5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid | 1226237-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 1226237-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD15732502
• 分子量: 219.215
• InChiKey: JTBLCTARJWHPQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20(S)-3β-o-(1-chloracetyl)panaxadiol 、 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71 %的产率得到2-(((3S,5R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-12-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-((R)-2,6,6-trimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[α]phenanthren-3-yl)oxy) 2-oxoethyl-5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑和吡咯结构的人参二醇酯衍生物作为HIF-1α抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106052
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62 %的产率得到5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有吡唑和吡咯结构的人参二醇酯衍生物作为HIF-1α抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2024.106052

文献信息

• One-Step Continuous Flow Synthesis of Highly Substituted Pyrrole-3-carboxylic Acid Derivatives via in Situ Hydrolysis of <i>tert-</i>Butyl Esters
  作者：Ananda Herath、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/ol102216x

  日期：2010.11.19

  one-step, continuous flow synthesis of pyrrole-3-carboxylic acids directly from tert-butyl acetoacetates, amines, and 2-bromoketones is reported. The HBr generated as a byproduct in the Hantzsch reaction was utilized in the flow method to hydrolyze the t-butyl esters in situ to provide the corresponding acids in a single microreactor. The protocol was used in the multistep synthesis of pyrrole-3-carboxamides

  报道了直接从乙酰乙酸叔丁酯、胺和 2-溴酮合成吡咯-3-羧酸的第一步连续流动合成。在流动法中利用在 Hantzsch 反应中作为副产物产生的 HBr原位水解叔丁酯，以在单个微反应器中提供相应的酸。该协议用于 pyrrole-3-carboxamides 的多步合成，包括两种 CB1 反向激动剂，在单个连续过程中直接从市售起始材料中合成。
• 10.1016/j.fitote.2024.106052
  作者：Lu, Ye-Fang、Liu, Chuang、Ma, Juan、Piao, Hu-Ri、Zhang, Changhao、Jin, Xuejun、Jin, Cheng-Hua

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.106052

  日期：——

  hypoxia response in tumor cells. Therefore, its inhibitors have become one of the targets for the treatment of a variety of cancers. Two series of panaxadiol (PD) ester derivatives containing pyrazole () and pyrrole () moiety were synthesized and their HIF-1α inhibitory activities were evaluated. Among all the target compouds, compounds , , and (IC = 8.7010.44 μM) showed better HIF-1α inhibitory activity

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。