4-isopropoxy-6-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine | 497944-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-isopropoxy-6-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-Benzylsulfonyl-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine
• CAS: 497944-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 368.456
• InChiKey: GXVLQCPABUKDPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-6-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine 在 硫酸 、 异丙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2-(3-aminoprop-1-ynyl)-4-phenyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33924
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzylsulfanyl-4-phenyl-6-propan-2-yloxypyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到4-isopropoxy-6-phenyl-2-phenylmethanesulfonyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Similarity-Based Virtual Screening to Find Antituberculosis Agents Based on Novel Scaffolds: Design, Syntheses and Pharmacological Assays

  摘要：

  开发了一种识别对结核分枝杆菌复合体（MTBC）具有潜在活性的分子支架的方法。利用一组结构异质的抗 MTBC 制剂，获得了一个基于拓扑描述符的数学模型。该模型通过留空测试进行了统计验证。在数据库集中，该模型成功区分了86%以上的活性或非活性化合物。它还有助于从外部数据库中筛选出新的潜在抗结核化合物。选择新的取代嘧啶、嘧啶酮和三唑并[1,5-a]嘧啶特别有意思，因为这些结构可以为该领域提供新的支架。研究人员合成了七种候选化合物，其中六种在体外显示出活性。

  DOI：

  10.3390/ijms232315057

文献信息

• A simple approach for the synthesis of new pyrimidinyl α-amino acids
  作者：Abdelatif Elmarrouni、Mireia Güell、Cristina Collell、Montserrat Heras

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.077

  日期：2010.1

  A simple synthetic method for the preparation of optically active pyrimidinyl α-amino acids is presented. A nucleophilic ipso-substitution reaction between 2-(benzylsulfonyl)-4-isopropoxypyrimidines and a nucleophilic side chain of several protected natural α-amino acids is investigated to obtain new pyrimidin-2-yl α-amino acids. A detailed optimisation study of this reaction is discussed. Moreover

  提出了一种简单的合成方法，用于制备旋光嘧啶基α-氨基酸。研究了2-（苄基磺酰基）-4-异丙氧基嘧啶和几种受保护的天然α-氨基酸的亲核侧链之间的亲核ipso取代反应，以获得新的嘧啶-2-基α-氨基酸。讨论了该反应的详细优化研究。此外，研究了在Mitsunobu条件下用一些天然α-氨基酸的羟基侧链对2-（苄基硫烷基）-4（3H）嘧啶酮进行选择性O-烷基化的方法，作为制备新嘧啶丁-4-基α-的方法。氨基酯。
• A simple approach for the regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidiones and pyrimido[1,2-a]pyrimidinones
  作者：David Font、Anthony Linden、Montserrat Heras、José M. Villalgordo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.014

  日期：2006.2

  Several imidazo and pyrimido[1,2-a]pyrimidinones of type 1 and 2 were synthesized through intramolecular cyclization of pyrimidines 9 or pyrimidinones 10 bearing a variety of β and γ-aminoalcohols at the 2-position. Ring closure of the pyrimidinones of type 10 under Mitsunobu conditions lead to mixtures of both bicyclic regioisomers 1 and 2. Treatment of pyrimidines of type 9 with H2SO4 provided an

  通过在2位带有各种β和γ-氨基醇的嘧啶9或嘧啶酮10的分子内环化反应，合成了几种类型1和2的咪唑基和嘧啶并[1,2- a ]嘧啶酮。在Mitsunobu条件下10型嘧啶酮的闭环会产生双环区域异构体1和2的混合物。用H 2 SO 4处理9型嘧啶为获得咪唑和嘧啶[1,2- a ]嘧啶酮提供了有效且操作简单的一锅水解-环化程序作为唯一的区域异构双环产物，收率良好，为1。
• Development of an Efficient and Straightforward Methodology Toward the Synthesis of Molecularly Diverse 2,6-Disubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：José Villalgordo、David Font、Montserrat Heras

  DOI：10.1055/s-2002-33924

  日期：——

  A simple and efficient methodology toward the synthesis of highly molecularly diverse 2,6-disubstituted 3,4-dihydropyrimidin-4(3H)-ones of type 3 has been developed. The methodology is based on a selective O-alkylation reaction with i-PrOH under Mitsunobu conditions followed by a nucleophilic heteroaromatic ipso-substitution of sulfones 20 and subsequent acidic hydrolysis of the isopropoxy group.

  我们开发了一种简单高效的方法，用于合成分子高度多样化的 2,6-二取代 3,4-二氢嘧啶-4(3H)-酮 3 型。该方法的基础是在 Mitsunobu 条件下用 i-PrOH 进行选择性 O- 烷基化反应，然后对砜 20 进行亲核的杂芳香族异取代反应，随后对异丙氧基进行酸性水解。
• Similarity-Based Virtual Screening to Find Antituberculosis Agents Based on Novel Scaffolds: Design, Syntheses and Pharmacological Assays
  作者：Ángela García-García、Jesus Vicente de Julián-Ortiz、Jorge Gálvez、David Font、Carles Ayats、María del Remedio Guna Serrano、Carlos Muñoz-Collado、Rafael Borrás、José Manuel Villalgordo

  DOI：10.3390/ijms232315057

  日期：——

  A method to identify molecular scaffolds potentially active against the Mycobacterium tuberculosis complex (MTBC) is developed. A set of structurally heterogeneous agents against MTBC was used to obtain a mathematical model based on topological descriptors. This model was statistically validated through a Leave-n-Out test. It successfully discriminated between active or inactive compounds over 86% in database sets. It was also useful to select new potential antituberculosis compounds in external databases. The selection of new substituted pyrimidines, pyrimidones and triazolo[1,5-a]pyrimidines was particularly interesting because these structures could provide new scaffolds in this field. The seven selected candidates were synthesized and six of them showed activity in vitro.

  开发了一种识别对结核分枝杆菌复合体（MTBC）具有潜在活性的分子支架的方法。利用一组结构异质的抗 MTBC 制剂，获得了一个基于拓扑描述符的数学模型。该模型通过留空测试进行了统计验证。在数据库集中，该模型成功区分了86%以上的活性或非活性化合物。它还有助于从外部数据库中筛选出新的潜在抗结核化合物。选择新的取代嘧啶、嘧啶酮和三唑并[1,5-a]嘧啶特别有意思，因为这些结构可以为该领域提供新的支架。研究人员合成了七种候选化合物，其中六种在体外显示出活性。