1-(4-bromophenyl)-4-pentylbicyclo<2.2.2>octane | 76921-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-pentylbicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-4-pentylbicyclo[2.2.2]-octane；1-(4-bromophenyl)-4-pentylbicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 76921-48-7
• 化学式: C₁₉H₂₇Br
• 分子量: 335.327
• InChiKey: AOGGMASCGAUFRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化亚铜 、 1-(4-bromophenyl)-4-pentylbicyclo<2.2.2>octane 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 以64%的产率得到4-pentyl-(4'-cyanophenyl)bicyclo-<2.2.2.>-octane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷具有宽范围对映向列相的合成

  摘要：

  1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环已被并入某些氰基取代的系统中，以产生一系列具有宽范围向列相的液晶元。1-（4-氰基苯基）-和1-（4'-氰基联苯-4-基）-4-正烷基双环[2.2.2]辛烷是无色稳定的材料，其向列相具有低双折射和正介电各向异性。这些特性的结合使得这些材料的共晶混合物对电光显示设备具有吸引力，尤其是那些涉及胆甾型-向列相变模式的材料。这些液晶元的液晶转变温度要高于具有1,4-二取代苯环或反式的类似液晶元的液晶转变温度。-1,4-二取代的环己烷环代替1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环。因此，这些化合物证明了双环[2.2.2]辛烷环具有产生令人感兴趣的向列物质的能力。

  DOI：

  10.1039/p29810000026
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基-4-戊基环己酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 水 、 氢溴酸 、 一水合肼 、 zinc dibromide 、 二乙二醇 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 47.33h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-pentylbicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  1,4-二取代双环[2.2.2]辛烷具有宽范围对映向列相的合成

  摘要：

  1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环已被并入某些氰基取代的系统中，以产生一系列具有宽范围向列相的液晶元。1-（4-氰基苯基）-和1-（4'-氰基联苯-4-基）-4-正烷基双环[2.2.2]辛烷是无色稳定的材料，其向列相具有低双折射和正介电各向异性。这些特性的结合使得这些材料的共晶混合物对电光显示设备具有吸引力，尤其是那些涉及胆甾型-向列相变模式的材料。这些液晶元的液晶转变温度要高于具有1,4-二取代苯环或反式的类似液晶元的液晶转变温度。-1,4-二取代的环己烷环代替1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环。因此，这些化合物证明了双环[2.2.2]辛烷环具有产生令人感兴趣的向列物质的能力。

  DOI：

  10.1039/p29810000026

文献信息

• The effect of carborane, bicyclo[2.2.2]octane and benzene on mesogenic and dielectric properties of laterally fluorinated three-ring mesogens
  作者：Adam Januszko、Kristin L. Glab、Piotr Kaszynski、Kaushik Patel、Robert A. Lewis、Georg H. Mehl、Michael D. Wand

  DOI：10.1039/b600068a

  日期：——

  Six series of structurally similar compounds containing 12- and 10-vertex p-carborane (A and B), bicyclo[2.2.2]octane (C), and benzene (D) were prepared and their mesogenic and dielectric properties investigated. Comparative analysis showed that all carborane derivatives form significantly less stable mesophases than their carbocyclic analogs, however they exhibit a relatively high shielding ability for lateral fluorination. Depression of the clearing temperature upon fluorination of series 1, 3, and 5 is approximately constant for each series A–D and correlates with the diameter of the ring (the slope = 14.8 °C Å−1 and R2 = 0.997). Compounds in series 2 (X = F) were used as low concentration additives to a nematic host, 6-CHBT. Dielectric parameters were extrapolated to pure additives and analyzed using the Maier–Meier equation. The Kirkwood factors g and apparent order parameters Sapp that are required to reproduce the extrapolated dielectric values follow the trend in the size of ring . The smallest g (0.47) and the largest Sapp (6.3) are obtained for carborane 2A, and the largest g (0.69) and the smallest Sapp (0.7) are obtained for the terphenyl derivative 2D. The increase of Sapp in the series D→A corresponds to the increasing disorder of the nematic solution with increasing size of ring .

