3,5-二甲基-4-乙氧基乙基-1H-吡唑 | 79379-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-乙氧基乙基-1H-吡唑
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(2-ethoxyethyl)pyrazole
• 英文别名: 4-(2-ethoxyethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
• CAS: 79379-03-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00464185
• 分子量: 168.239
• InChiKey: LVUQNFJYWZRBHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-乙酰基环丙烷 在 氢溴酸肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到4-(2-溴乙基)-3,5-二甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  重排和环化—XVI：1，1-二乙酰基环丙烷与肼和羟胺衍生物的开环反应，是β-X-乙基取代的吡唑和异恶唑的新颖合成

  摘要：

  1,1-二乙酰基环丙烷（1）与许多肼和羟胺衍生物的反应通过环丙烷开环进行，并引入外部亲核试剂（溶剂），得到3,5-二甲基吡唑的4-β-X-乙基衍生物和-异恶唑，这些杂环的新途径。这种环断裂在作为溶剂的水中特别平滑地发生。讨论了这种异常温和的亲核环丙烷开环的原理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80149-x

文献信息

• Rearrangements and cyclizations—XVI
  作者：Nikolai S. Zefirov、Sergei I. Kozhushkov、Tamara S. Kuznetsova

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80149-x

  日期：1982.1

  hydroxylamine derivatives proceed via cyclopropane ring opening with incorporation of external nucleophile (solvent) to give the 4-β-X-ethyl derivatives of 3,5-dimethylpyrazoles and -isoxazoles, a novel route to these heterocycles. This ring cleavage occurs especially smoothly in water as a solvent. A rationale for this unusually mild nucleophilic cyclopropane ring opening is discussed.

  1,1-二乙酰基环丙烷（1）与许多肼和羟胺衍生物的反应通过环丙烷开环进行，并引入外部亲核试剂（溶剂），得到3,5-二甲基吡唑的4-β-X-乙基衍生物和-异恶唑，这些杂环的新途径。这种环断裂在作为溶剂的水中特别平滑地发生。讨论了这种异常温和的亲核环丙烷开环的原理。