(S)-3-[2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-oxazolidinone | 157928-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-3-[2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-3-[2-Hydroxy-3-(nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-oxazolidinone；3-[(2S)-2-hydroxy-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 157928-73-9
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₅
• 分子量: 256.218
• InChiKey: ATZLNNCRLCUSCS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  655.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-oxazolidinone 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 168.0h， 以56%的产率得到(R)-α-[[(2-bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol monohydrobromide
  参考文献：
  名称：

  双功能2-硝基咪唑辐射敏化剂RB 6145的对映异构体的合成

  摘要：

  描述了用于合成外消旋2-硝基咪唑辐射敏化剂RB-6145（2a）及其相应的（R）-和（S）-对映体（分别为2b和2c）的短而有效的途径。每个对映异构体的合成均始于适当的手性表氯醇，并利用3-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮（3b）的新颖应用作为温和，安全的高毒性氮丙啶的替代物。（R）-对映异构体（2b）的合成已成功扩大规模，可为早期临床前评估提供几千量的材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430625
• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-(chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol 在 sodium hydroxide 、 potassium trimethylsilonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-3-[2-hydroxy-3-(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)propyl]-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  双功能2-硝基咪唑辐射敏化剂RB 6145的对映异构体的合成

  摘要：

  描述了用于合成外消旋2-硝基咪唑辐射敏化剂RB-6145（2a）及其相应的（R）-和（S）-对映体（分别为2b和2c）的短而有效的途径。每个对映异构体的合成均始于适当的手性表氯醇，并利用3-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮（3b）的新颖应用作为温和，安全的高毒性氮丙啶的替代物。（R）-对映异构体（2b）的合成已成功扩大规模，可为早期临床前评估提供几千量的材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430625

文献信息

• Process for preparing chiral
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05342959A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  Chiral compounds useful as radiosensitizers or chemosensitizers having the formula ##STR1## wherein X is halogen or ##STR2## intermediates used to prepare these compounds, and a novel process to prepare these compounds are described.

  具有以下结构式的手性化合物可用作放射增敏剂或化学增敏剂：##STR1## 其中X是卤素或##STR2## 描述了用于制备这些化合物的中间体，以及一种新的制备这些化合物的方法。
• US5342959A
  申请人：——

  公开号：US5342959A

  公开（公告）日：1994-08-30
• US5481000A
  申请人：——

  公开号：US5481000A

  公开（公告）日：1996-01-02
• US5543527A
  申请人：——

  公开号：US5543527A

  公开（公告）日：1996-08-06
• US5652255A
  申请人：——

  公开号：US5652255A

  公开（公告）日：1997-07-29