3,5-二甲基-[1,1-联苯]-2-羧酸 | 1183804-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-[1,1-联苯]-2-羧酸
• 英文名称: 3',5'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethylphenyl)benzoic acid
• CAS: 1183804-03-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YSTSEEODNZVFEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-[1,1-联苯]-2-羧酸 在 4,4',4''-三甲基三苯胺 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到1,3-dimethyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  双芳基羧酸的电促进 Friedel-Crafts 酰化

  摘要：

  本研究描述了一种用于联芳基羧酸 Friedel-Crafts 酰化的电促进方法。可以以高达 99% 的收率获得各种芴酮。在酰化过程中，电起着至关重要的作用，它可能通过消耗生成的 TFA 来促进化学平衡。预计这项研究将为在更环保的过程中实现 Friedel-Crafts 酰化提供一条途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03071
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,5-二甲基-[1,1-联苯]-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  DDQ 和亚硝酸叔丁酯促进可见光诱导的芳烃 C(sp2)-H 内酯化

  摘要：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691537

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Intramolecular Acylation of Biarylcarboxylic Acids: Access to Fluorenones
  作者：Rehanguli Ruzi、Muliang Zhang、Keyume Ablajan、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02197

  日期：2017.12.1

  various biarylcarboxylic acids via photoredox catalysis. Attractive features of this process include generation of acyl radical, which quickly underdone intramolecular radical cyclization. This method marks the first photocatalytic intramolecular acyl radical coupling for constructing carbon–carbon bond, which further synthesizes the valuable fluorenone products with mild conditions, good yields, and

  已经报道了通过光氧化还原催化通过使用各种联芳基羧酸来合成芴酮的有效的脱氧自由基环化反应。该方法的吸引人的特征包括酰基基团的产生，其迅速完成了分子内基团的环化。该方法标志着首次用于构建碳-碳键的光催化分子内酰基自由基偶联，该偶联进一步合成了温和的条件，良好的收率和良好的官能团相容性的有价值的芴酮产品。
• 一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862368B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成方法，以2‑芳基‑芳基甲酸类化合物为反应原料，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的苯并香豆素类化合物。本发明所述的合成方法与传统的加热反应相比，光照反应可节约能源；使用氧气为终端氧化剂，降低了环境成本；不使用过渡金属催化剂，可克服产物中金属残留的问题。
• Electrochemical C−O Bond Formation: Facile Access to Aromatic Lactones
  作者：Xiang-Zhang Tao、Jian-Jun Dai、Jie Zhou、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1002/chem.201801108

  日期：2018.5.11

  An efficient and robust methodology based on electrochemical techniques for the direct synthesis of aromatic lactones through dehydrogenative C−O cyclization is described. This new and useful electrochemical reaction can tolerate a variety of functional groups, and is scalable to 100 g under mild conditions. Remarkably, heterocycle‐containing substrates can be employed, thus expanding the scope of

  描述了一种基于电化学技术的有效且稳健的方法，用于通过脱氢C-O环化反应直接合成芳族内酯。这种新的有用的电化学反应可以耐受各种官能团，在温和条件下可扩展至100 g。值得注意的是，可以使用含杂环的底物，从而扩大了自由基C-O环化反应的范围。
• Cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids
  作者：Ketan Wadekar、Suraj Aswale、Veera Reddy Yatham

  DOI：10.1039/c9ob02676b

  日期：——

  The first cerium photocatalyzed dehydrogenative lactonization of 2-arylbenzoic acids has been developed. This operationally simple protocol allows rapid access to synthetically useful coumarins on gram scale by employing CeCl3 as a photocatalyst and O2 as a terminal oxidant. Overall, this delivers an economical and environmentally amiable entry to diversely substituted coumarins, important structural

  已经开发出第一铈对2-芳基苯甲酸的光催化的脱氢内酯化。通过使用CeCl3作为光催化剂和O2作为末端氧化剂，这种操作简单的方案可以以克为单位快速获得合成有用的香豆素。总体而言，这为各种取代的香豆素提供了经济和环境友好的入口，香豆素是生物活性分子中的重要结构图案。
• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。