dimethyl 1-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 43114-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl N-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；1-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-3,5-di(carbomethoxy)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine；dimethyl (+/-)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；dimethyl 1-(ethoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 43114-06-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: OZFPNYCEAKMAOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid cinchonine salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate (nicardipine).

  摘要：

  (+)-和(-)-2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基-2, 6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1, 4-二氢吡啶-3、5-二羧酸盐（6）（尼卡地平）分别由(-)-和(+)-1-乙氧基甲基-5-甲氧基羰基-2，6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1，4-二氢吡啶-3-羧酸（3）合成。用辛可尼丁和辛可宁作为分解剂对 3 进行了分解。(+)-YC-93（(+)-(6)的盐酸盐）的脊椎血管扩张活性约为(-)-YC-93的3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2809
• 作为产物：
  描述：

  间-硝苯地平 、 氯甲基乙醚 以 四氢呋喃 、 氮气 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dimethyl 1-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sodium

  摘要：

  提供了一种新型的1-取代-1,4-二氢吡啶衍生物，特别是二乙基1-乙氧甲基-4-(3-硝基苯基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯。这些新型衍生物具有低毒性和脑血管扩张活性。

  公开号：

  US04021434A1

文献信息

• Antihypertensive dihydropyridine derivatives
  申请人：Laboratoires Syntex S.A.

  公开号：US04761420A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  Compound of formula 1 are calcium entry antagonists useful for treating hypertension, congestive heart failure, angina, and vasospastic disorders: ##STR1## wherein n is an integer from 1 to 4; R.sub.1 and R.sub.2 are lower alkyl; R.sub.3 is lower alkyl or alkoxyalkyl; A is alkylene of two to eight carbon atoms; X.sub.1 and X.sub.2 are each independently --NO.sub.2, --CF.sub.3, CH.sub.3 O--, --CN, --H, lower alkyl or halo; Y is --O--, --S--, --S(O)--, or --S(O).sub.2 --; and R is H, lower alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyloxy-alkyl, alkoxycycloalkyl, acyl, or saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclyl optionally substituted with lower alkyl or alkoxy, wherein the heteroatom is one oxygen atom.

  化合物1的结构式是钙通道拮抗剂，可用于治疗高血压、充血性心力衰竭、心绞痛和血管痉挛性疾病：##STR1## 其中n为1至4的整数；R.sub.1和R.sub.2为低碳基；R.sub.3为低碳基或烷氧基烷基；A为2至8个碳原子的烷基；X.sub.1和X.sub.2分别独立地为--NO.sub.2、--CF.sub.3、CH.sub.3 O--、--CN、--H、低碳基或卤素基；Y为--O--、--S--、--S(O)--或--S(O).sub.2 --；R为H、低碳基、环烷基、烷氧基烷基、环烷氧基烷基、烷氧基环烷基、酰基或饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基，可选地取代低碳基或烷氧基，其中杂原子为一个氧原子。
• SHIBANUMA TADAO; IWANANI MASARU; OKUDA KOUHEI; TAKENAKA TOICHI; MURAKAMI +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2809-2812
  作者：SHIBANUMA TADAO、 IWANANI MASARU、 OKUDA KOUHEI、 TAKENAKA TOICHI、 MURAKAMI +

  DOI：——

  日期：——
• GENAIN, GILLES
  作者：GENAIN, GILLES

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-Dihydropyridine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Achiwa, Kazuo

  公开号：EP0474129B1

  公开（公告）日：1996-12-18
• US4021434A
  申请人：——

  公开号：US4021434A

  公开（公告）日：1977-05-03