3,5-二甲基吡唑-1-硫代甲酰胺 | 1124-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二甲基吡唑-1-硫代甲酰胺
• 中文别名: 3,5-二甲基-1H-吡唑-1-硫代酰胺
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1H-pyrazole-1-carbothioamide
• 英文别名: 3,5-dimethylpyrazol-1-thiocarboxamide；3,5-dimethylpyrazole-1-thiocarboxamide；3,5-dimethylpyrazole-1-carbothioamide
• CAS: 1124-15-8
• 化学式: C₆H₉N₃S
• mdl: MFCD00180878
• 分子量: 155.224
• InChiKey: UUYLYTKDJRJZFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  | -20°C，干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-硫代甲酰胺 生成 3,5-二甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterisation and crystal structure of 3,5-dimethylpyrazole-1-carbothioic acid amide

  摘要：

  3,5-Dimethylpyrazole-1-carbothioic acid amide was obtained (along with acetyl thiosemicarbazide) by the condensation of acetylacetone with thiosemicarbazide and characterised through X-ray diffraction and spectral studies.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.11.012
• 作为产物：
  描述：

  1-thiocarbamoyl-5-hydroxy-3,5-dimethyl-2-pyrazoline 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-二甲基吡唑-1-硫代甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氧羰基化合物与硫代氨基脲衍生物的缩合反应合成吡唑，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472492

文献信息

• Palladium(<scp>ii</scp>) complexes bearing 1-iminothiolate-3,5-dimethylpyrazoles: synthesis, cytotoxicity, DNA binding and enzymatic inhibition studies
  作者：Thales Reggiani de Moura、Renan Diego Zanetti、Debora Eduarda Soares Silva、Renan Lira de Farias、Antonio Eduardo Mauro、José Clayston Melo Pereira、Aline Aparecida de Souza、Fábio da Silva Siqueira、Wagner Alves de Souza Júdice、Mauro Almeida Lima、Fillipe Vieira Rocha、Victor Marcelo Deflon、Adelino Vieira de Godoy Netto

  DOI：10.1039/d0nj02825h

  日期：——

  and 13C) and 2D (HSQC and HMBC) NMR, MS, FT-IR, and molar electrical conductivity measurements. The molecular structure of complex 3 has been solved by single-crystal X-ray crystallography. The stability of the complexes in solution was studied in a DMSO/D2O (7 : 3) solution after 48 h. The antiproliferative activity of all free ligands and the stable palladium complexes 2–4 was assayed using the human

  四种通式为[PdCl（L n）（PPh 3）]的钯（II）化合物 L 1 = 3,5-二甲基吡唑-1-亚氨基硫醇盐（1）; L 2＝ 3，5-二甲基-吡唑-N-甲基-1-亚氨基硫醇盐（2）；L 3＝ 3，5-二甲基吡唑-N-乙基-1-亚氨基硫酸酯（3）；L 4＝ 3，5-二甲基吡唑-N-苯基-1-亚氨基硫醇酯（4）；和PPh 3＝三苯基膦}已合成。新型合成的化合物已通过C，H和N元素分析，1D（1 H和13 C）和2D（HSQC和HMBC）NMR，MS，FT-IR和摩尔电导率测量进行了表征。配合物3的分子结构已经通过单晶X射线晶体学解析。48小时后，在DMSO / D 2 O（7：3）溶液中研究了复合物在溶液中的稳定性。所有自由配体和稳定的钯络合物的抗增殖活性2 - 4使用人乳腺肿瘤细胞系MCF-7，肺肿瘤细胞系A549和人胎儿肺成纤维细胞系MRC-5测定。复杂3对MCF-7细胞具有比顺
• Structural, spectroscopic and computational studies of the HgL2Cl2 complex (L = 3,5-dimethyl-1-thiocarboxamide pyrazole) and the crystal structure of L
  作者：Attila Kovács、Dénes Nemcsok、György Pokol、Katalin Mészáros Szécsényi、Vukadin M. Leovac、Željko K. Jaćimović、Ivana Radosavljević Evans、Judith A. K. Howard、Zoran D. Tomić、Gerald Giester

  DOI：10.1039/b416816j

  日期：——

  In the present paper we report the synthesis as well as the structural and vibrational characterisation of the HgL2Cl2 complex (L = 3,5-dimethyl-1-thiocarboxamide). The crystal and molecular structures of both L and the HgL2Cl2 complex were determined by single-crystal X-ray diffraction. The coordination propensity of L to HgCl2 was explored by quantum chemical calculations. We found the preference of the monodentate coordination of L to HgCl2 through the sulfur atom (instead of the “pyridine” nitrogen) to be in agreement with Pearson’s acid–base character of the atoms involved and the steric effects. The vibrational properties of HgL2Cl2 were evaluated by a joint FT-IR and quantum chemical analysis. In addition, the thermal decomposition of the complex and ligand is reported.

