6-methoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one | 90888-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-methoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-phthalide；6-Methoxy-4-methyl-phthalid；6-methoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 90888-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: OPEXUEDTADQGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  379.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one 在 permanganate(VII) ion 作用下， 生成 5-甲氧基-3-甲基邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Meldrum, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-6-methylbenzyl alcohol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methoxy-4-methylisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 231 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHTHALIDE FORMATION: IV. CONDENSATIONS WITH 5-METHOXY-3-METHYLBENZOIC ACID
  作者：E. H. Charlesworth、Leon Levene

  DOI：10.1139/v63-153

  日期：1963.5.1

  The products of the condensation of 5-methoxy-3-methylbenzoic acid with aqueous formaldehyde and hydrochloric acid in the presence of glacial acetic acid are dependent on the length of the heating period. A very short period of heating (2 minutes) yields 6-methoxy-4-methylphthalide and the two chloromethylphthalides of m.p. 135° and 154 °C, related to the unisolated 4-methoxy-6-methylphthalide. If the period of heating is 20 minutes or longer, the above chloromethylphthalide melting at 135° is formed and in addition some of the 6-methoxy-4-methylphthalide is chloromethylated to 6-methoxy-7-chloromethyl-4-methylphthalide, melting at 179°. The orientation of all three chloromethylphthalides has been established.

  在冰乙酸存在下，5-甲氧基-3-甲基苯甲酸与水甲醛和盐酸缩合的产物取决于加热时间的长短。极短的加热时间（2分钟）产生6-甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酐和两种氯甲基邻苯二甲酸酐（熔点分别为135℃和154℃），与未分离的4-甲氧基-6-甲基邻苯二甲酸酐有关。如果加热时间为20分钟或更长时间，则会形成上述熔点为135℃的氯甲基邻苯二甲酸酐，此外还会将一些6-甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酐氯甲基化为熔点为179℃的6-甲氧基-7-氯甲基-4-甲基邻苯二甲酸酐。所有三种氯甲基邻苯二甲酸酐的定向已经确定。
• Charlesworth et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1945, vol. 23, p. 17,23
  作者：Charlesworth et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 231 - 236
  作者：Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Meldrum, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1718
  作者：Meldrum

  DOI：——

  日期：——