3,5-二甲基-1H-吲哚-2-碳酰肼 | 1463-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-1H-吲哚-2-碳酰肼
• 英文名称: 3,5-dimethylindole-2-carboxyhydrazide
• 英文别名: 3,5-dimethyl-indole-2-carbohydrazide；3,5-dimethyl-indole-2-carboxylic acid hydrazide；3,5-Dimethyl-indol-2-carbonsaeure-hydrazid；3,5-Dimethyl-2-(indolyl)-carbohydrazid；3,5-Dimethyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 1463-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: KKCGIZLHLXJESD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-1H-吲哚-2-碳酰肼 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3',5'-dimethyl-indole-2'-carboxamido)-2-phenylimino-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, S. P.; Sonar, V. N.; Raja Sekhar, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 626 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3,5-二甲基-1H-吲哚-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型取代的10-甲基-1,2-二氢-1-氧-1,2,4-三嗪基（4,5-a）吲哚的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过回流各种5-取代的吲哚制备十个新的4,8-二取代的10-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基（4,5-a）吲哚（5和6）。 -2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯在二甲基甲酰胺中的混合物。对这些衍生物的抗微生物活性进行了评估。一些标题化合物具有相当强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780917

文献信息

• Design and synthesis of novel thiopheno-4-thiazolidinylindoles as potent antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Jaiprakash Biradar、Parveen Rajesab、B. Sasidhar

  DOI：10.2478/s11696-013-0452-3

  日期：2014.1.1

  obtaining biologically active compounds. 3,5-disubstituted indol-2-carboxyhydrazides (Ia-If) were allowed to react with 3-acetyl-2,5-dichlorothiophene (II) to yield the corresponding 3,5-disubstituted indol-2-carbohydrazides (IIIa-IIIf). The pre-formed indolecarbohydrazides (IIIa-IIIf) were allowed to react with 2-mercaptoacetic acid or 2-mercaptopropanoic acid to produce thiopheno-4-thiazolidinylindoles

  为了获得具有生物活性的化合物，提出了一种新颖且方便的噻吩-4-噻唑啉基吲哚类似物的合成方法（IVa-IVi）。使3,5-二取代的吲哚-2-羧酰肼（Ia-If）与3-乙酰基-2,5-二氯噻吩（II）反应，生成相应的3,5-二取代的吲哚-2-碳酰肼（IIIa-IIIf））。使预先形成的吲哚碳酰肼（IIIa-IIIf）与2-巯基乙酸或2-巯基丙酸反应，生成噻吩-4-噻唑啉基吲哚（IVa-IVi）。该反应方案提供了简单，环保，无害，易于制备和高收率的特点。评价了合成化合物的抗氧化剂（清除自由基，总抗氧化剂能力和还原铁的抗氧化剂能力）和抗菌活性。产物的结构和纯度由它们的IR，1 H NMR，13 C NMR以及质谱和分析数据证实。所测试的大多数化合物都表现出非常重要的清除，抗氧化剂和抗菌活性。在吲哚的第五位上含有电子供体基团（CH 3）的化合物表现出优异的三价铁还原活性。本研究表明化合物IIIa-I
• Synthesis and Antimicrobial Activity of New Substituted 10-Methyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino(4,5-a)indoles
  作者：S.B. Rajur、A.Y. Merwade、L.D. Basanagoudar、P.V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jps.2600780917

  日期：1989.9

  Ten new 4,8-disubstituted 10-methyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino(4,5-a)indoles (5 and 6) were prepared by refluxing various 5-substituted indole-2-carbohydrazides (4) with triethylorthoformate or triethylorthoacetate in dimethylformamide. These derivatives were evaluated for their antimicrobial activity. Some of the title compounds possess fairly potent antimicrobial activity.

  通过回流各种5-取代的吲哚制备十个新的4,8-二取代的10-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基（4,5-a）吲哚（5和6）。 -2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯在二甲基甲酰胺中的混合物。对这些衍生物的抗微生物活性进行了评估。一些标题化合物具有相当强的抗菌活性。
• Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Ullagaddi, Ashok、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, Shivayogi P.; Hiremath, Dakshayani M.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 571 - 576
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Hiremath, Dakshayani M.、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Hiremath, Shivayogi P.; Sekhar, K. Raja; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 678 - 680
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——