ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 881674-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 881674-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₂
• 分子量: 247.269
• InChiKey: FFVDBQOSQOKHGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Proton pump inhibitors

  摘要：

  公开号：

  EP2336107B1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-(4-氟苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 ammonium acetate 、 silica gel 作用下， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ethyl 5-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮和乙酸铵的红外热固相合成吡咯

  摘要：

  在硅胶存在下，通过红外辐射辅助的机械化学研磨，可以轻松地用乙酸铵胺化1,4-二酮。减少了浪费，节省了能源。J.杂环化​​学。（2012）。

  DOI：

  10.1002/jhet.744

文献信息

• [EN] PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006036024A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Proton pump inhibitors which have excellent proton pumping activity and which can be converted in vivo into proton pump inhibitors to exhibit antiulcer effect and so on, containing compounds represented by the general formula (I) or salts thereof or prodrugs of the same: (I) wherein X and Y are each independently a free valency or a spacer whose main chain has 1 to 20 carbon atoms; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, optionally substituted thienyl, optionally substituted benzo[b]thienyl, optionally substituted furyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted pyrimidinyl, acyl, halogeno, cyano, or nitro; and R5 and R6 are each independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group.

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。
• Synthesis of Indoles and Pyrroles Utilizing Iridium Carbenes Generated from Sulfoxonium Ylides
  作者：Janakiram Vaitla、Annette Bayer、Kathrin H. Hopmann

  DOI：10.1002/anie.201610520

  日期：2017.4.3

  and regioselective synthesis of indoles and pyrroles. The tandem action of iridium and Brønsted acid catalysts enables rapid assembly of the heterocycles from unmodified anilines or readily accessible enamines under microwave irradiation. The key mechanistic steps are the catalytic transformation of the sulfoxonium ylide into an iridium–carbene complex, followed by N−H or C−H functionalization of an

  金属卡宾可以进行无数的合成转化。硫化氢是金属卡宾的潜在安全前体。在本文中，我们报道了级联反应，其中涉及衍生自亚砜基的类胡萝卜素，用于吲哚和吡咯的高效和区域选择性合成。铱和布朗斯台德酸催化剂的串联作用使未修饰的苯胺或容易得到的烯胺在微波辐射下快速组装成杂环。关键的机械步骤是将亚砜基叶立德催化转化为铱-卡宾络合物，然后分别对苯胺或烯胺进行NH或CH官能化，最后进行酸催化的环化反应。本方法已成功地应用于阿托伐他汀的稠密官能化吡咯亚基的合成。
• Proton Pump Inhibitors
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080139639A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A proton pump inhibitor containing a compound represented by the formula (I) wherein X and Y are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 carbon atoms in the main chain, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted thienyl group, an optionally substituted benzo[b]thienyl group, an optionally substituted furyl group, an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrazolyl group, an optionally substituted pyrimidinyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 5 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, which has a superior proton pump action and shows an antiulcer activity and the like after conversion to a proton pump inhibitor in the body, or a salt thereof. or a prodrug thereof is provided.

  提供一种质子泵抑制剂，其中包含公式（I）所代表的化合物，其中X和Y相同或不同，每个都是具有1到20个碳原子的主链中的键或间隔物，R1是可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团，R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子、可选取代的碳氢化合物基团、可选取代的噻吩基团、可选取代的苯并[b]噻吩基团、可选取代的呋喃基团、可选取代的吡啶基团、可选取代的吡唑基团、可选取代的嘧啶基团、酰基、卤素原子、氰基或硝基，R5和R6相同或不同，每个都是氢原子或可选取代的碳氢化合物基团。该化合物在体内转化为质子泵抑制剂后具有卓越的质子泵作用，并显示抗溃疡活性等，或其盐或前药。
• 10.1016/j.fitote.2024.106052
  作者：Lu, Ye-Fang、Liu, Chuang、Ma, Juan、Piao, Hu-Ri、Zhang, Changhao、Jin, Xuejun、Jin, Cheng-Hua

  DOI：10.1016/j.fitote.2024.106052

  日期：——

  hypoxia response in tumor cells. Therefore, its inhibitors have become one of the targets for the treatment of a variety of cancers. Two series of panaxadiol (PD) ester derivatives containing pyrazole () and pyrrole () moiety were synthesized and their HIF-1α inhibitory activities were evaluated. Among all the target compouds, compounds , , and (IC = 8.7010.44 μM) showed better HIF-1α inhibitory activity

  缺氧诱导因子1α（HIF-1α）在多种肿瘤患者中过度表达，在调节肿瘤细胞缺氧反应中发挥重要作用。因此，其抑制剂已成为多种癌症的治疗靶点之一。合成了两个系列含有吡唑()和吡咯()结构的人参二醇(PD)酯衍生物，并评价了它们的HIF-1α抑制活性。在所有目标化合物中，化合物 、 和 (IC = 8.7010.44 μM) 显示出比 PD (IC = 13.35 μM) 更好的 HIF-1α 抑制活性。这些化合物均未表现出高于 100 μM 的细胞毒性，并以剂量​​依赖性方式抑制 HIF-1α 转录。这些化合物表现出良好的抗肿瘤活性，为PD酯衍生物的进一步设计和活性研究提供了先导化合物。
• PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1803709B1

  公开（公告）日：2013-01-02