1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine | 1608473-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine
• CAS: 1608473-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₆FN₃S
• 分子量: 289.377
• InChiKey: QVGAOOGWNRTQLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-3-甲基环戊酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-(4-fluorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(3-methylcyclopentylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  确定用于选择人单胺氧化酶B抑制剂的4-芳基-2-环亚烷基肼基噻唑构架中的立体化学要求

  摘要：

  探索脂环族环上的取代基对一系列4-芳基-2-环烷基亚烷基肼基噻唑对人单胺氧化酶B的抑制活性的影响，导致合成了一系列新的2-甲基环戊基和3-甲基环戊基衍生物，并进行了测试在体外作为非对映异构体的混合物。实际上，由于在脂环族环上存在手性中心和三取代的C N键，它们以四种非对映异构体（（E）-（R），（E）-（S），（Z）-（R），（Z）-（S））。选择4-（2,4-二氟苯基）-2-（2-（3-甲基环亚戊基）肼基）噻唑作为模型，研究立体化学要求对立体保守合成后这些衍生物对hMAO-B抑制活性的影响和半制备HPLC非对映体分离。该化合物的（R）-（Z）异构体具有比参比药物更高的有效和选择性hMAO-B抑制作用，这也得到了分子模型研究的证实。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.042

文献信息

• Identification of the stereochemical requirements in the 4-aryl-2-cycloalkylidenhydrazinylthiazole scaffold for the design of selective human monoamine oxidase B inhibitors
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Daniela Secci、Luisa Mannina、Anatoly P. Sobolev、Celeste De Monte、Roberto Cirilli、Matilde Yáñez、Stefano Alcaro、Francesco Ortuso

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.03.042

  日期：2014.5

  Exploring the effect that substituents on the cycloaliphatic ring had on the inhibitory activity against human monoamine oxidase B of a series of 4-aryl-2-cycloalkylidenhydrazinylthiazoles led to the synthesis of a new series of 2-methylcyclopentyl and 3-methylcyclopentyl derivatives which were tested in vitro as mixtures of diastereoisomers. In fact, due to the presence of a chiral center on the cycloaliphatic

  探索脂环族环上的取代基对一系列4-芳基-2-环烷基亚烷基肼基噻唑对人单胺氧化酶B的抑制活性的影响，导致合成了一系列新的2-甲基环戊基和3-甲基环戊基衍生物，并进行了测试在体外作为非对映异构体的混合物。实际上，由于在脂环族环上存在手性中心和三取代的C N键，它们以四种非对映异构体（（E）-（R），（E）-（S），（Z）-（R），（Z）-（S））。选择4-（2,4-二氟苯基）-2-（2-（3-甲基环亚戊基）肼基）噻唑作为模型，研究立体化学要求对立体保守合成后这些衍生物对hMAO-B抑制活性的影响和半制备HPLC非对映体分离。该化合物的（R）-（Z）异构体具有比参比药物更高的有效和选择性hMAO-B抑制作用，这也得到了分子模型研究的证实。
• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。