  合成了六系列结构相似的化合物，包含有12和10顶点p-碳硼烷（A和B）、双环[2.2.2]辛烷（C）以及苯（D），并研究了它们的液晶性和介电性质。比较分析表明，所有碳硼烷衍生物的液晶相稳定性都明显低于其碳环类似物，但它们展示出较高的侧向氟化屏蔽能力。系列1、3和5的熔点降低值在氟化后大致恒定，对于A至D系列的每个系列，且与环的直径相关（斜率 = 14.8 °C Å−1，R² = 0.997）。系列2中的化合物（X = F）被用作向列相主体6-CHBT中的低浓度添加剂。介电参数被外推到纯添加剂并使用Maier–Meier方程进行分析。复现外推介电值所需的Kirkwood因子g和表观有序参数Sapp遵循环大小的趋势。最小的g（0.47）和最大的Sapp（6.3）获得于碳硼烷2A，最大的g（0.69）和最小的Sapp（0.7）则获得于三联苯衍生物2D。在系列D→A中Sapp的增加对应于随着环尺寸增加而增加的向列相溶液的无序。
• Photophysical behavior of self‐organizing derivatives of 10‐ and 12‐vertex p‐carboranes, and their bicyclo[2.2.2]octane and benzene analogues
  作者：Rafał Jakubowski、Adam Januszko、R William Tilford、George J. Radziszewski、Anna Pietrzak、Victor G Young、Piotr Kaszynski

  DOI：10.1002/chem.202203948

  日期：——

  Electronic spectroscopy and DFT analyses demonstrate greater electronic interactions with π substituents for 10- than 12-vertex sigma aromatic carborane.

  电子能谱和密度泛函理论分析表明，10 比 12 顶点西格玛芳族碳硼烷与 π 取代基的电子相互作用更大。
• New Fluorine Substituted Liquid Crystal Containing Bicyclo[2.2.2]Octane Unit
  作者：R. Ch. Geivandov、V. Mezhnev、T. Geivandova

  DOI：10.1080/15421406.2011.570136

  日期：2011.6.30

  We have designed and synthesized a new series of liquid crystalline compounds with hybridized three-ring system based on bicyclo[2.2.2]octane unit together with fluorine substituted phenyl and biphenyl fragments. The key stages of the synthesis are alkylation of substituted benzene in concentrated sulfuric acid by bicyclo[2.2.2]octanoles and further cross-coupling between 3,4-difluorophenylboronic acid and the alkylation product. The influence of bicyclo[2.2.2]octane unit position in mesogenic core and fluorine substituents onto a phase transitions of the liquid crystals is discussed.
• GRAY G. W.; KELLY S. M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 2, NO 1, 26-31
  作者：GRAY G. W.、 KELLY S. M.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octanes exhibiting wide-range, enantiotropic nematic phases
  作者：George W. Gray、Stephen M. Kelly

  DOI：10.1039/p29810000026

  日期：——

  The 1,4-disubstituted bicyclo[2.2.2]octane ring has been incorporated in certain cyano-substituted systems to produce series of mesogens exhibiting wide-range nematic phases. 1-(4-Cyanophenyl)- and 1-(4′-cyanobiphenyl-4-yl)-4-n-alkylbicyclo[2.2.2]octanes are colourless stable materials, whose nematic phases are of low birefringence and of positive dielectric anisotropy. This combination of properties

  1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环已被并入某些氰基取代的系统中，以产生一系列具有宽范围向列相的液晶元。1-（4-氰基苯基）-和1-（4'-氰基联苯-4-基）-4-正烷基双环[2.2.2]辛烷是无色稳定的材料，其向列相具有低双折射和正介电各向异性。这些特性的结合使得这些材料的共晶混合物对电光显示设备具有吸引力，尤其是那些涉及胆甾型-向列相变模式的材料。这些液晶元的液晶转变温度要高于具有1,4-二取代苯环或反式的类似液晶元的液晶转变温度。-1,4-二取代的环己烷环代替1,4-二取代的双环[2.2.2]辛烷环。因此，这些化合物证明了双环[2.2.2]辛烷环具有产生令人感兴趣的向列物质的能力。