3,5-二甲基-[1,1'-联苯基]-4-醇 | 72774-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-[1,1'-联苯基]-4-醇
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-phenylphenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-ol；3,5-Dimethyl-4-hydroxy-biphenyl；2,6-Dimethyl-4-phenyl-phenol
• CAS: 72774-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: SPDODUOTLRAEOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-97 °C
• 沸点：
  308.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-[1,1'-联苯基]-4-醇 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1R*,2S*,6R*)‐2‐hydroxy‐2,4‐dimethyl‐6‐phenyl‐7‐oxabicyclo[4.1.0]hept‐4‐en‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  使用丙酮作为二甲基二环氧乙烷的来源，将苯酚和萘酚进行定点氧化脱芳香化为邻喹啉或环氧邻喹啉

  摘要：

  报道了由Oxone和丙酮原位生成的二甲基二环氧乙烷与取代的酚和萘的新型反应性。该方法允许合成邻-quinols或环氧邻-quinols从站点选择性氧化脱芳构化过程中，随着非常温和的条件下具有良好的产率。还描述了使用该方法作为关键步骤的天然产物紫杉烯C甲醚的短暂全合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900660
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-methoxybiphenyl 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到3,5-二甲基-[1,1'-联苯基]-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及一种能够结合至小RNA病毒外壳的化合物，包括两个或更多外壳结合基团。

  公开号：

  US07371755B1

文献信息

• Chemoselective oxidative generation of ortho-quinone methides and tandem transformations
  作者：Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka、Ryutaro Kondo、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1038/s41557-020-0433-4

  日期：2020.4

  ortho-Quinone methides are useful transient synthetic intermediates in organic synthesis. These species are most often generated in situ by the acid- or base-mediated transformation of phenols that have been pre-functionalized at a benzylic position, or by biomimetic oxidation of the corresponding ortho-alkylphenols with metal oxidants or transition-metal complexes. Here we describe a method for the

  在有机合成中，邻醌醌是有用的瞬态合成中间体。这些物质最通常是通过在苯甲基位置已预官能化的酚的酸或碱介导的转化，或通过用金属氧化剂或过渡金属络合物仿生氧化相应的邻烷基酚而原位产生的。在这里，我们描述了一种在近中性条件下使用次碘酸盐催化从邻烷基芳烃中无过渡金属氧化生成o -QMs的方法，然后可将其应用于一锅串联反应中。该方法用于邻位化学选择性氧化生成就环境问题和范围而言，甲基苯醌被证明优于以前的方法，可用于各种串联反应，例如分子间或分子内[4 + 2]环加成，氧杂6π电环化，共轭加成和螺环氧化。
• Copper-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Dearomative C–N Coupling of Simple Phenols with <i>O</i>-Benzoylhydroxylamines
  作者：Zhi-Li Yao、Lei Wang、Nan-Qi Shao、Yin-Long Guo、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acscatal.9b01317

  日期：2019.8.2

  exclusively at the position ortho to the hydroxyl group, providing a convenient method to synthesize the desired products in high yields. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. Mechanistic studies indicate that this transformation proceeds via either (1) a single-electron transfer process involving attack of an N-centered radical onto the phenol or

  据报道，Cu催化简单的酚与O-苯甲酰羟胺（R'RN–OBz）的脱芳香化反应，合成α-氨基环己2,4-二烯酮。这种分子间转化仅发生在羟基邻位，提供了一种方便的方法来高产率地合成所需的产物。反应在温和的条件下进行，并能耐受各种官能团。机理研究表明，这种转变是通过以下两种方式进行的：（1）一种单电子转移过程，其中包括一个以N为中心的自由基攻击苯酚，或者（2）一种双电子途径，该途径涉及将苯酚添加到亲电子Cu III-氨基络合物中通过内球过程。
• Synthesis and Antiviral Activity of Dimeric Capsid-Binding Inhibitors of Human Rhinovirus (HRV)
  作者：Guy Y. Krippner、David K. Chalmers、Pauline C. Stanislawski、Simon P. Tucker、Keith G. Watson

  DOI：10.1071/ch03295

  日期：——

  A set of dimeric analogues of known rhinovirus capsid-binders Pleconaril 1 and Pirodavir 55 has been synthesized and tested against two representative human rhinovirus (HRV) strains. Dimers with linker lengths ranging from five atoms up to approximately 60 atoms were prepared by coupling various functionalized monomeric precursors. Many of the dimers showed activity against HRV, with the most active compounds being those with the shorter linking groups. The lower activity of all the dimers relative to similar monomeric compounds, and especially the low activity of the longest dimers, suggests that cooperative bivalent binding is not occurring with any of these compounds.

