3,5-二甲基环己-1-烯-4-甲醛 | 6975-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 3,5-二甲基环己-1-烯-4-甲醛
• 英文名称: 2,6-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-cyclohex-3-encarbaldehyd；2,6-Dimethyl-3-cyclohexene-1-carbaldehyde；2,6-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 6975-94-6
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: CJHVOGFYMKIUAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基环己-1-烯-4-甲醛 生成 三甲苯
  参考文献：
  名称：

  碳化钨催化原子经济级联反应选择性生产可再生对二甲苯

  摘要：

  碳化钨被用作对二甲苯的原子经济和可再生合成的催化剂，具有出色的选择性和4-甲基-3-环己烯-1-羰基醛（4-MCHCA）的产率。该中间体是两种容易获得的生物基丙烯醛和异戊二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应的产物。我们的结果表明4-MCHCA通过不涉及外部氢源的分子内氢转移经历了新颖的脱氢芳香化-加氢脱氧级联过程，并且加氢脱氧是通过W 2上C = O键的直接解离而发生的C面。值得注意的是，该方法很容易适用于从生物基合成物中合成各种（多）甲基化的芳烃，因此有可能为有价值的芳族化合物提供不依赖石油的解决方案。

  DOI：

  10.1002/anie.201710074
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-戊二烯 、 丁烯-2-醛 生成 3,5-二甲基环己-1-烯-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Friedmann,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 698 - 700

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Makin, S. M.; Pomogaev, A. I.; Boiko, T. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 11, p. 2033 - 2036
  作者：Makin, S. M.、Pomogaev, A. I.、Boiko, T. N.、Nikiforova, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• DE526168
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Holmes et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 248,252
  作者：Holmes et al.

  DOI：——

  日期：——
• Genusov,M.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 3209 - 3219
  作者：Genusov,M.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxycyclopropanes in organochemical synthesis. Total syntheses of (.+-.)-.alpha.-cuparenone and (.+-.)-.beta.-vetivone
  作者：Ernest Wenkert、Brian L. Buckwalter、Afranio A. Craveiro、Eduardo L. Sanchez、Sharatchandra S. Sathe

  DOI：10.1021/ja00472a039

  日期：1978.2