3,5-二甲基-1,7-二溴金刚烷 | 21912-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 3,5-二甲基-1,7-二溴金刚烷
• 英文名称: 1,3‑dibromo‑5,7‑dimethyladamantane
• 英文别名: 1,3-Dibromo-5,7-dimethyladamantane；1.3-Dibrom-5.7-dimethyl-adamantan；1,3-Dibrom-5,7-dimethyladamantan
• CAS: 21912-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂
• 分子量: 322.083
• InChiKey: XIWKEBIXYLMOKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1606;1627;1642;1660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1,7-二溴金刚烷 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,5,7α-Trimethylbicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-甲基二环[3.3.1]壬烷的合成：远藤-选择性在1,3,5,7α-tetramethylbicyclo [3.3.1]壬烷-3-醇的Ritter反应

  摘要：

  由相应的酮2a和2b制备1，3，5，7α-和1，3，5，7β-四甲基双环[3.3.1]壬南-3-醇3a和3b。7α甲基异构体3a中选择性地得到内型-3α- Ñ与氰化三甲基硅烷的Ritter反应-formylaminobicyclononane 10。在相同反应条件下，7β-甲基差向异构体3b遇水消除，生成双环[3.3.1] non-2-ene 12。所述内酰胺结构通过X-射线分析证实..

  DOI：

  10.1039/a904394b
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基金刚烷 在 溴 、 铁粉 作用下， 反应 1.5h， 以83%的产率得到3,5-二甲基-1,7-二溴金刚烷
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-甲基二环[3.3.1]壬烷的合成：远藤-选择性在1,3,5,7α-tetramethylbicyclo [3.3.1]壬烷-3-醇的Ritter反应

  摘要：

  由相应的酮2a和2b制备1，3，5，7α-和1，3，5，7β-四甲基双环[3.3.1]壬南-3-醇3a和3b。7α甲基异构体3a中选择性地得到内型-3α- Ñ与氰化三甲基硅烷的Ritter反应-formylaminobicyclononane 10。在相同反应条件下，7β-甲基差向异构体3b遇水消除，生成双环[3.3.1] non-2-ene 12。所述内酰胺结构通过X-射线分析证实..

  DOI：

  10.1039/a904394b

文献信息

• Hydroxyphenyl adamantanes and process for the production of the same
  申请人：——

  公开号：US20030187307A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Hydroxyphenyl adamantanes are represented by the general formula (1): 1 wherein R is an alkyl group, cycloalkyl group or phenyl group; m is 0 or an integer 1 or 2; l is 0 or 1; when l is 1, hydroxy groups of substituted hydroxyphenyl groups at positions 1 and 3 are together in para-position; n is 0 or an integer 1, 2 or 3; and when l is 0, n is an integer 1, 2 or 3.

  羟基苯基重氮烷类化合物由通式（1）表示： 1 其中R为烷基、环烷基或苯基；m为0或整数1或2；l为0或1；当l为1时，取代羟基苯基的1和3位的羟基在对位上共同存在；n为0或整数1、2或3；当l为0时，n为整数1、2或3。
• 1,3-Bis(3-Formyl-4-Hydroxyphenyl)Adamantanes and Polynuclear Polyphenols Derived Therefrom
  申请人：Yoshitomo Akira

  公开号：US20080242896A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  A new 1,3-bis(3-formyl-4-hydroxyphenyl)adamantane, which provides a material offering excellent properties such as heat resistance and mechanical strength for use as an intermediate material for adamantanebisphenol derivatives or use in photosensitive resist materials, epoxy resins and other synthetic resins, thermosensitive recording materials, and the like, can be obtained through an industrial process in an easy manner at a good yield and high purity by producing a Schiff base from a 1,3-bis(4-hydroxyphenyl)adamantane by causing it to react with a hexamethylenetetramine or other substance in the presence of an acid, and then hydrolyzing the obtained Schiff base using an acid. A new polynuclear polyphenol is also provided that may be derived from the same.

  一种新的1,3-双(3-甲醛基-4-羟基苯基)金刚烷，可作为金刚烷双酚衍生物的中间体材料或用于光敏感抗蚀材料、环氧树脂和其他合成树脂、热敏感记录材料等，具有优异的性能，如耐热性和机械强度。可以通过一个工业过程轻松获得这种材料，产率高，纯度高，方法是通过将1,3-双(4-羟基苯基)金刚烷与六亚甲基四胺或其他物质在酸的存在下发生反应，然后用酸水解得到的席夫碱。同时还提供了一种可能源自相同材料的新的多核多酚。
• Ethynyl adamantane derivatives and methods of polymerization thereof
  申请人：——

  公开号：US05017734A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  1,3-Diethynyl-5,7-dimethyladamantane; 1,3,5-triethynyladamantane; 3,3'-diethynyl-1,1'-biadamantane; 1-ethynyldiamantane; 1,4-diethynyldiamantane; 1,6-diethynyldiamantane and 4,9-diethynyldiamantane as new compositions of matter, and a method of forming them in which adamantane; 1,3-dimethyladamatane; 1-hydroxy-3,5-dimethyladamantane; 1,1'-biadamantane and diamantane are each brominated to form a bromo derivative thereof; the bromo derivative is reacted with vinyl bromide in the presence of a Friedel-Crafts catalyst to convert it to its corresponding 2,2-dibromoethyl derivative and the 2,2-dibromoethyl derivative is subjected to dehydrohalogenation to convert it to its final ethynyl form. The 1,3-diethynyl-5,7-dimethyladamantane; 1,3,5-triethynyladamantane; 3,3'-diethynyl-1,1'-biadamantane; 1,4-diethynyldiamantane; 1,6-diethynyldiamantane and 4,9-diethynyldiamantane can be heat cured to form homopolymers having useful commercial properties. 1,3-Diethynyl-5,7-dimethyladamantane; 1,3,5-triethynyladamantane; 1,4-diethynyldiamantane; 1,6-diethynyldiamantane and 4,9-diethynyldiamantane can be polymerized in the presence of a suitable metal or peroxide catalyst.

