3,5-二甲基-N-苯基苯甲酰胺 | 87282-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 3,5-dimethyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 87282-03-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD04323315
• 分子量: 225.29
• InChiKey: WRFPNJUNKDNSRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到8,10-dimethylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基苯甲酰胺的光诱导环化合成 Phenothridin-6(5H)-Ones

  摘要：

  开发了一种通过光诱导N-苯基苯甲酰胺分子内环化合成菲啶-6(5 H )-ones的通用简明方法。在氩气和室温下，在甲苯中甲磺酸存在下，通过用 280 nm 紫外灯照射N-苯基苯甲酰胺，得到菲啶-6(5 H )-酮。该机理被说明并认为按照酰胺互变异构、6π-电环化、[1,5]-H 位移、酰胺-亚胺互变异构、酮-烯醇互变异构和放氢的顺序进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101389
• 作为产物：
  描述：

  allyl N-phenylcarbamate 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 magnesium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 3,5-二甲基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-Alloc-、N-Boc- 和 N-Cbz 保护胺在温和条件下的实用一锅酰胺化

  摘要：

  已经描述了由N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的胺轻松一锅合成酰胺。该反应涉及使用在 2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐存在下原位生成的异氰酸酯中间体与格氏试剂反应生成相应的酰胺。使用该反应方案，多种N - Alloc-、N - Boc- 和N -Cbz-保护的脂肪胺和芳基胺以高产率有效地转化为酰胺。该方法对酰胺的合成非常有效，并为简便的酰胺化提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra02242c

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iron-Catalyzed <i>N</i>-Arylation of Dioxazolones with Arylboronic Acids
  作者：Jing-Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c04538

  日期：2021.11.19

  A visible-light-promoted and simple iron salt-catalyzed N-arylation was achieved efficiently under external photosensitizer-free conditions. Arylboronic acids and bench-stable dioxazolones were used for this cross-coupling reaction. This reaction features high reactivity, wide substrate scope, good functional group tolerance, simple operation procedure, and mild reaction conditions. Preliminary mechanistic

  可见光促进的和简单的铁盐-催化Ñ -arylation被外部自由光敏剂条件下有效地实现。芳基硼酸和长期稳定的二恶唑酮用于这种交叉偶联反应。该反应具有反应活性高、底物范围广、官能团耐受性好、操作步骤简单、反应条件温和等特点。进行了初步机制研究以支持激进途径。这种方法可能有助于改变铁催化的 C-N 键构建和氮烯转移化学的范式。
• Synthesis of Secondary Amides through the Palladium(II)-Catalyzed Aminocarbonylation of Arylboronic Acids with Amines or Hydrazines and Carbon Monoxide
  作者：Jin Zhang、Yuqiang Ma、Yangmin Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201701802

  日期：2018.4.17

  A new Pd‐catalyzed aminocarbonylation of arylboronic acids with amines or hydrazines produces secondary amides. The method exhibits good atom‐economy and a wide functional group tolerance.

  芳族硼酸与胺或肼的新Pd催化氨基羰基化反应会生成仲酰胺。该方法具有良好的原子经济性和宽泛的官能团耐受性。
• A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Aryl Benzamides by Rhodium-Catalyzed<i>ortho</i>-Amidation and Decarboxylation of Benzoic Acids
  作者：Xian-Ying Shi、Ke-Yan Liu、Juan Fan、Xue-Fen Dong、Jun-Fa Wei、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201406031

  日期：2015.1.26

  The rhodium‐catalyzed amidation of substituted benzoic acids with isocyanates by directed CH functionalization followed by decarboxylation to afford the corresponding N‐aryl benzamides is demonstrated, in which the carboxylate serves as a unique, removable directing group. Notably, less common meta‐substituted N‐aryl benzamides are generated readily from more accessible para‐ or ortho‐substituted

  证明了铑通过直接CH官能化与异氰酸酯催化的取代苯甲酸酰胺化反应，然后脱羧得到相应的N-芳基苯甲酰胺，其中羧酸盐是一个独特的可移动的导向基团。值得注意的是，采用这种策略，容易从较易接近的对位或邻位取代的基团中生成较不常见的间位取代的N-芳基苯甲酰胺。
• Fe-catalysed oxidative C–H functionalization/C–S bond formation
  作者：Haibo Wang、Lu Wang、Jinsai Shang、Xing Li、Haoyuan Wang、Jie Gui、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c1cc16184a

  日期：——

  Iron was used as the catalyst for the direct C-H functionalization/C-S bond formation under mild conditions. Various substrates could afford benzothiazoles in moderate to excellent yields. Preliminary mechanistic studies revealed that pyridine played a crucial role for the high yields and selectivities.

  在温和条件下，铁被用作直接CH官能化/ CS键形成的催化剂。各种底物可以中等至极好的收率得到苯并噻唑。初步的机理研究表明，吡啶对于高收率和选择性起着至关重要的作用。
• Synthesis of Amides by Mild Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Arylsilanes with Amines Enabled by Copper(II) Fluoride
  作者：Jin Zhang、Yanyan Hou、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02874

  日期：2019.1.4

  A general Pd-catalyzed synthesis of amides by oxidative aminocarbonylation of arylsilanes under mild conditions was accomplished for the first time. The reaction is promoted by a commercially available copper(II) fluoride, which acts as a dual silane activator and mild oxidant, enabling highly efficient aminocarbonylation of versatile arylsilanes at atmospheric CO pressure. The reaction is tolerant

  首次完成了在温和条件下通过芳基硅烷的氧化氨基羰基化反应进行的一般Pd催化的酰胺合成。该反应由市售的氟化铜（II）促进，该氟化铜充当双硅烷活化剂和温和的氧化剂，可在大气CO压力下对多种芳基硅烷进行高效氨基羰基化。该反应可耐受各种芳基硅烷，并且各种敏感的卤化物官能团以及广泛的胺均与使用廉价CO的氧化过程兼容。一个重要方面涉及催化剂体系效率的提高。该反应代表着有机硅烷强大的Pd催化的氧化转化。