2-[(4-cyanophenyl)thio]acetic acid | 17893-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-cyanophenyl)thio]acetic acid
• 英文别名: (4-Cyano-phenylsulfanyl)-acetic acid；2-[(4-Cyanophenyl)sulfanyl]acetic acid；2-(4-cyanophenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 17893-44-6
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD11135481
• 分子量: 193.226
• InChiKey: KUQOJEIRBXLJNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-cyanophenyl)thio]acetic acid 在 劳森试剂 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-(((4-cyanophenyl)thio)methyl)thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of BR102910 as a selective fibroblast activation protein (FAP) inhibitor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127846
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基硫基)乙酸 、 氰化亚铜 生成 2-[(4-cyanophenyl)thio]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的（苯硫基）乙酸和（苯硒基）乙酸的酸解离常数

  摘要：

  据报道，制备了各种取代的（苯硫基）乙酸和（苯硒基）乙酸，其酸解离常数在20·0°和µ = 0·10 M（KNO 3）下测量。将该常数与相应的苯氧乙酸，β-苯基丙酸和苯甲酸的常数进行比较，以表明VI B族元素将苯环中取代基的电子效应传递至离解质子的能力。

  DOI：

  10.1039/j29680000588

文献信息

• [EN] FMS-LIKE TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE TYPE FMS
  申请人：3SM BIOTRON INC

  公开号：WO2019191896A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  Provided are compounds of formula (I-1) -(I-4),which can be used as FLT3 inhibitors and for treatment and/or prevention of tumors.

  提供的化合物具有(I-1) -(I-4)的结构式，可用作FLT3抑制剂，用于肿瘤的治疗和/或预防。
• Ligands containing elements of Group VIB. Part I. The silver complexes of substituted phenylthioacetic acids
  作者：L. D. Pettit、A. Royston、R. J. Whewell

  DOI：10.1039/j19680002009

  日期：——

  The stability constants of the silver complexes of 21 substituted phenylthioacetic acids (HL) of general formula R·C6H4·S·CH2·CO2H have been measured, using a silver–silver chloride indicator electrode with a mercurous sulphate reference electrode, at 20·0° in a sodium acetate–acetic acid buffer solution (µ= 0·10M). Stability constants for the complex species AgL, AgHL+(µ= 0·20M), and AgL2– are calculated

  使用带有硫酸亚汞基准的银-氯化银指示电极，测量了通式为R·C 6 H 4 ·S·CH 2 ·CO 2 H的21个通式R·C 6 H 4 ·S·CH 2 ·CO 2 H的银配合物的稳定常数。电极，在乙酸钠-乙酸缓冲溶液（μ = 0·10 M）中，在20·0°时。计算了复合物AgL，AgHL +（µ = 0·20M）和AgL 2 –的稳定性常数，并且这些值通过取代基的Hammettσ值彼此相关。当取代基为o -SCH时，表明发生螯合3，并用p- SCH 3聚合。
• Ligands containing elements of Group VIB. Part IV. Thermodynamics of proton ionization and silver complex formation of substituted phenoxyacetic, (phenylthio)acetic, and (phenylseleno)acetic acids
  作者：D. Barnes、P. G. Laye、L. D. Pettit

  DOI：10.1039/j19690002073

  日期：——

  (phenylseleno)acetic acids have been measured with a differential reaction calorimeter using a quartz thermometer. Changes in acidity have been shown to be dependent on enthalpy changes, entropy changes remaining approximately constant. Thermodynamic constants for the formation of silver complexes of the acids, together with those of a number of substituted (phenylthio) acetic and (phenylseleno) acetic acids, have

  苯氧基乙酸，（苯硫基）乙酸和（苯基硒代）乙酸的质子电离热已使用石英温度计通过差示反应量热计进行了测量。已经证明酸度的变化取决于焓的变化，熵的变化大致保持恒定。通过测量0–40°范围内的形成常数，可以计算出形成酸的银络合物以及许多取代的（苯硫基）乙酸和（苯基硒代）乙酸的银络合物的热力学常数。稳定性顺序Se> S O已被证明是由于更有利的焓变化所致，而熵的变化则与复合物的形成相反。
• Solvent-Selective Synthesis of Diaryl Disulfides and Arylthio Acetic Acids Using Thioglycolic Acid and Copper Catalysts
  作者：Junghyun Chae、Kyungmi Kim、Youngjin Shin

  DOI：10.1055/a-2178-1701

  日期：2024.4

  An efficient Cu-catalytic protocol for the synthesis of diaryl disulfides from aryl iodides using thioglycolic acid as the sulfur source has been developed. This transformation was successful only in aqueous DMSO, and when the solvent system was switched to aqueous DMF, arylthio acetic acids, the immediate C–S coupling products, were obtained. Each synthetic protocol was optimized and applied to various

  开发了一种使用巯基乙酸作为硫源从芳基碘化物合成二芳基二硫化物的有效铜催化方案。这种转化仅在含水 DMSO 中成功，当溶剂系统切换到含水 DMF 时，得到芳硫基乙酸，即直接的 C-S 偶联产物。每个合成方案都经过优化并应用于各种芳基碘化物，以良好至优异的收率提供相应的产物。
• Fms-like tyrosine kinase inhibitors
  申请人：3SM BIOTRON INC.

  公开号：US11332476B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  The present invention relates to Fms-like tyrosine kinase (FLT3) inhibitors. The present invention provides novel 4-quinolinone derivatives used as FLT3 inhibitors and for treatment and/or prevention of tumors.

  本发明涉及Fms样酪氨酸激酶（FLT3）抑制剂。本发明提供了新型 4-喹啉酮衍生物，可用作 FLT3 抑制剂，用于治疗和/或预防肿瘤。