N-pyruvoyl-L-proline-t-butyl ester | 52060-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-pyruvoyl-L-proline-t-butyl ester
• 英文别名: N-Pyruvoyl-L-prolin-tert-butylester；tert-butyl (2S)-1-(2-oxopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 52060-81-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: NJTOHMHUJAMMJC-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pyruvoyl-L-proline-t-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以100%的产率得到N-lactoyl-(S)-proline t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-丙酮酰-(S)-脯氨酸酯的不对称催化氢化

  摘要：

  标题化合物的不对称催化氢化在钯炭上在各种溶剂中进行，得到脱（=非对映异构体过量）高达 59% 的 N-[(S)-乳酰基]-(S)-脯氨酸酯。催化氢化的立体化学由“螯合机制”解释。还描述了温度和酯基团体积对不对称诱导的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.249
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-pyruvoyl-L-proline-t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-丙酮酰-(S)-脯氨酸酯的不对称催化氢化

  摘要：

  标题化合物的不对称催化氢化在钯炭上在各种溶剂中进行，得到脱（=非对映异构体过量）高达 59% 的 N-[(S)-乳酰基]-(S)-脯氨酸酯。催化氢化的立体化学由“螯合机制”解释。还描述了温度和酯基团体积对不对称诱导的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.249

文献信息

• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides
  申请人：——

  公开号：US04766110A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 and/or R.sub.3 form complex amides and imides thereof, R.sub.4 and R.sub.5 form with --N--C-- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  本发明揭示了一种血管紧张素转换酶的新型抑制剂，其具有以下通式：##STR1## 其中R.sub.1和/或R.sub.3形成其复杂的酰胺和亚胺，R.sub.4和R.sub.5与--N--C--形成4-6元环结构，其它R取代基则从多种揭示的基团中选择。
• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides
  申请人：Ryan, James Walter

  公开号：EP0073143A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula wherein R, and/or R3 form complex amides and imides thereof, X = S, O or NR3, R4 and Rs form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 R 和/或 R3 形成其复合酰胺和亚胺，X = S、O 或 NR3，R4 和 Rs 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自各种已公开的基团。
• US4766110A
  申请人：——

  公开号：US4766110A

  公开（公告）日：1988-08-23
• Asymmetric Catalytic Hydrogenations of<i>N</i>-Pyruvoyl-(<i>S</i>)-proline Esters
  作者：Toratane Munegumi、Manabu Fujita、Tetsuya Maruyama、Shozo Shiono、Michiaki Takasaki、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.60.249

  日期：1987.1

  Asymmetric catalytic hydrogenations of the entitled compounds were carried out over palladium on charcoal in various solvents to afford N-[(S)-lactoyl]-(S)-proline esters with a d.e.(=diastereoisomeric excess) of up to 59%. The stereochemistry of the catalytic hydrogenation was explained by the “chelation mechanism.” And the effects of temperature and bulkiness of the ester groups on the asymmetric

  标题化合物的不对称催化氢化在钯炭上在各种溶剂中进行，得到脱（=非对映异构体过量）高达 59% 的 N-[(S)-乳酰基]-(S)-脯氨酸酯。催化氢化的立体化学由“螯合机制”解释。还描述了温度和酯基团体积对不对称诱导的影响。