4-bromo-1-(4'-fluorophenacyl)-2-methyl-5-nitroimidazole | 204444-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-1-(4'-fluorophenacyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 2-(4-Bromo-2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 204444-53-1
• 化学式: C₁₂H₉BrFN₃O₃
• 分子量: 342.124
• InChiKey: HJIJZDRQDUZGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.817±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.697±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-(4'-fluorophenacyl)-2-methyl-5-nitroimidazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-bromo-1-(4'-fluorophenacyl)-2-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of 4-Bromo-2-methyl-5-nitro-1-phenacylimidazoles into 5-Bromo-2-methyl-4-nitro-1-phenacylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<179::aid-prac179>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-4-硝基-1H-咪唑 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.25%的产率得到5-bromo-1-(4'-fluorophenacyl)-2-methyl-4-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to the Synthesis of the Imidazo[5,1-b]oxazole Ring System

  摘要：

  Reaction of 4(5)-bromo-2-methyl-5(4)-nitroimidazole with phenacyl bromide derivatives led to 4-bromo-2-methyl-1-phenacyl-5-nitro- and 5-bromo-2-methyl- 1-phenacyl-4-nitroimidazoles. Treatment of the latter isomers with potassium tert-butoxide in dry THF yielded imidazo[5, 1-b]oxazoles.

  DOI：

  10.3987/com-98-s(h)52

文献信息

• Reaction of 4-Bromo-2-methyl-5-nitro-1-phenacylimidazole Derivatives with Morpholine, Pyrrolidine and Piperidine
  作者：Stanisław Sobiak

  DOI：10.1080/00397919808004841

  日期：1998.7

  Abstract Reactions of amines (morpholine, pyrrolidine and piperidine) with 4-bromo-2-methyl-5-nitro-1-phenacylimidazoles yielded unexpectedly 5-amino-2-methyl-4-nitro-1-phenacylimidazoles.

  摘要胺（吗啉、吡咯烷和哌啶）与 4-bromo-2-methyl-5-nitro-1-phenacylimidazoles 的反应出人意料地产生了 5-amino-2-methyl-4-nitro-1-phenacylimidazoles。
• Sobiak, Stanislaw, Acta poloniae pharmaceutica, 1999, vol. 56, # 2, p. 155 - 158
  作者：Sobiak, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• Sobiak, Polish Journal of Chemistry, 1998, vol. 72, # 1, p. 78 - 83
  作者：Sobiak

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Approach to the Synthesis of the Imidazo[5,1-b]oxazole Ring System
  作者：Héctor Salgado-Zamora、Elena Campos、Rogelio Jiménez、Esmeralda Sánchez-Pavón、Humberto Cervantes

  DOI：10.3987/com-98-s(h)52

  日期：——

  Reaction of 4(5)-bromo-2-methyl-5(4)-nitroimidazole with phenacyl bromide derivatives led to 4-bromo-2-methyl-1-phenacyl-5-nitro- and 5-bromo-2-methyl- 1-phenacyl-4-nitroimidazoles. Treatment of the latter isomers with potassium tert-butoxide in dry THF yielded imidazo[5, 1-b]oxazoles.
• Isomerization of 4-Bromo-2-methyl-5-nitro-1-phenacylimidazoles into 5-Bromo-2-methyl-4-nitro-1-phenacylimidazoles
  作者：Stanisław Sobiak

  DOI：10.1002/(sici)1521-3897(199902)341:2<179::aid-prac179>3.0.co;2-z

  日期：1999.2