(4R)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-[1-(formyl)indol-3-yl]-3-oxopentanoic acid ethyl ester | 1026008-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4R)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-[1-(formyl)indol-3-yl]-3-oxopentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-5-(1-formylindol-3-yl)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopentanoate
• CAS: 1026008-11-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₆
• 分子量: 402.447
• InChiKey: GFYCGIQPCNBKHL-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-[1-(formyl)indol-3-yl]-3-oxopentanoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-4-amino-3-hydroxy-5-indol-3-ylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kasumigamide，一种来自铜绿微囊藻的抗藻肽。

  摘要：

  从淡水蓝藻铜绿微囊藻（NIES-87）中分离出了一种Kasumigamide（1），它是一种含有N末端α-羟基酸的新型抗藻四肽。通过二维（1）H-（1）H和（1）H-（13）C NMR相关实验阐明了其结构，并通过质谱和氨基酸分析证实了该结构。1的绝对立体化学是通过化学研究确定的。该肽对绿藻衣藻（NIES-439）显示出抗藻活性。

  DOI：

  10.1021/jo991918f
• 作为产物：
  描述：

  Dibasic magnesium salt of ethyl hydrogen malonate 、 BOC-D-色氨酸(Nin-甲酰) 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以77%的产率得到(4R)-4-[(tert-butyloxycarbonyl)amino]-5-[1-(formyl)indol-3-yl]-3-oxopentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kasumigamide，一种来自铜绿微囊藻的抗藻肽。

  摘要：

  从淡水蓝藻铜绿微囊藻（NIES-87）中分离出了一种Kasumigamide（1），它是一种含有N末端α-羟基酸的新型抗藻四肽。通过二维（1）H-（1）H和（1）H-（13）C NMR相关实验阐明了其结构，并通过质谱和氨基酸分析证实了该结构。1的绝对立体化学是通过化学研究确定的。该肽对绿藻衣藻（NIES-439）显示出抗藻活性。

  DOI：

  10.1021/jo991918f

文献信息

• Kasumigamide, an Antialgal Peptide from the Cyanobacterium <i>Microcystis aeruginosa</i>
  作者：Keishi Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo991918f

  日期：2000.9.1

  Kasumigamide (1), a novel antialgal tetrapeptide containing an N-terminal alpha-hydroxy acid, was isolated from the freshwater cyanobacterium Microcystis aeruginosa (NIES-87). Its structure was elucidated by two-dimensional (1)H-(1)H and (1)H-(13)C NMR correlation experiments and confirmed by mass spectral and amino acid analyses. The absolute stereochemistry of 1 was determined by chemical studies

  从淡水蓝藻铜绿微囊藻（NIES-87）中分离出了一种Kasumigamide（1），它是一种含有N末端α-羟基酸的新型抗藻四肽。通过二维（1）H-（1）H和（1）H-（13）C NMR相关实验阐明了其结构，并通过质谱和氨基酸分析证实了该结构。1的绝对立体化学是通过化学研究确定的。该肽对绿藻衣藻（NIES-439）显示出抗藻活性。