2-(Benzenesulfonyl)-2-methylcyclopentan-1-one | 177194-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-2-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 177194-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: VHDSUPRKQGXPJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-2-methylcyclopentan-1-one 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 51.5h， 生成 2-methylcyclopentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  环戊烷β-酮肟肟砜的合成和烷基化。环戊酮的α，α-甲基化-炔基化

  摘要：

  报道了一些环戊烷β-酮肟砜衍生物的合成和选择性转化。利用砜基团来稳定相邻的负电荷有利于平滑的烷基化。随后的磺酰基部分的1，4-消除产生乙烯基亚硝基物质，其容易被乙炔化锂拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00325-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)环戊烷-1-酮 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到2-(Benzenesulfonyl)-2-methylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烷β-酮肟肟砜的合成和烷基化。环戊酮的α，α-甲基化-炔基化

  摘要：

  报道了一些环戊烷β-酮肟砜衍生物的合成和选择性转化。利用砜基团来稳定相邻的负电荷有利于平滑的烷基化。随后的磺酰基部分的1，4-消除产生乙烯基亚硝基物质，其容易被乙炔化锂拦截。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00325-0

文献信息

• Synthesis and alkylation of cyclopentane β-ketoxime sulfones. α,α-methylation-alkynylation of cyclopentanone
  作者：Barry M Trost、David Barrett

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00325-0

  日期：1996.5

  The synthesis and selected transformation of some cyclopentanoid β-ketoxime sulfone derivatives are reported. Utilization of the sulfone group to stabilize adjacent negative charge facilitates smooth alkylation. Subsequent 1,4-elimination of the sulfonyl moiety generates a vinyl nitroso species that is readily intercepted by lithium acetylides.

  报道了一些环戊烷β-酮肟砜衍生物的合成和选择性转化。利用砜基团来稳定相邻的负电荷有利于平滑的烷基化。随后的磺酰基部分的1，4-消除产生乙烯基亚硝基物质，其容易被乙炔化锂拦截。