  本文报道了HgL2Cl2配合物（L = 3,5-二甲基-1-硫代酰胺）的合成以及结构和振动特性表征。通过单晶X射线衍射确定了L和HgL2Cl2配合物的晶体和分子结构。通过量子化学计算探讨了L与HgCl2的配位倾向。我们发现，L通过硫原子（而非“吡啶”氮）对HgCl2的单齿配位偏好性与所涉及原子的Pearson酸碱性和空间效应相一致。通过联合傅里叶变换红外光谱和量子化学分析评估了HgL2Cl2的振动性质。此外，还报道了该配合物和配体的受热分解情况。
• Co(<scp>ii</scp>), Ni(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) complexes with phenylthiazole and thiosemicarbazone-derived ligands: synthesis, structure and cytotoxic effects
  作者：Marta Sobiesiak、Tadeusz Muzioł、Marek Rozalski、Urszula Krajewska、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.1039/c4nj00977k

  日期：——

  the nitrogen and sulfur atoms. Comparing the coordination modes observed for both studied ligands, the thiocarbamoyl sulfur atom can participate in metal binding and in bridge formation, whereas the thiazole (aromatic) sulfur atom is not involved in the coordination. This effect seems to enhance (at least partially) conformational flexibility. Hydrogen bonds played a principal role in the crystal network

  Co（II），Ni（II）和Cu（II）与2-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-4-苯基-1,3-噻唑（a）和3的配合物合成了5-5-二甲基-1H-吡唑-1-碳硫酰胺（b）配体。通过X射线衍射法确定了其中四个的晶体和分子结构。在具有配体a的配合物中，金属原子通过两个氮原子结合，而配体b通过氮和硫原子相互作用。比较观察到的两个配体的配位模式，硫代氨基甲酰基硫原子可以参与金属键合和桥形成，而噻唑（芳族）硫原子不参与配位。这种作用似乎增强了（至少部分地）构象的灵活性。氢键在所分析化合物的晶体网络形成中起主要作用。还测量了该复合物对HL-60和NALM-6白血病细胞和WM-115黑素瘤细胞系的细胞毒活性。具有硫代半脲配体（7b）的铜（II）配合物对所有测试的肿瘤细胞均表现出较高的细胞毒性。铜的毒性（II）针对黑素瘤WM-115细胞的复合物7b和9b比顺铂高三倍以上。
• Synthesis and Characterization of Chromium(III), Molybdenum(II), Nickel(II), Palladium(II) and Platinum(II) Complexes, derived from Mixed Ligands of Pyrazole and 2,2-Bipyridine
  作者：Mahmoud Najim Al-jibouri、Araf Ismael Jabbar、Taghreed M. Musa

  DOI：10.13005/ojc/340343

  日期：2018.6.28

  ligand was identified by mass spectra, NMR and FT-IR spectra. The optimization conditions of pH, time of reaction, and the molar ratio (M:L) were estimated in order to get the pure colored solid complexes chromium(III), molybdenum(II), nickel(II), palladium(II) and platinum(II) by the direct reactions of their metal chlorides in aqueous methanol with the ethanol solution of the ligand. The geometrical

  最近的论文涉及具有混合双齿配体即[3,5-二甲基-1H-]的铬（III），钼（II），镍（II），钯（II）和铂（II）配合物的合成和表征研究。吡唑-1-甲硫酰胺和2,2-联吡啶]是通过在2-正盐酸中酸化乙酰丙酮与硫代氨基脲一起闭环制得的。通过质谱，NMR和FT-IR光谱鉴定了新的2-吡唑啉基配体。估算了pH，反应时间和摩尔比（M：L）的最适条件，以获得纯色固体配合物铬（III），钼（II），镍（II），钯（II）和铂（II）通过其金属氯化物在甲醇水溶液中与配体的乙醇溶液直接反应而制得。金属配合物的几何结构通过电子，红外光谱的测量以及磁化率和摩尔电导率的测量得到证实。从元素分析和其他光谱数据获得的结果表明，所有配合物的八面体几何形状都不同，除了钯（II）配合物在[PdL（bipy）] Cl2式中为方形规划剂之外。
• Selective Synthesis of 3-(α,α-Dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-pyran-2-one as an Excellent Precursor for the Synthesis of 2-Substituted 4-(4-Hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-2-oxopyran-3-yl)thiazoles as Antimicrobial and Antifungal Agents
  作者：Jitander K. Kapoor、Richa Prakash、Ajay Kumar、Deepika Saini、Loveena Arora

  DOI：10.1002/jhet.3116

  日期：2018.4

  A selective synthesis of 3‐(α,α‐dibromoacetyl)‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one (3) has been achieved by bromination of DHA using CuBr2/CHCl3‐EtOAc. The reaction of 3 with different thioureas/thiomides/thiosemicarbazide offers a convenient and efficient method for the syntheses of 2‐substituted 4‐(4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐2‐oxopyran‐3‐yl)thiazoles. These thiazoles were evaluated for their antimicrobial

  通过使用CuBr 2 / CHCl 3 -EtOAc对DHA进行溴化，已经完成了3-（α，α-二溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮（3）的选择性合成。3与不同的硫脲/硫酰亚胺/硫代氨基脲的反应为合成2-取代的4-（4-羟基6-甲基2 H -2-氧杂吡喃3-基）噻唑提供了一种方便而有效的方法。对这些噻唑的抗微生物和抗真菌活性进行了评估。