(4S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid cinchonine salt | 76093-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: (4S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid cinchonine salt
• 英文别名: (4R)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid cinchonidine salt
• CAS: 76093-38-4；76093-39-5；119774-36-6；119774-43-5；125185-89-9
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O*C₁₉H₂₂N₂O₇
• 分子量: 684.789
• InChiKey: HQAUJXRYXRNHMR-NIBHHDRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  155.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid cinchonine salt 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以3.85 g的产率得到1-ethoxymethyl-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxilic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate (nicardipine).

  摘要：

  (+)-和(-)-2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基-2, 6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1, 4-二氢吡啶-3、5-二羧酸盐（6）（尼卡地平）分别由(-)-和(+)-1-乙氧基甲基-5-甲氧基羰基-2，6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1，4-二氢吡啶-3-羧酸（3）合成。用辛可尼丁和辛可宁作为分解剂对 3 进行了分解。(+)-YC-93（(+)-(6)的盐酸盐）的脊椎血管扩张活性约为(-)-YC-93的3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2809
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-ethoxymethyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S)-1-ethoxymethyl-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3-pyridinecarboxylic acid cinchonine salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate (nicardipine).

  摘要：

  (+)-和(-)-2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基-2, 6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1, 4-二氢吡啶-3、5-二羧酸盐（6）（尼卡地平）分别由(-)-和(+)-1-乙氧基甲基-5-甲氧基羰基-2，6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1，4-二氢吡啶-3-羧酸（3）合成。用辛可尼丁和辛可宁作为分解剂对 3 进行了分解。(+)-YC-93（(+)-(6)的盐酸盐）的脊椎血管扩张活性约为(-)-YC-93的3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2809