1-tert-butyl (3R,3'R,5'R)-5'-isopropyl 2-oxo-2',3'-diphenylspiro[indoline-3,4'-isoxazolidine]-1,5'-dicarboxylate | 1452777-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl (3R,3'R,5'R)-5'-isopropyl 2-oxo-2',3'-diphenylspiro[indoline-3,4'-isoxazolidine]-1,5'-dicarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 5’-isopropyl-(3R,3’R,5’R)-2-oxo-2’,3’-di-phenylspiro[indoline-3,4’-isoxazolidine]-1,5’-di-carboxylate；1-O'-tert-butyl 5-O-propan-2-yl (3R,4R,5R)-2'-oxo-2,3-diphenylspiro[1,2-oxazolidine-4,3'-indole]-1',5-dicarboxylate
• CAS: 1452777-15-9
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 528.605
• InChiKey: QYHWXBXFMDMNJY-BIWUZHOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (1R,1'R,2S,2'S)-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2-((2,6-diisopropylphenyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-oxide) 、 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 1-tert-butyl (3R,3'R,5'R)-5'-isopropyl 2-oxo-2',3'-diphenylspiro[indoline-3,4'-isoxazolidine]-1,5'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物/ Co（II）促进亚硝基与亚甲基吲哚酮的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  已开发出一种手性N，N'-二氧化物/ Co（BF4）2•6H2O络合物催化体系，可有效催化亚硝基吲哚酮与亚硝基吲哚酮类化合物的不对称1,3-偶极环加成反应。相应的具有三个连续的季-三级立体中心的手性多取代的螺异异唑烷类化合物以中等至高产率获得，具有优异的dr和ee值（高达97％的产率，> 19：1 dr和98％的ee）。

  DOI：

  10.1039/c7cc03575f

文献信息

• Enantioselective Construction of Spirooxindole Derivatives through [3+2] Annulation Catalyzed by a Bisthiourea as a Multiple-Hydrogen-Bond Donor
  作者：Yan Shi、Aijun Lin、Haibin Mao、Zhijie Mao、Weipeng Li、Hongwen Hu、Chengjian Zhu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1002/chem.201202937

  日期：2013.2.4

  methyleneindolinones and nitrones as the starting materials through [3+2] annulation catalyzed by a bisthiourea. Products with three contiguous stereocenters, including one spiroquaternary stereocenter, are obtained in good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivity. The bisthiourea catalyst acts as a multiple‐hydrogen‐bond donor to simultaneously activate both substrates.

  尿素之间有什么关系吗？螺[异恶唑烷-3,3'-吲哚]是通过以亚甲基吲哚酮和硝酮为原料，通过双硫脲催化的[3 + 2]环化反应制备的。具有三个连续立体中心（包括一个螺四元立体中心）的产品，收率高，对映和非对映选择性极好。双硫脲催化剂可作为多氢键供体同时激活两种底物。
• Chiral N,N′-dioxide/Co(<scp>ii</scp>)-promoted asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with methyleneindolinones
  作者：Dong Zhang、Chengkai Yin、Yuhang Zhou、Yali Xu、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc03575f

  日期：——

  A chiral N,N’-dioxide/Co(BF4)2•6H2O complex catalytic system has been developed to efficiently catalyze the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with methyleneindolinones. The corresponding chiral multisubsitituted spiroisoxazolidines with three contiguous quaternary-tertiary stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent dr and ee values (up to 97% yield, >19:1 dr

  已开发出一种手性N，N'-二氧化物/ Co（BF4）2•6H2O络合物催化体系，可有效催化亚硝基吲哚酮与亚硝基吲哚酮类化合物的不对称1,3-偶极环加成反应。相应的具有三个连续的季-三级立体中心的手性多取代的螺异异唑烷类化合物以中等至高产率获得，具有优异的dr和ee值（高达97％的产率，> 19：1 dr和98％的ee）。