5-N,N-dimethylamino-3-methyl-4-nitroisothiazole | 74840-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-N,N-dimethylamino-3-methyl-4-nitroisothiazole
• 英文别名: N,N,3-trimethyl-4-nitro-1,2-thiazol-5-amine
• CAS: 74840-87-2
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: LBBGBNLVVZNZID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  201.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-甲基-4-硝基-1,2-噻唑 、 三甲胺 生成 5-N,N-dimethylamino-3-methyl-4-nitroisothiazole
  参考文献：
  名称：

  某些4-硝基异噻唑类化合物作为潜在的抗真菌剂的合成

  摘要：

  通过将5-氯-3-甲基异噻唑硝化制备5-氯-3-甲基-4-硝基异噻唑（III）。发现化合物III在体外对广谱真菌表现出显着的抗真菌活性。这里报道了3-甲基-4-硝基-5-硝基氨基，5-甲酰胺基，5- N，N-二甲基氨基和5-β-羟乙基氨基异噻唑的合成。通过5-溴-3-甲基-4-硝基异噻唑（I）与乙基硫醇钠的不寻常反应，报道了3-甲基-4-亚硝基-5-乙基硫代异噻唑（IX）的合成。通过将5-溴异噻唑硝化制备5-溴-4-硝基异噻唑。已证明硝基对于抗真菌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170235

文献信息

• ALVERT A. N.; OBRIEN D. E.; ROVINS R. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 385-387
  作者：ALVERT A. N.、 OBRIEN D. E.、 ROVINS R. K.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of some 4-nitroisothiazoles as potential antifungal agents
  作者：Anthony H. Albert、Darrell E. O'Brien、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570170235

  日期：1980.3

  5-Chloro-3-methyl-4-nitroisothiazole (III) was prepared by nitration of 5-chloro-3-methyliso-thiazole. Compound III was found to exhibit significant antifungal activity in vitro against a wide spectrum of fungi. The synthesis of 3-methyl-4-nitro-5-nitroamino, 5-carboxamido, 5-N,N-dimethylamino and 5-β-hydroxyethylaminoisothiazole are here reported. The synthesis of 3-methyl-4-nitroso-5-ethylthioisothiazole

  通过将5-氯-3-甲基异噻唑硝化制备5-氯-3-甲基-4-硝基异噻唑（III）。发现化合物III在体外对广谱真菌表现出显着的抗真菌活性。这里报道了3-甲基-4-硝基-5-硝基氨基，5-甲酰胺基，5- N，N-二甲基氨基和5-β-羟乙基氨基异噻唑的合成。通过5-溴-3-甲基-4-硝基异噻唑（I）与乙基硫醇钠的不寻常反应，报道了3-甲基-4-亚硝基-5-乙基硫代异噻唑（IX）的合成。通过将5-溴异噻唑硝化制备5-溴-4-硝基异噻唑。已证明硝基对于抗真菌活性是必不可少的。