3-(iodomethyl)coumarin | 515159-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)coumarin
• 英文别名: 3-(Iodo-methyl)-chromen-2-one；3-(iodomethyl)chromen-2-one
• CAS: 515159-91-8
• 化学式: C₁₀H₇IO₂
• 分子量: 286.069
• InChiKey: BEECUNRYAIGRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C
• 沸点：
  367.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SSS-2,5-diamino-1,6-diphenyl-3-hexanol 、 3-(iodomethyl)coumarin 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到(2S,3S,5S)-3-hydroxy-2,5-bis[(2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylamino]-1,6-diphenylhexane
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 蛋白酶抑制剂利托那韦的新型杂环类似物

  摘要：

  摘要 含有色酮、香豆素、色烯和硫色烯部分的羟乙烯二肽等排体已被制备为人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 蛋白酶抑制剂利托那韦的新型类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200025617
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-benzyloxyphenyl)-3-hydroxy-2-methylene propanoate 在 氢碘酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(iodomethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2H-1-benzopyran-2-ones

  摘要：

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35984

文献信息

• Regioselectivity of Reactions of Nitrogen and Carbon Nucleophiles with Coumarin Derivatives
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa

  DOI：10.1081/scc-200030643

  日期：2004.1.1

  Abstract Reaction of various 3‐substituted coumarins with nitrogen and carbon nucleophiles appears to involve, in all cases examined, exclusive, direct substitution at the exocyclic C‐1′ electrophilic center.

  摘要 各种 3-取代香豆素与氮和碳亲核试剂的反应似乎涉及在所有检查的情况下，在环外 C-1' 亲电中心的排他性直接取代。
• Efficient and Chemoselective Access to 3-(Chloromethyl)coumarins via Direct Cyclisation of Unprotected Baylis-Hillman Adducts
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1055/s-2003-37655

  日期：——

  Reaction of substituted 2-hydroxybenzaldehydes with t-butyl acrylate in the presence of DABCO has been shown to afford isolable Baylis-Hillman adducts, acid-catalysed cyclisation of which affords the corresponding 3-(chloromethyl)coumarins directly and in high yield.

  在DABCO存在下，取代的2-羟基苯甲醛与丙烯酸叔丁酯的反应，已证明可产生可分离的Baylis-Hillman加合物，其酸催化环化反应可直接且高收率地产生相应的3-(氯甲基)香豆素。
• Rashamuse, Thompo J.; Musa, Musiliyu A.; Klein, Rosalyn, Journal of Chemical Research, 2009, # 5, p. 302 - 305
  作者：Rashamuse, Thompo J.、Musa, Musiliyu A.、Klein, Rosalyn、Kaye, Perry T.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Heterocyclic Analogues of the HIV‐1 Protease Inhibitor, Ritonavir
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa、Aloysius T. Nchinda、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1081/scc-200025617

  日期：2004.1.1

  Abstract Hydroxyethylene dipeptide isosteres containing chromone, coumarin, chromene, and thiochromene moieties have been prepared as novel analogues of the human immunodeficiency virus (HIV)‐1 protease inhibitor, ritonavir.

  摘要 含有色酮、香豆素、色烯和硫色烯部分的羟乙烯二肽等排体已被制备为人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 蛋白酶抑制剂利托那韦的新型类似物。
• A Convenient and Improved Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2<i>H</i>-1-benzopyran-2-ones
  作者：Perry T. Kaye、Musiliyu A. Musa

  DOI：10.1055/s-2002-35984

  日期：——

  Halogen acid-catalysed deprotection and cyclisation of Baylis-Hillman products obtained using O-benzylated salicylaldehyde precursors has been shown to afford 3-(halomethyl)coumarins (3-halomethyl-2H-1-benzopyran-2-ones) chemoselectively and in good yield.

  研究表明，使用 O-苄基水杨醛前体对巴利斯-希尔曼（Baylis-Hillman）产物进行卤酸催化脱保护和环化，可以化学选择性地获得 3-（卤甲基）香豆素（3-卤甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮），而且收率很高。