642

  日期：2005.3.11
• Synthesis of 9-bromo derivatives of 4,5-, 2,7-, and 3,6-dimethyl- and 2,4,5,7- and 3,4,5,6-tetramethylphenanthrenes
  作者：Melvin S. Newman、Kenneth C. Lilje

  DOI：10.1021/jo00394a041

  日期：1979.12