  1,3-二乙炔基-5,7-二甲基金刚烷；1,3,5-三乙炔基金刚烷；3,3'-二乙炔基-1,1'-双金刚烷；1-乙炔基二金刚烷；1,4-二乙炔基二金刚烷；1,6-二乙炔基二金刚烷和4,9-二乙炔基二金刚烷作为新的物质组成，并提供一种形成它们的方法，其中金刚烷；1,3-二甲基金刚烷；1-羟基-3,5-二甲基金刚烷；1,1'-双金刚烷和二金刚烷分别溴化以形成其溴衍生物；将溴衍生物与溴乙烯在Friedel-Crafts催化剂存在下反应以将其转化为相应的2,2-二溴乙基衍生物，然后对2,2-二溴乙基衍生物进行脱卤化反应以将其转化为最终的乙炔基形式。1,3-二乙炔基-5,7-二甲基金刚烷；1,3,5-三乙炔基金刚烷；3,3'-二乙炔基-1,1'-双金刚烷；1,4-二乙炔基二金刚烷；1,6-二乙炔基二金刚烷和4,9-二乙炔基二金刚烷可以经热固化以形成具有有用商业性能的均聚物。1,3-二乙炔基-5,7-二甲基金刚烷；1,3,5-三乙炔基金刚烷；1,4-二乙炔基二金刚烷；1,6-二乙炔基二金刚烷和4,9-二乙炔基二金刚烷可以在适当的金属或过氧化物催化剂存在下聚合。
• Synthesis of 1,3-Dehydroadamantanes Possessing Alkyl, Phenyl, and Alkoxy Substituents by Intramolecular Wurtz-Type Coupling Reaction of 1,3-Dibromoadamantanes
  作者：Takashi Ishizone、Sotaro Inomata、Yusuke Harada、Yuya Nakamura、Taisuke Nakamura

  DOI：10.1055/s-0033-1338554

  日期：——

  3-dibromoadamantanes carrying alkyl, phenyl, and alkoxy substituents were converted into the corresponding DHAs via the intramolecular Wurtz-type coupling reactions with lithium metal in THF in 21–81% yields. A series of highly strained [3.3.1]propellane derivatives, 1,3-dehydroadamantanes (DHAs) possessing alkyl, phenyl, and alkoxy substituents, such as 5-butyl, 5-hexyl, 5-octyl, 5-phenyl, 5-methoxy, 5-butoxy

  摘要 一系列高应变[3.3.1]丙炔衍生物，1，3-脱氢金刚烷（DHA），具有烷基，苯基和烷氧基取代基，例如5-丁基，5-己基，5-辛基，5-苯基，5-甲氧基，5-丁氧基，5,7-二甲基，5-乙基-7-己基，5,7-二丁基-，5-丁基-7-异丁基，5-丁基-7-己基，5-丁基-7-苯基合成了几克的5-丁基-7-甲氧基和5-丁氧基-7-丁基。带有烷基，苯基和烷氧基取代基的1，3-二溴金刚烷通过与锂金属在THF中的分子内Wurtz型偶联反应转化为相应的DHA，产率为21-81％。 一系列高应变[3.3.1]丙炔衍生物，1，3-脱氢金刚烷（DHA），具有烷基，苯基和烷氧基取代基，例如5-丁基，5-己基，5-辛基，5-苯基，5-甲氧基，5-丁氧基，5,7-二甲基，5-乙基-7-己基，5,7-二丁基-，5-丁基-7-异丁基，5-丁基-7-己基，5-丁基-7-苯基合成了几克的5-丁基-7-甲氧基和5-
• 1,3-二氨基-5,7-二甲基金刚烷的一种合成方法
  申请人：中钢集团鞍山热能研究院有限公司

  公开号：CN104592035B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷的合成方法，采用的技术方案：由1,3‑二甲基金刚烷、溴素、催化剂、卤代烃类溶剂合成1,3‑二溴‑5,7‑二甲基金刚烷；再与乙腈、硫酸反应合成1,3‑二乙酰氨基‑5,7‑二甲基金刚烷；最后经盐酸水解反应得到1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷；本发明制备方法中的各步产品不需精制纯度即达到99％；各步中间体无需后续复杂操作处理即可用于下一步反应。本发明制备的1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷有广泛的应用前景。利用1,3‑二氨基‑5,7‑二甲基金刚烷制备的二胺单体透明度高、色度指标优良，使聚酰亚胺(PI)薄膜增加了透明性、降低线性膨胀系数、提高玻璃化温度，改善折射率，简化了聚酰亚胺薄膜的生产工艺，同时大幅度降低了生产设备投资。