3,5-二甲基吡唑-1-甲醇 | 85264-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基吡唑-1-甲醇
• 中文别名: 二甲基羟甲基吡唑；1-羟甲基-3,5-二甲基吡唑；3,5-二甲基-1-羟甲基吡唑；(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲醇
• 英文名称: (3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methanol
• 英文别名: 1-(Hydroxymethyl)-3,5-dimethylpyrazole；(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methanol
• CAS: 85264-33-1
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00020738
• 分子量: 126.158
• InChiKey: OBENDWOJIFFDLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(lit.)
• 沸点：
  234.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1192 (rough estimate)
• LogP：
  0.290 (est)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的情况下不会分解，避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UQ7159000
• 海关编码：
  2933199090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335,H412
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

3,5-二甲基-1-羟甲基吡唑 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： 3,5-Dimethyl-1-hydroxymethylpyrazole
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,5-二甲基-1-羟甲基吡唑
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 85264-33-1
俗名： 1-Hydroxymethyl-3,5-dimethylpyrazole
分子式： C6H10N2O
3,5-二甲基-1-羟甲基吡唑 修改号码：2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
3,5-二甲基-1-羟甲基吡唑 修改号码：2

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
110°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
3,5-二甲基-1-羟甲基吡唑 修改号码：2

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(bromomethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHYL SULFANYL PYRMIDMES USEFUL AS ANTIINFLAMMATORIES, ANALGESICS, AND ANTIEPILEPTICS
  [FR] MÉTHYLSULFANYLPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES, ANALGÉSIQUES, ET ANTI-ÉPILEPTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2010132999A8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 聚合甲醛 作用下， 生成 3,5-二甲基吡唑-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1-Hydroxymethylpyrazoles

  摘要：

  一种制备1-羟甲基吡唑的过程，包括将甲基吡唑与水和水甲醛溶液混合，形成母液中的1-羟甲基吡唑，从母液中过滤出所述的1-羟甲基吡唑，并将所述的母液与第二个水甲醛溶液和甲基吡唑混合。

  公开号：

  EP0467707A1

文献信息

• Discovery of Functionally Selective 7,8,9,10-Tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-<i>a</i>]phthalazines as GABA_A Receptor Agonists at the α₃ Subunit
  作者：Michael G. N. Russell、Robert W. Carling、John R. Atack、Frances A. Bromidge、Susan M. Cook、Peter Hunt、Catherine Isted、Matt Lucas、Ruth M. McKernan、Andrew Mitchinson、Kevin W. Moore、Robert Narquizian、Alison J. Macaulay、David Thomas、Sally-Anne Thompson、Keith A. Wafford、José L. Castro

  DOI：10.1021/jm040883v

  日期：2005.3.1

  We have previously identified the 7,8,9,10-tetrahydro-7,10-ethano-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine (1) as a potent partial agonist for the alpha(3) receptor subtype with 5-fold selectivity in binding affinity over alpha(1). This paper describes a detailed investigation of the substituents on this core structure at both the 3- and 6-positions. Despite evaluating a wide range of groups, the maximum selectivity

  我们之前已经确定了7,8,9,10-四氢-7,10-乙醇-1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪（1）是α（3）的有效部分激动剂。受体亚型，对α（1）的结合亲和力具有5倍的选择性。本文描述了在此核心结构的3位和6位上的取代基的详细研究。尽管评估了广泛的组，但相对于alpha（1）亚型，对alpha（3）亚型的亲和力可达到的最大选择性是12倍（对于57）。尽管大多数类似物在功效上均未显示选择性，但一些类似物确实在α（1）处表现出部分激动作用，而在α（3）处表现出拮抗作用（例如25和75）。但是，测试了两个类似物（93和96），它们都在6位上有三唑取代基，显示出对alpha（3）亚型的疗效明显高于alpha（1）亚型。这是该系列中可以在所需方向上实现选择性的第一个迹象。
• Library of Synthetic Compounds Based on Pyrazole Unit: Design and Screening Against Breast and Colorectal Cancer
  作者：Farid Abrigach、Mohamed Khoutoul、Noureddine Benchat、Smaail Radi、Nihed Draoui、Olivier Feron、Olivier Riant、Rachid Touzani

  DOI：10.2174/1570180811666140512220842

  日期：2014.8.8

  Pyrazolic compounds represent a large source of anticancer compounds, based on the choice of the scaffold structure, the nature of the substituents and the sites of coordination. Here, we discuss our recent progresses in identifying new active molecules from a synthetic library of 14 nitrogen compounds. All these compounds exert antiproliferative activity against breast and colorectal cancer cell lines with varying IC50 values (the half-maximal inhibitory concentration, which is a measure of the effectiveness of a compound in inhibiting biological or biochemical function). We found a onelog order difference in activity among the different tested compounds. The most active compound 7 showed an IC50 values equal to 8.5µg/ml in both MDA-MB 231(breast cancer) and LOVO (colorectal cancer) cell lines.