  我们合成了一组已知鼻病毒荚膜结合剂 Pleconaril 1 和 Pirodavir 55 的二聚体类似物，并针对两种具有代表性的人类鼻病毒（HRV）毒株进行了测试。通过偶联各种功能化单体前体，制备出了链接长度从 5 个原子到约 60 个原子不等的二聚体。许多二聚体都显示出了抗 HRV 的活性，其中连接基团较短的化合物活性最高。与类似的单体化合物相比，所有二聚体的活性都较低，尤其是最长二聚体的活性较低，这表明这些化合物都没有发生合作性二价结合。
• Discovery of <i>N</i> -Aryloxypropylbenzylamines as Voltage-Gated Sodium Channel Na_V 1.2-Subtype-Selective Inhibitors
  作者：Phillip L. van der Peet、Saman Sandanayake、Bevyn Jarrott、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/cmdc.201800781

  日期：2019.3.5

  5'-di-tert-butylbenzyl) derivative (1) of the voltage-gated sodium channel blocker mexiletine, was a more potent sodium channel blocker in vitro and in vivo. We demonstrate that replacing the chiral methylethylene linker between the amine and di-tert-butylphenol with an achiral 1,3-propylene linker (to give (2)) maintains potency in vitro. We synthesized 25 analogues bearing the 1,3-propylene linker and found

  我们之前曾报道过，电压门控钠通道阻滞剂美西律的亲脂性N-（4'-羟基-3'，5'-二叔丁基苄基）衍生物（1）是一种更有效的钠通道阻滞剂，在体外和体内。我们证明用一个非手性的1，3-丙烯连接基取代胺和二叔丁基苯酚之间的手性甲基乙烯连接基（给出（2））可以在体外保持效力。我们合成了25个带有1,3-丙烯连接基的类似物，并发现通过高通量膜片钳分析，微小的结构变化导致阻滞人类NaV 1.2和1.6通道的状态依赖性发生了明显变化。与美西律相比，化合物1和2是高度选择性的NaV 1.2抑制剂，抑制NaV 1.6通道的效力低500倍以上。另一方面，带有2的导数（化合物4）发现用6-二甲氧基代替美西律中的2,6-二甲基是最有效的抑制剂，但是在补品，频率依赖性和失活状态下对两个通道都没有选择性。在难治性癫痫发作的小鼠模型中，化合物2抑制了6 Hz 44 mA电刺激诱发的癫痫发作，IC50值为49.9±1.6
• Process For Producing Phosphonitrilic Acid Ester
  申请人：Kuwata Kotaro

  公开号：US20080091050A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A process for producing a cyclic and/or linear phosphonitrilic acid ester from a cyclic and/or linear phosphonitrile dichloride is provided, wherein the reaction time is shorter and the content of monochloro phosphazenes is very small. When phosphonitrile dichloride is reacted with a metal arylolate and/or a metal alcoholate in the presence of a reaction solvent, a metal arylolate and/or a metal alcoholate composed of at least two different metals having different ionization energies is used and also a specific compound is used as a catalyst.

  解决的问题：提供一种从环状和/或线性磷酸腈二氯化物制备环状和/或线性磷氮酸酯的方法，其中反应时间较短，单氯磷氮烷的含量非常小。 解决方案：当磷酸腈二氯化物与金属芳酚醇盐和/或金属醇盐在反应溶剂存在下反应时，使用由至少两种具有不同电离能的金属组成的金属芳酚醇盐和/或金属醇盐，并且还使用特定化合物作为催化剂。