(+)-cis-3-(R)-phthalimidyl-4-(R)-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one | 172721-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+)-cis-3-(R)-phthalimidyl-4-(R)-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phthalimidoazetidine-2-carbaldehyde；(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carbaldehyde
• CAS: 172721-46-9
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₅
• 分子量: 350.331
• InChiKey: ICJBMSOYZPBHCU-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-3-(R)-phthalimidyl-4-(R)-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one 在 三氯化铝 、 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (3R,4R)-3-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-methyltetrazol-5-yl)azetidin-2 one
  参考文献：
  名称：

  Fetter, Jozsef; Bertha, Ferenc; Czuppon, Tibor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 11, p. 2801 - 2861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 盐酸 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (+)-cis-3-(R)-phthalimidyl-4-(R)-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 4-(5'-pyrrolidinyl)-β-lactams

  摘要：

  The synthesis of novel 4-(5'-pynolidinyl)-beta-lactams from imines derived from 4-formyl-beta-lactams and alpha-amino esters via cascade imine-->azomethine ylide-->1,3-dipolar cycloaddition reactions is described. These cascades are endo-specific, exhibit facial stereoselectivity and occur in good to excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00867-4

文献信息

• I2-Catalyzed enantioselective ring expansion of β-lactams to γ-lactams through a novel C3–C4 bond cleavage. Direct entry to protected 3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one derivatives
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Gema Cabrero、M. Pilar Ruiz

  DOI：10.1039/b715661h

  日期：——

  Molecular iodine (10 mol%) efficiently catalyzes the ring expansion of 4-oxoazetidine-2-carbaldehydes 1 in the presence of tert-butyldimethyl cyanide to afford protected 5-cyano-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-ones 2 with good yield and high diastereoselectivity, through a novel C3–C4 bond cleavage of the β-lactam nucleus.

  在叔丁基二甲基氰化物存在下，分子碘（10 摩尔%）可高效催化 4-氧代氮杂环丁烷-2-羧醛 1 的扩环反应，通过δ-内酰胺核的新型 C3âC4 键裂解作用，得到受保护的 5-氰基-3,4-二羟基吡咯烷-2-酮 2，产率高，非对映选择性强。