(R)-α-[[(2-bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol monohydrobromide | 153667-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (R)-α-[[(2-bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol monohydrobromide
• 英文别名: R-(+)-α-[[(2-Bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol, monohydrobromide；1H-Imidazole-1-ethanol, alpha-(((2-bromoethyl)amino)methyl)-2-nitro-, monohydrobromide, (R)-；(2R)-1-(2-bromoethylamino)-3-(2-nitroimidazol-1-yl)propan-2-ol;hydrobromide
• CAS: 153667-41-5
• 化学式: BrH*C₈H₁₃BrN₄O₃
• 分子量: 374.032
• InChiKey: XPBJPGMCFKYBBV-OGFXRTJISA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-(chloromethyl)-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol 在 sodium hydroxide 、 potassium trimethylsilonate 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (R)-α-[[(2-bromoethyl)amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazole-1-ethanol monohydrobromide
  参考文献：
  名称：

  双功能2-硝基咪唑辐射敏化剂RB 6145的对映异构体的合成

  摘要：

  描述了用于合成外消旋2-硝基咪唑辐射敏化剂RB-6145（2a）及其相应的（R）-和（S）-对映体（分别为2b和2c）的短而有效的途径。每个对映异构体的合成均始于适当的手性表氯醇，并利用3-三甲基甲硅烷基-2-恶唑烷酮（3b）的新颖应用作为温和，安全的高毒性氮丙啶的替代物。（R）-对映异构体（2b）的合成已成功扩大规模，可为早期临床前评估提供几千量的材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430625

文献信息

• Nitro-substituted aromatic or hetero-aromatic compounds for use in
  申请人：National Research Development Corporation

  公开号：US05098921A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  A compound for treating a patient having a solid tumor in which it is known or suspected that hypoxic cells are present, which is a compound of formula (A): ##STR1## wherein X represents a nitro-substituted aromatic or hetero-aromatic group with a one-electron reduction potential at pH 7 of from -250 to -500 mV; each of R'.sub.1 to R'.sub.5 independently represents hydrogen or an alkyl, hydroxyalkyl, aryl, aralkyl or alkaryl group; m is 0 or 1; n is 1 or 2; and Z' represents a leaving group which has the potential for expulsion via an intramolecular cyclization reaction; or a physiologically acceptable acid addition salt thereof.

  一种用于治疗患有实体肿瘤且已知或怀疑存在缺氧细胞的患者的化合物，该化合物的化学式为（A）：##STR1## 其中X代表具有pH 7下从-250到-500 mV的一电子还原电位的硝基取代的芳香或杂芳基团；R'.sub.1到R'.sub.5中的每个独立地代表氢或烷基，羟基烷基，芳基，芳基烷基或烷芳基团；m为0或1；n为1或2；Z'代表具有通过分子内环化反应进行驱逐的潜力的离去基；或其生理上可接受的酸加合盐。
• Process for preparing chiral
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05481000A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  Chiral compounds useful as radiosensitizers or chemosensitizers having the formula ##STR1## wherein X is halogen or ##STR2## intermediates used to prepare these compounds, and a novel process to prepare these compounds are described.

  本文描述了用作放射敏化剂或化学敏化剂的手性化合物，其化学式为##STR1##其中X为卤素或##STR2##介体用于制备这些化合物，以及制备这些化合物的新工艺。
• Chiral [[(2-bromoethyl)-amino]methyl]-2-nitro-1H-imidazol-1-ethanol and
  申请人：British Technology Group Limited

  公开号：US05659048A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  Chiral compounds useful as radiosensitizers or chemosensitizers having the formula ##STR1## wherein X is halogen or ##STR2## intermediates used to prepare these compounds, and a novel process to prepare these compounds are described.

  本文描述了作为放射敏化剂或化学敏化剂有用的手性化合物的公式，其中X是卤素或中间体用于制备这些化合物的##STR2##，以及制备这些化合物的新工艺。
• US5652255A
  申请人：——

  公开号：US5652255A

  公开（公告）日：1997-07-29
• [EN] METHODS OF TREATING OPHTHALMIC DISORDERS WITH ANTHRAQUINONES<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES OPHTALMIQUES UTILISANT DES ANTHRAQUINONES
  申请人：NOVACEA INC

  公开号：WO2008103320A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] The invention relates to anthraquinone compounds having activity for treating ophthalmic disorders. Further, the invention relates to methods of using the compounds, alone or in combination with one or more other active agents or treatments, to treat ophthalmic disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés anthraquinones possédant une activité permettant de traiter les troubles ophtalmiques. Cette invention concerne également des méthodes d'utilisation de ces composés, seuls ou combinés à un ou plusieurs autres agents actifs ou traitements, pour traiter les troubles ophtalmiques.