(3S,4R)-3-benzyloxy-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one | 892397-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-benzyloxy-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 892397-28-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₅
• 分子量: 383.444
• InChiKey: JVEXJOAEJDVBFS-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-benzyloxy-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (3S,4R)-3-benzyloxy-4-(hept-1-enyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-ones, synthon for the synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA)

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), a nonproteinogenic amino acid, using enantiopure 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one as a building block is described. Both the enantiomers of AHDA have been synthesized from the corresponding enantiomer of 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one in good yield and optical purity. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.082
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-L-gluono-1,4-lactone 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3S,4R)-3-benzyloxy-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-ones, synthon for the synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA)

  摘要：

  An efficient synthesis of 3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), a nonproteinogenic amino acid, using enantiopure 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one as a building block is described. Both the enantiomers of AHDA have been synthesized from the corresponding enantiomer of 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one in good yield and optical purity. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.082

文献信息

• 4-Formylazetidin-2-ones, synthon for the synthesis of (2R,3S) and (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA)
  作者：Nilesh M. Shirode、Abdul Rakeeb A.S. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.082

  日期：2006.5

  An efficient synthesis of 3-amino-2-hydroxydecanoic acid (AHDA), a nonproteinogenic amino acid, using enantiopure 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one as a building block is described. Both the enantiomers of AHDA have been synthesized from the corresponding enantiomer of 3-benzyloxy-4-formylazetidin-2-one in good yield and optical purity. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.