4-isopropoxy-6-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine | 497944-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-isopropoxy-6-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-Benzylsulfonyl-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine
• CAS: 497944-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: GXVLQCPABUKDPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-6-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine 在 硫酸 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(3-aminoprop-1-ynyl)-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33924
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylsulfanyl-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到4-isopropoxy-6-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Similarity-Based Virtual Screening to Find Antituberculosis Agents Based on Novel Scaffolds: Design, Syntheses and Pharmacological Assays

  摘要：

  开发了一种识别对结核分枝杆菌复合体（MTBC）具有潜在活性的分子支架的方法。利用一组结构异质的抗 MTBC 制剂，获得了一个基于拓扑描述符的数学模型。该模型通过留空测试进行了统计验证。在数据库集中，该模型成功区分了86%以上的活性或非活性化合物。它还有助于从外部数据库中筛选出新的潜在抗结核化合物。选择新的取代嘧啶、嘧啶酮和三唑并[1,5-a]嘧啶特别有意思，因为这些结构可以为该领域提供新的支架。研究人员合成了七种候选化合物，其中六种在体外显示出活性。

  DOI：

  10.3390/ijms232315057

文献信息

• A simple approach for the synthesis of new pyrimidinyl α-amino acids
  作者：Abdelatif Elmarrouni、Mireia Güell、Cristina Collell、Montserrat Heras

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.077

  日期：2010.1

  A simple synthetic method for the preparation of optically active pyrimidinyl α-amino acids is presented. A nucleophilic ipso-substitution reaction between 2-(benzylsulfonyl)-4-isopropoxypyrimidines and a nucleophilic side chain of several protected natural α-amino acids is investigated to obtain new pyrimidin-2-yl α-amino acids. A detailed optimisation study of this reaction is discussed. Moreover

  提出了一种简单的合成方法，用于制备旋光嘧啶基α-氨基酸。研究了2-（苄基磺酰基）-4-异丙氧基嘧啶和几种受保护的天然α-氨基酸的亲核侧链之间的亲核ipso取代反应，以获得新的嘧啶-2-基α-氨基酸。讨论了该反应的详细优化研究。此外，研究了在Mitsunobu条件下用一些天然α-氨基酸的羟基侧链对2-（苄基硫烷基）-4（3H）嘧啶酮进行选择性O-烷基化的方法，作为制备新嘧啶丁-4-基α-的方法。氨基酯。
• A simple approach for the regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidiones and pyrimido[1,2-a]pyrimidinones
  作者：David Font、Anthony Linden、Montserrat Heras、José M. Villalgordo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.014

  日期：2006.2

  Several imidazo and pyrimido[1,2-a]pyrimidinones of type 1 and 2 were synthesized through intramolecular cyclization of pyrimidines 9 or pyrimidinones 10 bearing a variety of β and γ-aminoalcohols at the 2-position. Ring closure of the pyrimidinones of type 10 under Mitsunobu conditions lead to mixtures of both bicyclic regioisomers 1 and 2. Treatment of pyrimidines of type 9 with H2SO4 provided an

  通过在2位带有各种β和γ-氨基醇的嘧啶9或嘧啶酮10的分子内环化反应，合成了几种类型1和2的咪唑基和嘧啶并[1,2- a ]嘧啶酮。在Mitsunobu条件下10型嘧啶酮的闭环会产生双环区域异构体1和2的混合物。用H 2 SO 4处理9型嘧啶为获得咪唑和嘧啶[1,2- a ]嘧啶酮提供了有效且操作简单的一锅水解-环化程序作为唯一的区域异构双环产物，收率良好，为1。