2-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-dithiane | 193754-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dithiane
• CAS: 193754-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₃
• 分子量: 274.429
• InChiKey: FMGSXCVOFGBHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-lithio-1,3-dithiane 、 对甲苯磺酰叠氮 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 2-(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  Diazo transfer reaction of 2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane with tosyl azide. Reactivity of transient 2-diazo-1,3-dithiane

  摘要：

  2-Lithio-2-(trimethylsilyl)-1,3-clithiane 与甲苯基叠氮化物反应生成瞬时 2-重氮-1,3-二噻烷，研究了其对各种烯烃和炔烃的反应性；报告了对一种新型双（酮-二硫代乙缩醛）加合物的 X 射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1039/c39950001999

文献信息

• Diazo transfer reaction of 2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane with tosyl azide. Carbenic reactivity of transient 2-diazo-1,3-dithiane
  作者：Luisa Benati、Gianluca Calestani、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Marco Volta

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00538-3

  日期：1997.7

  3-dimethylcyclopropene-1,2-dicarboxylate. The above reactions with electrophilic alkenes and alkynes are preferentially explained in terms of primary intervention of somewhat nucleophilic dithiocarbene 4 rather than its diazo precursor. The outcome of the usual reaction of 2-lithio-2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane with tosyl azide, in the presence of dimethyl acetylenedicarboxylate, is profoundly changed when performed

  在1:20 HMPA-THF混合物中，2-锂化的2-（三甲基甲硅烷基）-1,3-二硫杂环丁烷与甲苯磺酰基叠氮化物的新型重氮转移反应提供了2-重氮-1,3-二硫杂环丁烷2，其在约0°分解。 C通过衍生的卡宾4的形式二聚得到相当高的收率的bis（1,3-dithianylidene）5。在富马酸二甲酯的存在下，马来酸二甲酯，反式-和顺-1,2-双（苯磺酰基）乙烯时，得到diazodithiane仅反-环丙烷加合物以立体选择性但非立体特异性的方式存在。与乙炔基二羧酸二甲酯或1-甲苯磺酰基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔没有观察到相应的环丙烯加合物，而是双（乙烯酮-二硫缩醛）产物，可能是由于环丙烯中间体与重氮二噻吩2和/或其卡宾4进一步反应而产生的。在用3，3-二甲基环丙烯-1，2-二羧酸二甲酯处理重氮二噻吩时，观察到相关的开环二硫缩醛产物。上述与亲电性烯烃和炔烃的反应是根据一些亲核性的二硫代卡宾4的