2,2'-bis(1-methoxyindole) | 144823-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(1-methoxyindole)
• 英文别名: 1-Methoxy-2-(1-methoxyindol-2-yl)indole
• CAS: 144823-18-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: LHWCMRHHAXFIIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(1-methoxyindole) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到2,2'-联吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 2,2'-Bisindole and Its Application for the Synthesis of Indolo[2,3-a]carbazole Derivatives

  摘要：

  A novel oxidative coupling method of 2-lithio-1-methoxyindole was developed resulting in the formation of 2,2'-bis(l-methoxyindole) (6). Catalytic hydrogenation of 6 produced 2,2'-bisindole (9). Diels-Alder reaction of 9 with dienophiles afforded indolo-[2,3-a]carbazole derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-92-6044
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚 在 正丁基锂 、 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 2,2'-bis(1-methoxyindole)
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 2,2'-Bisindole and Its Application for the Synthesis of Indolo[2,3-a]carbazole Derivatives

  摘要：

  A novel oxidative coupling method of 2-lithio-1-methoxyindole was developed resulting in the formation of 2,2'-bis(l-methoxyindole) (6). Catalytic hydrogenation of 6 produced 2,2'-bisindole (9). Diels-Alder reaction of 9 with dienophiles afforded indolo-[2,3-a]carbazole derivatives.

  DOI：

  10.3987/com-92-6044

文献信息

• A Novel Synthesis of 2,2'-Bisindole and Its Application for the Synthesis of Indolo[2,3-a]carbazole Derivatives
  作者：Masanori Somei、Atsushi Kodama

  DOI：10.3987/com-92-6044

  日期：——

  A novel oxidative coupling method of 2-lithio-1-methoxyindole was developed resulting in the formation of 2,2'-bis(l-methoxyindole) (6). Catalytic hydrogenation of 6 produced 2,2'-bisindole (9). Diels-Alder reaction of 9 with dienophiles afforded indolo-[2,3-a]carbazole derivatives.