benzyl 4-pyrrolidin-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 91157-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-pyrrolidin-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 91157-41-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: WXVIRDMZOOKYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-pyrrolidin-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,4-diamino-7H-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,4-g]pteridine
  参考文献：
  名称：

  合成经典和非经典的，部分受限制的，线性的，三环的5-deaza抗叶酸剂。

  摘要：

  设计并合成了7种新颖的2,4-二氨基-5-脱氮基6,3,8,9-四氢吡啶并[3,4-g]蝶啶衍生物3-9，在N7位具有不同的苄基和苯甲酰基取代基，经典和非经典，部分受限制的线性三环5-deaza抗叶酸剂。目的是研究通过5-脱氮氨甲蝶呤（MTX）的N10到C7位置的乙基桥对C6-C9（tau（1））和C9-N10（tau（2））键进行构象限制的作用）对不同来源的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制力以及抗肿瘤活性。大多数目标化合物的合成方法是简洁的五步全合成，以构建三环核2,2,4-二氨基-5-脱氮基-7H-6,7,8,9-四氢吡啶并[3,4-g ]蝶啶（23），然后将N7氮进行区域选择性烷基化。生物学结果表明，对经典类似物N- [4-[（2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido [3,4-g] pteridin-7-yl）的部分构象修饰与MTX或5-脱氮MTX相比，）甲基]苯甲酰基]

  DOI：

  10.1021/jm0202369
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-Cbz-4-哌啶酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 benzyl 4-pyrrolidin-1-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成经典和非经典的，部分受限制的，线性的，三环的5-deaza抗叶酸剂。

  摘要：

  设计并合成了7种新颖的2,4-二氨基-5-脱氮基6,3,8,9-四氢吡啶并[3,4-g]蝶啶衍生物3-9，在N7位具有不同的苄基和苯甲酰基取代基，经典和非经典，部分受限制的线性三环5-deaza抗叶酸剂。目的是研究通过5-脱氮氨甲蝶呤（MTX）的N10到C7位置的乙基桥对C6-C9（tau（1））和C9-N10（tau（2））键进行构象限制的作用）对不同来源的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制力以及抗肿瘤活性。大多数目标化合物的合成方法是简洁的五步全合成，以构建三环核2,2,4-二氨基-5-脱氮基-7H-6,7,8,9-四氢吡啶并[3,4-g ]蝶啶（23），然后将N7氮进行区域选择性烷基化。生物学结果表明，对经典类似物N- [4-[（2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido [3,4-g] pteridin-7-yl）的部分构象修饰与MTX或5-脱氮MTX相比，）甲基]苯甲酰基]

  DOI：

  10.1021/jm0202369

文献信息

• ANTI-PULMONARY TUBERCULOSIS NITROIMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3252059A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  Disclosed is a substituted nitroimidazole derivative, which is mainly used for treating related diseases caused by mycobacterial infections, such as Mycobacterium tuberculosis, especially being suitable for diseases caused by resistant Mycobacterium tuberculosis.

  本发明公开了一种取代的硝基咪唑衍生物，主要用于治疗结核分枝杆菌等分枝杆菌感染引起的相关疾病，尤其适用于耐药结核分枝杆菌引起的疾病。
• Anti-pulmonary tuberculosis nitroimidazole derivative
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US10227362B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Disclosed is a substituted nitroimidazole derivative, which is mainly used for treating related diseases caused by mycobacterial infections, such as Mycobacterium tuberculosis, especially being suitable for diseases caused by resistant Mycobacterium tuberculosis.

  本发明公开了一种取代的硝基咪唑衍生物，主要用于治疗结核分枝杆菌等分枝杆菌感染引起的相关疾病，尤其适用于耐药结核分枝杆菌引起的疾病。
• EP3252059
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Classical and Nonclassical, Partially Restricted, Linear, Tricyclic 5-Deaza Antifolates
  作者：Aleem Gangjee、Yibin Zeng、John J. McGuire、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1021/jm0202369

  日期：2002.11.1

  to DHFR inhibitory activity as well as to antitumor activity compared to MTX or 5-deaza MTX. However, the classical analogue 3 was a better substrate for folypolyglutamate synthetase (FPGS) than MTX. These results show that a classical 5-deaza folate partially restricted via a bridge between the N10 and C7 positions retains FPGS substrate activity and that the antitumor activity of classical tricyclic

  设计并合成了7种新颖的2,4-二氨基-5-脱氮基6,3,8,9-四氢吡啶并[3,4-g]蝶啶衍生物3-9，在N7位具有不同的苄基和苯甲酰基取代基，经典和非经典，部分受限制的线性三环5-deaza抗叶酸剂。目的是研究通过5-脱氮氨甲蝶呤（MTX）的N10到C7位置的乙基桥对C6-C9（tau（1））和C9-N10（tau（2））键进行构象限制的作用）对不同来源的二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制力以及抗肿瘤活性。大多数目标化合物的合成方法是简洁的五步全合成，以构建三环核2,2,4-二氨基-5-脱氮基-7H-6,7,8,9-四氢吡啶并[3,4-g ]蝶啶（23），然后将N7氮进行区域选择性烷基化。生物学结果表明，对经典类似物N- [4-[（2,4-diamino-5-deaza-6,7,8,9-tetrahydropyrido [3,4-g] pteridin-7-yl）的部分构象修饰与MTX或5-脱氮MTX相比，）甲基]苯甲酰基]