  吡唑化合物是一个丰富的抗癌化合物来源，这取决于骨架结构的选择、取代基的性质以及配位位点。本文讨论了我们最近从14种氮化合物的合成库中鉴定新的活性分子方面的进展。所有这些化合物都对乳腺癌和大肠癌细胞系表现出抗增殖活性，其IC50值（半最大抑制浓度，是衡量化合物抑制生物或生化功能效果的一种指标）各不相同。我们发现在不同的测试化合物之间，活性相差一个数量级。活性最高的化合物7在MDA-MB 231（乳腺癌）和LOVO（大肠癌）细胞系中的IC50值均为8.5µg/ml。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK (NO 5) LTD

  公开号：WO2017025915A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed are compounds of Formula (I), including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS.

  揭示了公式（I）的化合物，包括药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• Synthesis, biological screening, POM, and 3D-QSAR analyses of some novel pyrazolic compounds
  作者：F. Abrigach、Y. Karzazi、R. Benabbes、M. El Youbi、M. Khoutoul、N. Taibi、N. Karzazi、N. Benchat、M. Bouakka、E. Saalaoui、R. Touzani

  DOI：10.1007/s00044-017-1888-8

  日期：2017.8

  heterocyclic compounds were prepared in good and excellent yields and characterized by proton and carbon nuclear magnetic resonance, infrared, and mass spectroscopy studies. These products were screened in vitro against three bacterial pathogens, namely Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, and Escherichia coli and antifungal potential, against Fusarium oxysporum f.sp.albedinis. A considerable and

  以良好和优异的收率制备了一系列新的吡唑杂环化合物，并以质子和碳核磁共振，红外和质谱研究为特征。这些产品在体外筛选了三种细菌病原体，分别是枯草芽孢杆菌，黄球菌和大肠埃希氏菌，并具有抗尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f.sp. albedinis）的抗真菌潜力。。相对于所研究的两种微生物，记录了相当大且优异的活性。使用Petra / Osiris / Molinspiration套件（包含Lipinski的5法则的Petra / Osiris / Molinspiration），在实验结果与理论上的生物利用度预测之间获得了良好的相关性。分析了定量结构活性关系方法以支持Petra / Osiris / Molinspiration结果，并构建了一些量子化学参数的复合指标以表征被测分子的抑制性能。
• Synthesis, Structural Characterization, Reactivity, and Catalytic Properties of Copper(I) Complexes with a Series of Tetradentate Tripodal Tris(pyrazolylmethyl)amine Ligands
  作者：Estela Haldón、Manuela Delgado-Rebollo、Auxiliadora Prieto、Eleuterio Álvarez、Celia Maya、M. Carmen Nicasio、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ic500311y

  日期：2014.4.21

  derivatives 1–4 with PPh3 and CO have been explored. In all cases, 1:1 adducts [TpaxCuL]PF6 [L = PPh3 (9–11), CO (12–15)] have been isolated. The crystal structure of [Tpa*Cu(PPh3)]PF6 (9) has been obtained, showing that the coordination geometry around copper(I) is trigonal-pyramidal with the apical position occupied by the tertiary amine N atom. The Tpa* ligand binds the Cu center to three of its four N atoms

  已经合成了新型三（吡唑基甲基）胺配体TPa Me3，Tpa * ，Br和TPa Br3并对其结构进行了表征。这三种新的四齿三脚形配体与已知的Tpa和Tpa *的配位化学已使用不同的铜（I）盐作为起始原料进行了探索。阳离子铜（I）配合物[TPA X的Cu] PF 6（1 - 4）已从[铜（NCMe）的反应分离出4 ] PF 6的配体和1当量。配合物2（Tpa x = Tpa *）和3（Tpa x = Tpa Me3）已通过X射线研究表征。前者是一维螺旋配位聚合物，后者是四核螺旋体。在这两种结构中，TPA X配体采用μ 2：κ 2：κ 1种-coordination模式。但是，在溶液中，所有四个络合物都形成了通量物质。当的CuI用作铜（I）源，中性化合物5 - 8已获得。配合物6 – 8的金属与配体比为1：1，而配合物5的化学计量比为2：1。它的固态结构已通过X射线衍射确定，揭示了它的3D聚合性质。聚合物由[Tpa2

表征谱图