ethyl 4-(3-amino-6-phenyl-2-pyridyl)-1-piperazinocarboxylate | 198017-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 4-(3-amino-6-phenyl-2-pyridyl)-1-piperazinocarboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3-amino-6-phenylpyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 198017-50-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₂
• 分子量: 326.398
• InChiKey: ICKCLYYKGMEARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-amino-6-phenyl-2-pyridyl)-1-piperazinocarboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 6-phenyl-atevirdine
  参考文献：
  名称：

  合成6-苯基-阿特维定

  摘要：

  描述了有效的HIV-1逆转录酶抑制剂阿特维定（1）的亲脂性衍生物6-苯基-埃特维定（17）的合成。标题化合物由二硫代乙缩醛2经由酮内缩醛4和硝基吡啶衍生物10制备。出乎意料的是，没有观察到抗艾滋病毒活性的新型阿替维定衍生物17。关键中间体6、8和10也可以通过氯吡啶22–24从烯醛醛18制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340409
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基-6-苯基吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、360.0 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 ethyl 4-(3-amino-6-phenyl-2-pyridyl)-1-piperazinocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成6-苯基-阿特维定

  摘要：

  描述了有效的HIV-1逆转录酶抑制剂阿特维定（1）的亲脂性衍生物6-苯基-埃特维定（17）的合成。标题化合物由二硫代乙缩醛2经由酮内缩醛4和硝基吡啶衍生物10制备。出乎意料的是，没有观察到抗艾滋病毒活性的新型阿替维定衍生物17。关键中间体6、8和10也可以通过氯吡啶22–24从烯醛醛18制备。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340409

文献信息

• Synthesis of 6-phenyl-atevirdine
  作者：Reinhard Troschütz、Alexander Karger

  DOI：10.1002/jhet.5570340409

  日期：1997.7

  The synthesis of 6-phenyl-atevirdine (17), a lipophilic derivative of the potent HIV-1 reverse transcriptase inhibitor atevirdine (1), is described. The title compound was prepared from dithioacetale 2 via keteneaminal 4 and the nitropyridine derivative 10. Unexpectedly, no anti HIV activity was observed for the novel atevirdine derivative 17. The key intermediates 6, 8 and 10 could also be prepared

  描述了有效的HIV-1逆转录酶抑制剂阿特维定（1）的亲脂性衍生物6-苯基-埃特维定（17）的合成。标题化合物由二硫代乙缩醛2经由酮内缩醛4和硝基吡啶衍生物10制备。出乎意料的是，没有观察到抗艾滋病毒活性的新型阿替维定衍生物17。关键中间体6、8和10也可以通过氯吡啶22–24从烯醛醛18制备。